ethyl 2-diazo-3-(N-tosyl)amino-3-(2-methylphenyl)propanoate | 370565-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-diazo-3-(N-tosyl)amino-3-(2-methylphenyl)propanoate
• 英文别名: ethyl 2-diazo-3-(N-tosyl)amino-3-(o-methyl)phenylpropanoate；Ethyl 2-diazo-3-(2-methylphenyl)-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanoate；ethyl 2-diazo-3-(2-methylphenyl)-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanoate
• CAS: 370565-64-3
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₄S
• 分子量: 387.459
• InChiKey: HGYWUZRQPZBKIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-3-(N-tosyl)amino-3-(2-methylphenyl)propanoate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以81%的产率得到(E)-ethyl 2-(2-methylphenyl)-3-(N-tosyl)amino-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  1,2-芳基和1,2-氢化物在过渡金属络合物中的迁移催化重氮分解：α-芳基-β-烯胺酯的新方法。

  摘要：

  通过将α-重氮乙酸乙酯阴离子加入到N-磺酰亚胺中来制备N-甲苯磺酰基重氮氯胺。重氮与Rh（2）（OAc）（4）配合重氮酮胺的重氮分解导致芳基迁移，以高收率和高立体选择性产生α-芳基-β-烯氨基酯。研究了催化剂对1,2-氢化物迁移对1,2-芳基迁移能力的影响。提出了一种涉及“桥接”离子的反应机理。反应：见文字。

  DOI：

  10.1021/ol016324p
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 N-[(E)-2-methylphenylmethylidene]-4-methylbenzenesulfonamide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以87%的产率得到ethyl 2-diazo-3-(N-tosyl)amino-3-(2-methylphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  1,2-芳基和1,2-氢化物在过渡金属络合物中的迁移催化重氮分解：α-芳基-β-烯胺酯的新方法。

  摘要：

  通过将α-重氮乙酸乙酯阴离子加入到N-磺酰亚胺中来制备N-甲苯磺酰基重氮氯胺。重氮与Rh（2）（OAc）（4）配合重氮酮胺的重氮分解导致芳基迁移，以高收率和高立体选择性产生α-芳基-β-烯氨基酯。研究了催化剂对1,2-氢化物迁移对1,2-芳基迁移能力的影响。提出了一种涉及“桥接”离子的反应机理。反应：见文字。

  DOI：

  10.1021/ol016324p

文献信息

• Investigation of the Transition-Metal- and Acid-Catalyzed Reactions of β-(<i>N</i>-Tosyl)amino Diazo Carbonyl Compounds
  作者：Nan Jiang、Zhihua Ma、Zhaohui Qu、Xiaoyu Xing、Linfeng Xie、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jo0259818

  日期：2003.2.1

  beta-(N-tosyl)amino diazo carbonyl compounds have been prepared by nucleophilic condensation of N-tosylimines with acyldiazomethanes. The diazo decomposition of these diazo carbonyl compounds under various catalytic conditions, including Rh(II) carboxylates, Cu(I) and Cu(II) complexes, PhCO(2)Ag/Et(3)N, TsOH, and SnCl(2).2H(2)O, has been investigated. It was found that, in most cases, the diazo decomposition gave

  通过N-甲苯磺胺类与酰基重氮甲烷的亲核缩合制备了一系列β-（N-甲苯磺酰基）氨基重氮羰基化合物。这些重氮羰基化合物在各种催化条件下的重氮分解，包括羧酸Rh（II），Cu（I）和Cu（II）配合物，PhCO（2）Ag / Et（3）N，TsOH和SnCl（2） .2H（2）O，已被调查。发现在大多数情况下，重氮分解优先产生1,2-芳基迁移产物，但当PhCO（2）Ag / Et（3）N是催化体系时，1,2-氢化物迁移占主导。Hammett相关性已用于分析1，2-芳基迁移的电子效应。讨论了控制迁移偏好和反应机理的因素。
• DBU-promoted condensation of acyldiazomethanes to aldehydes and imines under catalytic conditions
  作者：Nan Jiang、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02375-9

  日期：2002.2

  The condensation of acyldiazomethanes to aldehydes and imines can be promoted with catalytic amount of DBU. The condensation gives β-hydroxy α-diazo carbonyl compounds or β-amino α-diazo carbonyl compounds in high yields.

  可以用催化量的DBU促进酰基重氮甲烷与醛和亚胺的缩合。缩合以高收率得到β-羟基α-重氮羰基化合物或β-氨基α-重氮羰基化合物。