methyl 4-[(3-phenoxyphenyl)methoxy]benzenepropanoate | 691898-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-[(3-phenoxyphenyl)methoxy]benzenepropanoate
• 英文别名: Methyl 3-[4-[(3-phenoxyphenyl)methoxy]phenyl]propanoate
• CAS: 691898-99-4
• 化学式: C₂₃H₂₂O₄
• 分子量: 362.425
• InChiKey: VEIHVJMGTQFKTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[(3-phenoxyphenyl)methoxy]benzenepropanoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 3-{4-[(3-phenoxybenzyl)oxy]phenyl}propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  探索苯基丙酸作为游离脂肪酸受体4（FFA4）的激动剂：鉴定口服有效的FFA4激动剂

  摘要：

  长链游离脂肪酸受体4（FFA4 / GPR120）最近被认为是脂质传感器，在营养物传感和炎症中起着重要作用，因此具有作为2型糖尿病和代谢综合征的治疗靶标的潜力。为了探索在代谢性疾病动物模型中刺激该受体的作用，我们启动了鉴定具有适当药代动力学特性的激动剂的工作，以支持进入体内研究的进程。对一系列苯丙酸的广泛SAR研究导致鉴定出化合物29，一种在两种2型糖尿病临床前模型中降低血浆葡萄糖的FFA4激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.01.034
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-{4-[(3-bromobenzyl)oxy]phenyl}propanoate 、 苯基硼酸二氢酯 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 生成 methyl 4-[(3-phenoxyphenyl)methoxy]benzenepropanoate
  参考文献：
  名称：

  Structure−Activity Study of Dihydrocinnamic Acids and Discovery of the Potent FFA1 (GPR40) Agonist TUG-469

  摘要：

  The free fatty acid 1 receptor (FFA1 or GPR40), which is highly expressed on pancreatic beta-cells and amplifies glucose-stimulated insulin secretion, has emerged as attractive target for the treatment of type 2 diabetes Several FFA1 agonists containing the para-substituted dihydrocinnamic acid moiety are known. We here present a structure-activity relationship study of this compound family suggesting that the central methyleneoxy linker is preferable for the smaller compounds whereas the central methyleneamine linker gives higher potency to the larger compounds. The study resulted in the discovery of the potent and selective full FFA1 agonist TUG-469 (29).

  DOI：

  10.1021/ml100106c

文献信息

• Receptor Function Regulator
  申请人：Fukatsu Kohji

  公开号：US20090012093A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The GPR40 receptor function regulator of the present invention, which comprises a compound having an aromatic ring and a group capable of releasing cation is useful as an insulin secretagogue or an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes and the like.

  本发明的GPR40受体功能调节剂包括具有芳香环和能够释放阳离子的基团的化合物，可用作胰岛素分泌剂或预防或治疗糖尿病等疾病的药剂。
• Receptor Function Regulation Agent
  申请人：Fukatsu Kohji

  公开号：US20080167378A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  An agent for regulating 14273 receptor function, which is useful as a preventing or treating drug for diabetes mellitus, hyperlipidemia or the like, is provided. An agent for regulating 14273 receptor function comprising a compound containing an aromatic ring and a group capable of releasing a cation.

  提供了一种用于调节14273受体功能的药物代理，可用作预防或治疗糖尿病、高脂血症等疾病。该调节14273受体功能的药物代理包含一种含有芳香环和能释放阳离子的基团的化合物。
• RECEPTOR FUNCTION REGULATING AGENT
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1688138A1

  公开（公告）日：2006-08-09

  An agent for regulating 14273 receptor function, which is useful as a preventing or treating drug for diabetes mellitus, hyperlipidemia or the like, is provided. An agent for regulating 14273 receptor function comprising a compound containing an aromatic ring and a group capable of releasing a cation.

  本发明提供了一种用于调节 14273 受体功能的制剂，该制剂可用作糖尿病、高脂血症或类似疾病的预防或治疗药物。一种用于调节 14273 受体功能的制剂包括一种含有芳香环和能够释放阳离子的基团的化合物。
• GPR40 Receptor function regulator
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2385032A1

  公开（公告）日：2011-11-09

  The GPR40 receptor function regulator of the present invention, which comprises a compound having an aromatic ring and a group capable of releasing cation is useful as an insulin secretagogue or an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes and the like.

  本发明的 GPR40 受体功能调节剂由具有芳香环和能够释放阳离子的基团的化合物组成，可用作胰岛素分泌剂或预防或治疗糖尿病等的药物。
• RECEPTOR FUNCTION CONTROLLING AGENT
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1559422B1

  公开（公告）日：2014-04-30