3,5-dimethyl-1H-1,2-thieno<2,3-c>diazepine | 75155-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3,5-dimethyl-1H-1,2-thieno<2,3-c>diazepine
• 英文别名: 3,5-dimethyl-1H-1,2-thieno[2,3-c]diazepine；3,5-Dimethyl-2H-thieno[2,3-c][1,2]diazepine；3,5-dimethyl-1H-thieno[2,3-c]diazepine
• CAS: 75155-35-0
• 化学式: C₉H₁₀N₂S
• 分子量: 178.258
• InChiKey: HHMBDFDBNWDPTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethyl-1H-1,2-thieno<2,3-c>diazepine 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 diethyl 5-methyl-3-methylidenethieno[2,3-c]diazepine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on diazepines. XX. Acylations of 1H-1,2-thienodiazepines and 1H-1,2-benzodiazepines.

  摘要：

  在苯中用氯甲酸乙酯、乙酰氯或苯甲酰氯处理 N-未取代的 3-甲基-1H-1, 2-噻吩并[2, 3-c]二氮杂卓 (3) 会发生环转化，得到相应的 3-酰基-3H-1, 3-噻吩并[2, 3-d]二氮杂卓 (4)、而对 N-取代的噻吩并[2，3-c]二氮杂卓（6）进行类似处理，可得到外亚甲基化合物（7）；对完全未取代的噻吩并[2，3-c]二氮杂卓（8）进行处理，可得到噻吩并[2，3-b]吡啶衍生物（9）和（10）。另一方面，N-未取代的 3-甲基-1H-1, 2-苯并[c]二氮杂卓（16）在苯中经氯甲酸乙酯处理后，生成外亚甲基化合物（17），而在 7 位上有一个电子供能基团的二氮杂卓（16b、c）还生成了 3-酰基-3H-1, 3-苯并[d]二氮杂卓（19）。本文讨论了这些酰化反应的机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3684
• 作为产物：
  描述：

  (4,6-dimethylthieno[2,3-b]pyridin-7-ium-7-yl)azanide 以 苯 为溶剂， 以60%的产率得到3,5-dimethyl-1H-1,2-thieno<2,3-c>diazepine
  参考文献：
  名称：

  噻吩并，呋喃并和吡咯并[[ b ]吡啶N-酰亚胺的光解：3 H -1,3-二氮杂pine的形成

  摘要：

  在噻吩环的b侧与噻吩，呋喃和吡咯环缩合的吡啶N-乙氧羰基酰亚胺的光解作用分别提供了相应的新型1 H -1,2-和3 H -1,3-二氮杂。

  DOI：

  10.1039/c39800000454

文献信息

• Studies on diazepines. XV. Photolysis of thieno-, furo-, and pyrrolo-(b)pyridine N-imides: Formation of fused 1H-1,2- and 3H-1,3-diazepines.
  作者：TAKASHI TSUCHIYA、MICHIKO ENKAKU、SATORU OKAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.29.3173

  日期：——

  Irradiation of the 2-methylpyridine N-acylimides (12b-d and 17a-c) condensed with a thiophene, furan, or pyrrole ring on the b-side of the pyridine ring gave the corresponding fused 1H-1, 2-(13b-d and 18a-c) and 3H-1, 3-diazepines (14b-d and 19a-c), together with the parent fused pyridines (10 and 15a-c), whereas the N-unsubstituted N-imide (12a) gave only the 1H-1, 2-diazepine (13a) and no 1, 3-diazepine. In this ring-expansion reaction, the initial photo-induced rearrengement may take place on either side of the pyridine nitrogen to give two kinds of diaziridine intermediates (21) and (22) ; the former may give 1, 2-diazepines directly, whereas the latter may further rearrange to the aziridine intermediate (23), followed by ring-expansion to give the 1, 3-diazepines. Some reactions of the new diazepines thus obtained were also examined.

  对2-甲基吡啶N-酰亚胺（12b-d和17a-c）进行辐射后，与噻吩、呋喃或吡咯环在吡啶环的b侧缩合，得到了相应的融合1H-1, 2-二氮杂环（13b-d和18a-c）和3H-1, 3-二氮杂环（14b-d和19a-c），以及母体融合吡啶（10和15a-c）；而N-未取代的N-亚胺（12a）只生成了1H-1, 2-二氮杂环（13a），没有生成1, 3-二氮杂环。在这个环扩展反应中，初始的光诱导重排可能发生在吡啶氮的任一侧，从而生成两种二氮杂中间体（21）和（22）；前者可能直接生成1, 2-二氮杂环，而后者可能进一步重排为氮杂环中间体（23），然后通过环扩展生成1, 3-二氮杂环。因此，得到的新二氮杂环的一些反应也得到了研究。
• Acylations of 1H-1,2-thieno-and 1H-1,2-benzo-diazepines: ring-conversion into 1,3-diazepines
  作者：Jyoji Kurita、Michiko Enkaku、Takashi Tsuchiya

  DOI：10.1039/c39820000990

  日期：——

  the 1H-1,2-benzodiazepines (7) having an electron-donating substituent in the 7-position with ethyl chloroformate, acetyl chloride, or benzoyl chloride in benzene results in ring-conversion to give the corresponding 1,3-diazepines (3) and (12).

  用苯甲酸氯甲酸酯，乙酰氯或苯甲酰氯处理在7位具有给电子取代基的1 H -1,2-噻吩二氮杂（1）和1 H -1,2-苯并二氮杂（7）导致环转化，得到相应的1，3-二氮杂（（3）和（12）。
• TSUCHIYA TAKASHI; ENKAKU MICHIKO; OKAJIMA SATORU, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1980, NO 10, 454-455
  作者：TSUCHIYA TAKASHI、 ENKAKU MICHIKO、 OKAJIMA SATORU

  DOI：——

  日期：——
• KURITA, JYOJI;ENKAKU, MICHIKO;TSUCHIYA, TAKASHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 10, 3684-3690
  作者：KURITA, JYOJI、ENKAKU, MICHIKO、TSUCHIYA, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——