(±)-speciosin P | 1312310-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (±)-speciosin P
• 英文别名: speciosin P；(+/-)-Speciosin P；2-(3,4-dihydroxybut-1-ynyl)benzene-1,4-diol
• CAS: 1312310-00-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: GJFXLXKAXXAFPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1,4-bis(methoxymethoxy)benzene 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 硫酸 、 水 、 potassium hydride 、 二甲基亚砜 、 正丁胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (±)-speciosin P
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bioactive Speciosins G and P from Hexagonia speciosa

  摘要：

  The first total synthesis of speciosins P and G, previously isolated from Hexagonia speciosa, is reported. These compounds have been synthesized by Sonogashira coupling from readily available starting materials. Siccayne was also synthesized from the same starting material in two steps along with a number of other derivatives. The compounds were tested in the wheat coleoptile bioassay. The most active compound was the intermediate 18, followed by 29 and 17. The structural requirements for activity in these compounds are the presence of methoxy groups in the aromatic ring and a formyl or hydroxy group in the side chain.

  DOI：

  10.1021/np500341q