N-cyanomethyl-2-methoxy-1-benzothiophene-3-glyoxylamide | 178445-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: N-cyanomethyl-2-methoxy-1-benzothiophene-3-glyoxylamide
• 英文别名: N-(cyanomethyl)-2-(2-methoxy-1-benzothiophen-3-yl)-2-oxoacetamide
• CAS: 178445-68-6
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 274.3
• InChiKey: HPXBLJWXWGOKJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  79.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyanomethyl-2-methoxy-1-benzothiophene-3-glyoxylamide 、 在 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以137 mg的产率得到N-cyanomethyl-2-[2,4-dimethyl-5-(4-styrylphenyl)-3-thienyl]-3-(2-methoxy-1-benzothiophen-3-yl)maleimide
  参考文献：
  名称：

  热不可逆光致变色系统。2-(1-Benzothiophen-3-yl)-3-(2 or 3-thienyl)maleimide 衍生物的可逆光环化

  摘要：

  为了研究噻吩环取代位置的影响，合成了一端为1-苯并噻吩环，马来酰亚胺双键另一端为2-噻吩基或3-噻吩基的非对称二芳基乙烯。关于吸收带和反应性。N-氰基甲基-2-(2,4-二甲基-5-苯基-3-噻吩基)-3-(2-甲氧基-1-苯并噻吩-3-基)马来酰亚胺的开环和闭环形式显示吸收带分别在 420 和 563 nm 的己烷中。当3-噻吩基变为2-噻吩基时，N-氰基甲基-2-(3,4-二甲基-5-苯基-2-噻吩基)-3-(2-甲氧基-1-苯并噻吩-3- yl)maleimide 分别移动到 448 nm（开环形式）和 487 nm（闭环形式）。环化和开环量子产率也取决于取代位置。通过将3-噻吩基位置改变为2-噻吩基，环化产率从0.30降低到0.03，而开环产率从0.03提高到0.13。无吸收光谱...

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1101
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxybenzothiophene 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-cyanomethyl-2-methoxy-1-benzothiophene-3-glyoxylamide
  参考文献：
  名称：

  热不可逆光致变色系统。2-(1-Benzothiophen-3-yl)-3-(2 or 3-thienyl)maleimide 衍生物的可逆光环化

  摘要：

  为了研究噻吩环取代位置的影响，合成了一端为1-苯并噻吩环，马来酰亚胺双键另一端为2-噻吩基或3-噻吩基的非对称二芳基乙烯。关于吸收带和反应性。N-氰基甲基-2-(2,4-二甲基-5-苯基-3-噻吩基)-3-(2-甲氧基-1-苯并噻吩-3-基)马来酰亚胺的开环和闭环形式显示吸收带分别在 420 和 563 nm 的己烷中。当3-噻吩基变为2-噻吩基时，N-氰基甲基-2-(3,4-二甲基-5-苯基-2-噻吩基)-3-(2-甲氧基-1-苯并噻吩-3- yl)maleimide 分别移动到 448 nm（开环形式）和 487 nm（闭环形式）。环化和开环量子产率也取决于取代位置。通过将3-噻吩基位置改变为2-噻吩基，环化产率从0.30降低到0.03，而开环产率从0.03提高到0.13。无吸收光谱...

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1101

文献信息

• Photochromism of Diarylethene Maleimide Derivatives
  作者：Tadatsugu Yamaguchi、Masatsugu Matsuo、Masahiro Irie

  DOI：10.1246/bcsj.78.1145

  日期：2005.6

  Diarylmaleimide derivatives having an indole ring, N-cyanomethyl-2-[2-methoxy-1-benzothiophen-3-yl]-3-[2-methyl-1-octadecylindol-3-yl]maleimide or N-cyanomethyl-2-[2-ethoxy-1-benzothiophen-3-yl]-3-[2-methyl-1-octadecylindol-3-yl]maleimide, were synthesized in an attempt to shift the photosensitive wavelength longer such that it becomes longer than 450 nm. The derivatives underwent the photocyclization reaction upon irradiation with 450–550 nm light in hexane solution and the photogenerated closed-ring isomers returned to the initial open-ring isomers upon irradiation with light longer than 600 nm.

  具有吲哚环的二甲基马来酰亚胺衍生物 N-氰甲基-2-[2-甲氧基-1-苯并噻吩-3-基]-3-[2-甲基-1-十八烷基吲哚-3-基]马来酰亚胺或 N-氰甲基-2-[2-乙氧基-1-苯并噻吩-3-基]-3-[2-甲基-1-十八烷基吲哚-3-基]马来酰亚胺、合成，试图将光敏波长延长至 450 纳米以上。在正己烷溶液中用 450-550 纳米的光照射这些衍生物时，它们发生了光环化反应，而在用超过 600 纳米的光照射时，光生成的闭环异构体又回到了最初的开环异构体。