N-Benzyliden-3-nitrobenzolsulfonamid | 14674-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Benzyliden-3-nitrobenzolsulfonamid
• CAS: 14674-32-9；73845-04-2
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 290.299
• InChiKey: YKOQKOYHJGLWCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.64
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyliden-3-nitrobenzolsulfonamid 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以45%的产率得到(2S,3S)-2-(3-Nitro-benzenesulfonyl)-3-phenyl-oxaziridine
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of oxaziridines. 1. Synthesis and structure of 2-arenesulfonyl-3-aryloxaziridines. A new class of oxaziridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00526a040
• 作为产物：
  描述：

  3-Nitro-benzenesulfinic acid isopropylidene-amide 在 水 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-Benzyliden-3-nitrobenzolsulfonamid
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of oxaziridines. 1. Synthesis and structure of 2-arenesulfonyl-3-aryloxaziridines. A new class of oxaziridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00526a040

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Dihydroquinazolinones from Imines and 2-Aminobenzamides
  作者：Dao-Juan Cheng、Yu Tian、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/adsc.201100849

  日期：2012.4.16

  An unprecedented catalytic asymmetric synthesis of aminal‐containing heterocyclic compounds has been developed from imines and tethered nitrogen/nitrogen nucleophiles. In the presence of 10 mol% of a commercially available chiral phosphoric acid, a range of aromatic, α,β‐unsaturated, and aliphatic imines react with 2‐aminobenzamides to give dihydroquinazolinones in good to excellent yields and ee.

  利用亚胺和束缚的氮/氮亲核试剂，开发了前所未有的催化非对称合成含氨基的杂环化合物的方法。在10 mol％的手性磷酸存在下，一系列芳族，α，β-不饱和和脂族亚胺与2-氨基苯甲酰胺反应生成二氢喹唑啉酮，收率和收率良好。通过与手性磷酸和2-氨基苯甲酰胺的非键相互作用，亚胺N-取代基会极大地影响对映选择性。
• Asymmetric Synthesis of 1,3-Oxazolidines via Intramolecular Aza-Michael Addition by Bifunctional Organocatalysts
  作者：Yukihiro Fukata、Keisuke Asano、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1246/cl.121245

  日期：2013.4.5

  A novel synthetic route to optically active 1,3-oxazolidines via formal [3 + 2] cycloaddition in the presence of cinchona-alkaloid-thiourea-based bifunctional organocatalysts is reported. This protocol gives easy access to a wide range of chiral 1,3-oxazolidines. In addition, the results show that bifunctional organocatalysts can effect the intramolecular aza-Michael addition, leading to the asymmetric synthesis of nitrogen-containing heterocycles.

  报告了一种通过在金鸡纳碱-硫脲基双功能有机催化剂存在下，进行形式[3 + 2]环加成合成光学活性1,3-氧杂环戊烷的新合成路线。该方法便于获得广泛的手性1,3-氧杂环戊烷。此外，结果表明，双功能有机催化剂能够实现分子内氮杂Michael加成，从而导致氮含杂环的非对称合成。
• Enantioselective [3+2] Cycloaddition of Donor‐Acceptor Aziridines and Imines to Construct 2,5‐ <i>trans</i> ‐Imidazolidines
  作者：Jianglin Qiao、Shiyu Wang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.202203757

  日期：2023.3.28

  An asymmetric [3+2] annulation to synthesize imidazolidine compounds with 2,2’-diester aziridines and imines was reported. A series of chiral trans-imidazolidines were obtained in high yields with outstanding enantioselectivities under mild reaction conditions. Compared to the previously reported method of synthesizing imidazolines, this method could offer the imidazoline compounds with 2,5-trans-selectivity

  报道了与2,2'-二酯氮丙啶和亚胺合成咪唑啉化合物的不对称[3+2]环化。在温和的反应条件下，以高产率和出色的对映选择性获得了一系列手性反式咪唑啉。与之前报道的咪唑啉类化合物的合成方法相比，该方法可以提供具有2,5-反式选择性的咪唑啉类化合物。产物的立体选择性由金属/ N、N'-二氧化物和对照实验表明的底物相互作用决定。
• A Catalyst-Free Benzylic C–H Bond Olefination of Azaarenes for Direct Mannich-like Reactions
  作者：Yizhe Yan、Kun Xu、Yang Fang、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/jo2008934

  日期：2011.8.19

  A highly efficient synthesis of trans-alkenylazaarene under catalyst-free conditions was developed via the addition of methylazaarenes to N-sulfonyl aldimines and a subsequent C-N elimination in situ. A one-pot procedure for this addition-elimination was also developed. The reaction could tolerate a broad substrate scope and give the corresponding alkenylazaarenes in high yields.