methyl 2-chloro-2-(phenylthio)propanoate | 85908-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl 2-chloro-2-(phenylthio)propanoate
• 英文别名: Methyl 2-chloro-2-phenylsulfanylpropanoate
• CAS: 85908-43-6
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂S
• 分子量: 230.715
• InChiKey: YGDSYXQQHXBMBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-chloro-2-(phenylthio)propanoate 以 甲苯 为溶剂， 200.0 ℃ 、1.6 kPa 条件下， 以94%的产率得到methyl 2-(phenylthio)propenoate
  参考文献：
  名称：

  香水的香气：第一部分：合成α-（2-氧代环己基）丙烯酸甲酯的新策略

  摘要：

  使用α-亚磺酰基丙烯酸甲酯作为有效的烯醇盐捕集剂，已在各种环己烯酮上进行了高度立体选择性的串联1,4-加成-官能化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87361-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(phenylthio)propanoate 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 2-chloro-2-(phenylthio)propanoate
  参考文献：
  名称：

  α-硫代酰胺，α-酯和α-腈与N-卤代琥珀酰亚胺反应的研究

  摘要：

  描述了α-硫代酰胺，α-酯和α-腈与NBS和NCS的反应的研究。已经确定了这种立体选择性氧化转化为β-卤代丙烯酰胺，β-丙烯酸酯和β-丙烯腈的范围。提出了一种机械原理来解释所观察到的酰胺，酯和腈系列之间的反应性差异。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.026

文献信息

• Second Generation Total Synthesis of (–)‐Preussochromone D
  作者：Eric Kerste、Marc Paul Beller、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/ejoc.202000465

  日期：2020.6.30

  acetals to chromenone‐based substrates on multigram‐scale has been achieved. The introduced conjugate addition shortens the total synthesis of (–)‐preussochromone D and establishes a robust entry for further investigations towards the total synthesis of preussochromone E and F.

  达到了立体选择性，高收率的甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛在多克级的基于苯醌的底物上的添加。引入的共轭物加成缩短了（-）-前异色酮D的总合成，并为进一步研究前异色酮E和F的总合成奠定了坚实的基础。
• The methoxycarbonylalkylation and methoxycarbonylalkylidenation of silyl enol ethers
  作者：Ian Fleming、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81397-0

  日期：1983.1

  Silyl enol ethers (1) react with the phenylthio(methoxycarbonyl)alkyl chlorides (2) in the presence of Lewis acids to give good yields of the γ-ketoesters (3); oxidative and reductive desulphurisations give the saturated (4) and unsaturated (5 or 6) γ-keto esters, respectively.

  在路易斯酸的存在下，甲硅烷基烯醇醚（1）与苯硫基（甲氧羰基）烷基氯化物（2）反应，得到高产率的γ-酮酸酯（3）；氧化和还原脱硫分别得到饱和的（4）和不饱和的（5或6）γ-酮酯。
• Preussochromone Puzzle: Structural Revision of Preussochromones E and F by Total Synthesis
  作者：Marc Paul Beller、Sergei Ivlev、Ulrich Koert

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04261

  日期：2022.1.28

  A stereoselective synthesis of the proposed and actual structures of the natural products preussochromones E and F is reported. The key step is a ring-closing metathesis to close the five-membered ring and install the trans configuration of the annulated five–six ring system. The analysis of the 3J NMR couplings of the isolated natural product with the synthesized compound revealed its real structure

  报告了天然产物前色酮 E 和 F 的拟议结构和实际结构的立体选择性合成。关键步骤是闭环复分解以闭合五元环并安装环状五六环系统的反式构型。分离的天然产物与合成化合物的3 J NMR 偶联分析揭示了其具有顺式环化的真实结构，这也可以使用 vic-三羰基化合物的分子内羟醛反应合成。
• Kennedy, Michael; McKervey, M. Anthony; Maguire, Anita R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 4, p. 1041 - 1045
  作者：Kennedy, Michael、McKervey, M. Anthony、Maguire, Anita R.、Naughton, Sean

  DOI：——

  日期：——
• New acetylenic michael receptor equivalents,
  作者：François Leyendecker、Marie-Thérèse Comte

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85565-3

  日期：1982.1