1'-phenyl-spiro{naphthalene-1(2H),2'(1'H)-naphtho[2,1-b]furan}-2-one | 29068-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 1'-phenyl-spiro{naphthalene-1(2H),2'(1'H)-naphtho[2,1-b]furan}-2-one
• 英文别名: (2RS,3SR)-3-Phenyl-4,5:2',3'-dibenzogrisadien-(2',4')-on-(6')
• CAS: 29068-71-1；29068-72-2；65941-47-1；76094-72-9；76094-73-0；76155-76-5；76155-77-6
• 化学式: C₂₇H₁₈O₂
• 分子量: 374.439
• InChiKey: VCASDBXKHRISQD-SXOMAYOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-phenyl-spiro{naphthalene-1(2H),2'(1'H)-naphtho[2,1-b]furan}-2-one 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以33%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DDQ氧化spiroketones-合成tropone衍生物和DDHQ二酯。

  摘要：

  用干苯中的DDQ氧化螺酮3a-f，得到托克酮衍生物4a-f和DDHQ酯5a-f（-异构体6a-f，-异构体7a-f）。而芳基取代spirokeone 17A给予了2：1混合物19A相应的和-异构体，所述芳基取代的spiroketones 17B-d仅仅得到-异构体19B-d 。用DDHQ加热酸9c的酰氯得到化合物4a和7a，从而确认分配的结构。这些化合物的形成机理已经合理化。对化合物7d的2D 1 H- 1 H COSY，1 H- 13 C COSY，HMBC和2D NOESY的详细研究导致1 H和13 C NMR信号及其溶液构象的完全分配。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88302-2
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2-羟基萘-1-基)-苯基甲基]萘-2-醇 在 三氯异氰尿酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到1'-phenyl-spiro{naphthalene-1(2H),2'(1'H)-naphtho[2,1-b]furan}-2-one
  参考文献：
  名称：

  再谈双萘酚被氧化为螺萘醌

  摘要：

  双（2-羟基-1-萘基）甲烷衍生物已通过三种方法有效转化为相应的螺喃，即在温和的反应条件下通过TCCA氧化，Ph 3 Bi催化的空气氧化以及通过电化学反应。前两种方法是非对映选择性的，并给出两种可能的非对映异构体中的任一种，而电化学方法则产生等量的这些非对映异构体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450516

文献信息

• Iron-based metal–organic framework, Fe(BTC): an effective dual-functional catalyst for oxidative cyclization of bisnaphthols and tandem synthesis of quinazolin-4(3H)-ones
  作者：Ali Reza Oveisi、Ahmad Khorramabadi-zad、Saba Daliran

  DOI：10.1039/c5ra19013d

  日期：——

  An iron-based metal–organic framework [Fe(BTC) (BTC: 1,3,5-benzenetricarboxylate)] has been shown to be an active and heterogeneous catalyst for both oxidative cyclization of methylenebisnaphthols and a modern tandem process (an in situ oxidation-aminal formation-oxidation sequence). Such a potential catalytic utility of Fe(BTC) makes it quite attractive for sustainable industrial chemistry.

  铁基金属-有机骨架[Fe（BTC）（BTC：1,3,5-苯三羧酸酯）]已被证明是一种活性多相催化剂，可用于亚甲基双萘酚的氧化环化和现代串联工艺（原位氧化-氨基形成-氧化顺序）。Fe（BTC）的这种潜在的催化效用使其对可持续工业化学具有相当大的吸引力。
• Aerial oxidation of bisnaphthols to spironaphthalenones by a recyclable magnetic core-sell nanoparticle-supported TEMPO catalyst
  作者：Ahmad Khorramabadi-zad、Saba Daliran、Ali Reza Oveisi

  DOI：10.1016/j.crci.2013.02.002

  日期：2013.11

  Abstract Aerial oxidative cyclization of bisnaphthols to their corresponding mixture of two isomeric spirans 3 and 4 has been carried out using a catalytic amount of magnetic core-shell nanoparticle-supported TEMPO (MNST) combined with a small amount of FeCl 3 ·6H 2 O. This catalytic system consistently has the advantages of moderate to good yields, low reaction times, mild and convenient conditions

  摘要 使用催化量的磁性核壳纳米粒子负载的 TEMPO (MNST) 结合少量 FeCl 3 ·6H 2 O 进行了双萘酚的空气氧化环化为其相应的两种异构体螺环 3 和 4 的混合物。该催化体系始终具有中等至良好收率、反应时间短、条件温和方便、实验和后处理程序简单、环境友好和高度经济等优点。磁性可分离的 MNST 催化剂使其可以多次回收和再循环而不会显着损失活性。
• Bennett, David J.; Dean, Francis M.; Herbin, G. Antonio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1978 - 1985
  作者：Bennett, David J.、Dean, Francis M.、Herbin, G. Antonio、Matkin, David A.、Price, Anthony W.、Robinson, Malcolm L.

  DOI：——

  日期：——