2-(4-hydroxybenzyl)quinazolin-4(3H)-one | 1260613-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-hydroxybenzyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 1260613-04-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: MVWHKEGFSBSUSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙醛 在 L-酒石酸 、 1,3-二甲基脲 、 三溴化硼 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(4-hydroxybenzyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Penipanoid C，2-（4-羟基苄基）喹唑啉-4（3 H）-one和NU1025的全合成

  摘要：

  报道了使用更绿色的温和深层低共熔溶剂介导的环化策略，并具有良好的总收率，首次合成了戊烷类化合物C和2-（4-羟基苄基）喹唑啉-4（3 H）-one。NU1025药物也可使用类似方案合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.08.018

文献信息

• Imidazolium chloride as an additive for synthesis of 4(3H)-quinazolinones using anthranilamides and DMF derivatives
  作者：Xuetong Wang、Suqin Shang、Qingqiang Tian、Yin Wang、Huili Wu、Zhiyao Li、Shangjun Zhou、Heng Liu、Zeshu Dai、Wen Luo、Dan Li、Xin Xiao、Shuqi Wang、Jianyong Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131480

  日期：2020.10

  Imidazolium chloride as an environmentally benign additive efficiently facilitates construction of 4(3H)-quinazolinones using anthranilamides and DMF derivatives. A series of 4(3H)-quinazolinones were prepared in moderate to excellent yields without conventional oxidants, metal catalysts and corrosive acids or other additives.

  氯化咪唑鎓盐作为一种对环境有益的添加剂，可以有效地促进使用邻氨基苯甲酰胺和DMF衍生物构建4（3H）-喹唑啉酮。无需常规氧化剂，金属催化剂和腐蚀性酸或其他添加剂，即可以中等至优异的产率制备一系列4（3H）-喹唑啉酮。
• An Oxidant-Free and Mild Strategy for Quinazolin-4(3H)-One Synthesis via CuAAC/Ring Cleavage Reaction
  作者：Yueling He、Zhongtao Yang、Danyang Luo、Xiai Luo、Xiaodong Chen、Weiguang Yang

  DOI：10.3390/molecules28155734

  日期：——

  efficient synthesis of phenolic quinazolin-4(3H)-ones was achieved by simply stirring a mixture of 2-aminobenzamides, sulfonyl azides, and terminal alkynes. The intermediate N-sulfonylketenimine underwent two nucleophilic additions and the sulfonyl group eliminated through the power of aromatization. The natural product 2-(4-hydroxybenzyl)quinazolin-4(3H)-one can be synthesized on a large scale under

  通过简单搅拌 2-氨基苯甲酰胺、磺酰叠氮化物和末端炔烃的混合物，实现了酚类喹唑啉-4(3H)-酮的无氧化剂高效合成。中间体N-磺酰基烯酮亚胺经历两次亲核加成，并通过芳构化作用消除磺酰基。该方法可在温和条件下大规模合成天然产物2-(4-羟基苄基)喹唑啉-4(3H)-酮。
• A novel approach to 2-arylmethyl-2,3-dihydro-4(1<i>H</i>)-quinazolinones. Total synthesis of the alkaloids glycozolone-A and glycozolone-B
  作者：Thomas Klaßmüller、Claudia Tringali、Franz Bracher

  DOI：10.1080/14786419.2022.2110095

  日期：——

  2-Arylmethyl-2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinones are a small subgroup of the class of quinazolin-4-one alkaloids, and most published total syntheses require the use of unstable and poorly accessible a...

  2-芳甲基-2,3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮是喹唑啉-4-酮生物碱类的一个小亚组，大多数已发表的全合成方法都需要使用不稳定且不易获得的化合物。
• CN115716806
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——