1,6:2,3-dianhydro-4-O-methyl-β-D-mannopyranose | 6027-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: 1,6:2,3-dianhydro-4-O-methyl-β-D-mannopyranose
• 英文别名: 1,6:2,3-dianhydro-4-O-methyl-D-glucose；1,6:2,3-Dianhydro-O⁴-methyl-β-D-mannopyranose；(1R,2S,4S,5R,6R)-5-methoxy-3,8,9-trioxatricyclo[4.2.1.02,4]nonane
• CAS: 6027-60-7
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: RWOZIBZHBWCDIR-ULQPCXBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6:2,3-dianhydro-4-O-methyl-β-D-mannopyranose 在 叠氮化锂 、 sodium hydride 作用下， 生成 1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-4-O-methyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  肝素中包含关键单元格的可与血小板结合的模型二糖的合成和生物学活性

  摘要：

  为了确定肝素中与血小板结合所必需的特定位点，合成包含二糖序列O-（2-脱氧-2-磺酰胺基-6-O-磺基-α-D-吡喃葡萄糖基）-的模型化合物肝素中发现的（1→4）-2-O-磺基-α-L-异吡喃葡萄糖醛酸是通过使用苯基硫代糖苷作为供体的α-选择性糖苷化而进行的。与通过肝素酶I消化获得的肝素衍生的二糖相比，该化合物抑制125 I标记的肝素与人血小板的结合程度更大，但每个分子中包含相同数量的硫酸根。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02346-1
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-4-O-methyl-2-O-p-toluenesulphonyl-β-D-glucopyranose 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 1,6:2,3-dianhydro-4-O-methyl-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  氨基糖的1,6-脱水衍生物与铜离子的相互作用

  摘要：

  摘要描述了2-氨基-1,6-脱水-2-脱氧-4-O-甲基-β-d-甘露吡喃糖（3）的合成。电位计和光谱法用于评估包含Cu（II）离子和3以及另外两个1,6-脱水衍生物的系统中的平衡和复杂结构。结果表明，没有甘露糖胺衍生物能够形成较早发现的针对1，6-脱水葡萄糖胺配体的二聚体。讨论了复合物形成与糖结构之间的相关性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80052-9

文献信息

• Synthesis and Pharmacological Properties of a Close Analogue of an Antithrombotic Pentasaccharide (SR 90107A/ORG 31540)
  作者：Maurice Petitou、Philippe Duchaussoy、Guy Jaurand、Françoise Gourvenec、Isidore Lederman、Jean-Marc Strassel、Tereza Bârzu、Bertrand Crépon、Jean-Pascal Hérault、Jean-Claude Lormeau、André Bernat、Jean-Marc Herbert

  DOI：10.1021/jm960726z

  日期：1997.5.1

  animal models of venous thrombosis. We describe here the preparation and the pharmacological properties of 34, an analogue of oligosaccharide 1 with the latter's N-sulfates being replaced by sulfate esters and hydroxyl groups being methylated. These structural modifications allow a simpler and more efficient synthesis of such anionic oligosaccharides. Affinity for human AT III, anti-factor Xa activity, ability

  对应于肝素序列的合成五糖（1）与抗凝血酶III（AT III）结合并激活，在几种静脉血栓形成动物模型中都是有效的抗血栓形成化合物。我们在这里描述了寡糖1的类似物34的制备及其药理特性，寡糖1的N-硫酸盐被硫酸酯取代，羟基被甲基化。这些结构修饰允许更简单和更有效地合成这种阴离子寡糖。已针对1和34确定了与人AT III的亲和力，抗因子Xa活性，抑制凝血酶生成的能力，在静脉血栓形成的大鼠模型中的抗血栓形成活性以及在大鼠中消除半衰期的方法。硫酸盐代替N-硫酸盐，以及羟基的甲基化，
• Coating for cells, reagents and methods
  申请人：Scharp David W.

  公开号：US10053520B2

  公开（公告）日：2018-08-21

  The disclosure provides coated mammalian cells, and related reagents, as well as methods for coating mammalian cells, and methods for implanting the coated cells into a human host.

  本公开提供了包被的哺乳动物细胞和相关试剂，以及包被哺乳动物细胞的方法和将包被细胞植入人类宿主体内的方法。
• Samek, Stanislav; Trnka, Tomas; Cerny, Miloslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 3, p. 633 - 637
  作者：Samek, Stanislav、Trnka, Tomas、Cerny, Miloslav

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological activity of oligomer-model compounds containing units of a key platelet-binding disaccharide of heparin
  作者：Shuhei Koshida、Yasuo Suda、Yasuhiro Fukui、Julie Ormsby、Michael Sobel、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01084-9

  日期：1999.7

  A key disaccharide unit in heparin, O-(2-deoxy-2-sulfamido-6-O-sulfo-alpha-D-glucopyranosyl)-(1-->4)-2-O-sulfo-alpha-L-idopyranosyluronic acid, was previously found to be responsible for the binding interaction of heparin to platelets. A clustering effect to enhance the binding was found to be dependent on the number and frequency of the disaccharide units in a heparin molecule. To systematically examine the clustering effect, three oligomer-model compounds containing two or three units of the disaccharide were synthesized. These compounds inhibited (3)H-Iabelled heparin binding to human platelets more strongly than a compound containing only one unit of the disaccharide, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Coating for Cells, Reagents and Methods
  申请人：Scharp David W.

  公开号：US20150250735A1

  公开（公告）日：2015-09-10

  The disclosure provides coated mammalian cells, and related reagents, as well as methods for coating mammalian cells, and methods for implanting the coated cells into a human host.