4-{2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]ethyl}-2-[(phenylacetyl)amino]-thiophene-3-carboxylic acid methyl ester | 877314-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-{2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]ethyl}-2-[(phenylacetyl)amino]-thiophene-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-2-[(2-phenylacetyl)amino]thiophene-3-carboxylate
• CAS: 877314-77-7
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₅S
• 分子量: 418.514
• InChiKey: WOARHTXRAZDTPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]ethyl}-2-[(phenylacetyl)amino]-thiophene-3-carboxylic acid methyl ester 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以91%的产率得到4-{2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]ethyl}-5-chloro-2-[(phenylacetyl)amino]-thiophene-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[2,3-b]吡啶酮类化合物的合成，它们可作为细胞保护剂和[3H]甘氨酸与N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体结合的抑制剂。

  摘要：

  N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体的标准甘氨酸位点拮抗剂3-phenyl-4-hydroxyquinolin-2（1H）-one（21），用作生物等位苯/噻吩交换的模板。氨基噻吩羧酸甲酯的苯乙酰化和随后的环化反应提供了三种可能的噻吩并吡啶酮异构体。4-Hydroxy-5-phenylthieno [2,3-b] pyridin-6（7H）-one（3a）是硫和氮原子之间距离最短的异构体（K（i）） [（3）H]甘氨酸与大鼠膜的结合（16 microM），效力与模型喹啉酮（21，12 microM）相当。用2-噻吩基残基代替21的苯基取代基导致效力损失2-5倍并且被放弃。在噻吩并吡啶酮核的噻诺部分，最成功的取代基是靠近硫原子的卤素（Cl或Br）和在另一个位置的短烷基链，产生7h，8h，8i和8m，K（i）值在5.8和10.5 nM之间。引入3'-苯氧基部分产生了几种具有更高效能的化合物（18h，18i，18l和18m；

  DOI：

  10.1021/jm0503493
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 、 methyl 2-amino-4-(2-((tert-butoxycarbonyl)-amino)-ethyl)-thiophene-3-carboxylate 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到4-{2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]ethyl}-2-[(phenylacetyl)amino]-thiophene-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[2,3-b]吡啶酮类化合物的合成，它们可作为细胞保护剂和[3H]甘氨酸与N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体结合的抑制剂。

  摘要：

  N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体的标准甘氨酸位点拮抗剂3-phenyl-4-hydroxyquinolin-2（1H）-one（21），用作生物等位苯/噻吩交换的模板。氨基噻吩羧酸甲酯的苯乙酰化和随后的环化反应提供了三种可能的噻吩并吡啶酮异构体。4-Hydroxy-5-phenylthieno [2,3-b] pyridin-6（7H）-one（3a）是硫和氮原子之间距离最短的异构体（K（i）） [（3）H]甘氨酸与大鼠膜的结合（16 microM），效力与模型喹啉酮（21，12 microM）相当。用2-噻吩基残基代替21的苯基取代基导致效力损失2-5倍并且被放弃。在噻吩并吡啶酮核的噻诺部分，最成功的取代基是靠近硫原子的卤素（Cl或Br）和在另一个位置的短烷基链，产生7h，8h，8i和8m，K（i）值在5.8和10.5 nM之间。引入3'-苯氧基部分产生了几种具有更高效能的化合物（18h，18i，18l和18m；

  DOI：

  10.1021/jm0503493