2-methoxybenzothiophene | 19354-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-methoxybenzothiophene
• 英文别名: 2-methoxybenzo[b]thiophene；Methoxybenzo[b]thiophene；2-methoxy-1-benzothiophene
• CAS: 19354-32-6
• 化学式: C₉H₈OS
• 分子量: 164.228
• InChiKey: LDCQRJXSIHDEKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxybenzothiophene 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 1,3-二碘-5,5-二甲基海因 、 氨 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以92%的产率得到2-氰基苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  Simple One-Pot Conversion of Alcohols into Nitriles

  摘要：

  Various benzylic and primary alcohols were efficiently converted into the corresponding nitriles in good yields at room temperature by treatment with tert-butyl hypochlorite, diiodine, or 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin in the presence of (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl) oxidanyl (TEMPO), followed by treatment with diiodine and aqueous ammonia. The nitriles were obtained in good yields and high purities simply by extraction of the reaction mixture with chloroform and subsequent removal of the solvent.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338489
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-methoxybenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  取代基对苯并噻吩基衍生物光致变色性质的影响

  摘要：

  制备了五种二芳基乙烯光致变色衍生物，其结构包含一个中央苯并噻吩单元，一个左噻唑基和一个右苯并噻吩基。反应中心碳原子上没有取代基的噻唑单元的化合物在光照射下显示出前所未有的转变。当噻唑的4-位被甲基保护时，这些化合物显示出高光敏性和光致变色特性。在这种情况下，光辐照可提供具有[5]螺旋结构的新化合物，该化合物具有迄今报道的最高红移吸收最大值。

  DOI：

  10.1002/chem.201500647

文献信息

• Indium-Catalyzed Annulation of o-Acylanilines with Alkoxyheteroarenes: Synthesis of Heteroaryl[b]quinolines and Subsequent Transformation to Cryptolepine Derivatives
  作者：Kyohei Yonekura、Mika Shinoda、Yuko Yonekura、Teruhisa Tsuchimoto

  DOI：10.3390/molecules23040838

  日期：——

  We disclose herein the first synthetic method that is capable of offering heteroaryl[b]quinolines (HA[b]Qs) with structural diversity, which include tricyclic and tetracyclic structures with (benzo)thienyl, (benzo)furanyl, and indolyl rings. The target HA[b]Q is addressed by the annulation of o-acylanilines and MeO-heteroarenes with the aid of an indium Lewis acid that effectively works to make two

  我们在此公开了第一种合成方法，该方法能够提供具有结构多样性的杂芳基[b]喹啉（HA [b] Qs），包括具有（苯并）噻吩基，（苯并）呋喃基和吲哚基环的三环和四环结构。通过邻-苯丙氨酸和MeO-杂芳烃的环化反应，借助铟路易斯酸解决了目标HA [b] Q的问题，该路易斯酸有效地完成了一批中两种不同类型的NC和CC键的制备。随后可以将此处制备的一系列吲哚并[3,2-b]喹啉转化为结构上前所未有的隐血藤碱衍生物。机理研究表明，NC键形成之后是CC键形成。因此，铟催化的环化反应开始于邻酰基丙氨酸的NH 2基团以SNAr方式亲核连接到杂芳基环的MeO连接的碳原子上，从而形成NC键。然后，所得的中间体通过基于杂芳基环的碳原子对羰基碳原子的亲核攻击而环化以形成CC键，从而在芳香化脱水后提供HA [b] Q。
• One Pot Synthesis of Photochromic Maleic Anhydride Derivatives
  作者：Tadatsugu Yamaguchi、Masahiro Irie

  DOI：10.1246/cl.2005.64

  日期：2005.1

  Photochromic 2-aryl-3-(1-propenyl)maleic anhydride derivatives were synthesized by one pot synthesis and their photochromic performance was examined in solution.

  光致变色2-芳基-3-(1-丙烯基)马来酸酐衍生物通过一锅合成法合成，并在溶液中检测其光致变色性能。
• Thermally Irreversible Photochromic Systems. Reversible Photocyclization of 2-(1-Benzothiophen-3-yl)-3-(2 or 3-thienyl)maleimide Derivatives
  作者：Kingo Uchida、Yuichi Kido、Tadatsugu Yamaguchi、Masahiro Irie

  DOI：10.1246/bcsj.71.1101

  日期：1998.5

  Non-symmetric diarylethenes that have a 1-benzothiophene ring on one end and a 2-thienyl or 3-thienyl group on the other end of the double bond of maleimide were synthesized in order to study the effects of the substitution position of the thiophene ring on the absorption bands and the reactivities. The open-and closed-ring forms of N-cyanomethyl-2-(2,4-dimethyl-5-phenyl-3-thienyl)-3-(2-methoxy-1-

  为了研究噻吩环取代位置的影响，合成了一端为1-苯并噻吩环，马来酰亚胺双键另一端为2-噻吩基或3-噻吩基的非对称二芳基乙烯。关于吸收带和反应性。N-氰基甲基-2-(2,4-二甲基-5-苯基-3-噻吩基)-3-(2-甲氧基-1-苯并噻吩-3-基)马来酰亚胺的开环和闭环形式显示吸收带分别在 420 和 563 nm 的己烷中。当3-噻吩基变为2-噻吩基时，N-氰基甲基-2-(3,4-二甲基-5-苯基-2-噻吩基)-3-(2-甲氧基-1-苯并噻吩-3- yl)maleimide 分别移动到 448 nm（开环形式）和 487 nm（闭环形式）。环化和开环量子产率也取决于取代位置。通过将3-噻吩基位置改变为2-噻吩基，环化产率从0.30降低到0.03，而开环产率从0.03提高到0.13。无吸收光谱...
• A Heteroarylamine Library: Indium-Catalyzed Nucleophilic Aromatic Substitution of Alkoxyheteroarenes with Amines
  作者：Kyohei Yonekura、Yasuhiro Yoshimura、Mizuri Akehi、Teruhisa Tsuchimoto

  DOI：10.1002/adsc.201701452

  日期：2018.3.20

  five‐membered heteroaryl electrophiles fused with/without a benzene ring were found to couple with amines to produce heteroarylamines with broad structural diversity. The heteroarylamine formation proceeds through the cleavage of a heteroaryl−OMe bond by the nucleophilic attack of the amine based on the nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reaction. In contrast to the corresponding traditional SNAr amination

  在铟路易斯酸催化下，与/不与苯环稠合的富电子五元杂芳基亲电试剂与胺偶合生成具有广泛结构多样性的杂芳基胺。通过基于亲核芳香取代（S胺的亲核攻击，通过杂芳基- OME键的裂解的杂芳基形成前进Ñ AR）反应。与相应的传统S N Ar胺形成对比，目前基于S N Ar的杂芳基胺化反应无需依赖具有吸电子基团的杂芳基亲电子试剂和亲核性增强的金属酰胺。对NO 2，Br，I，CF 3等官能团的高度相容性观察到CN，CO 2 Et，吡啶基，噻唑基，C = C和OH基团，从而表明该方法的实用性和可靠性。机理研究表明，在此过程中，杂芳基环上可能会形成碳-铟键。
• Benzothiophene derivatives and their use as pharmaceutically active agents
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0897918A1

  公开（公告）日：1999-02-24

  The present application relates to a series of compounds, and pharmaceutical formulations thereof, of the formula which provide a method of inhibiting hyperlipidemia, especially hypercholesterolemia, and the pathological sequelae thereof, in mammals, including humans.

  本申请涉及一系列化合物及其药物配方，其化学式提供了一种抑制高脂血症，特别是高胆固醇血症及其病理后果的方法，适用于哺乳动物，包括人类。