4-乙基-2-羟基-6-氧代-1H-吡啶-3-腈 | 23328-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-乙基-2-羟基-6-氧代-1H-吡啶-3-腈
• 英文名称: 4-ethyl-2,6-dihydroxy-nicotinonitrile
• 英文别名: 4-Aethyl-2,6-dihydroxy-nicotinonitril；2,6-dihydroxy-4-ethyl-5-cyanopyridine；4-Ethyl-2,6-dihydroxynicotinonitrile；4-ethyl-2-hydroxy-6-oxo-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 23328-64-5
• 化学式: C₈H₈N₂O₂
• 分子量: 164.164
• InChiKey: WQMPZIYHTPLJJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙基-2-羟基-6-氧代-1H-吡啶-3-腈 在 三氯氧磷 作用下， 生成 4-乙基吡啶-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Govindachari et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 545

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酰胺 、 丙酰乙酸乙酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以41%的产率得到4-乙基-2-羟基-6-氧代-1H-吡啶-3-腈
  参考文献：
  名称：

  Design of Novel Potent Inhibitors of Human Uridine Phosphorylase-1: Synthesis, Inhibition Studies, Thermodynamics, and in Vitro Influence on 5-Fluorouracil Cytotoxicity

  摘要：

  Uridine (Urd) is a promising biochemical modulator to reduce host toxicity caused by 5-fluorouracil (5-FU) without impairing its antitumor activity. Elevated doses of Urd are required to achieve a protective effect against 5-FU toxicity, but exogenous administration of Urd is not well-tolerated. Selective inhibitors of human uridine phosphorylase (hUP) have been proposed as a strategy to increase Urd levels. We describe synthesis and characterization of a new class of ligands that inhibit hUP type 1 (hUP1). The design of ligands was based on a possible S(N)1 catalytic mechanism and as mimics of the carbocation in the transition state of hUP1. The kinetic and thermodynamic profiles showed that the ligands here presented are the most potent in vitro hUP1 inhibitors developed to date. In addition, a lead compound improved the antiproliferative effects of 5-FU on colon cancer cells, accompanied by a reduction of in vitro 5-FU cytotoxicity in aggressive SW-620 cancer cells.

  DOI：

  10.1021/jm401389u

文献信息

• Doppelankerreaktivfarbstoffe und Benzylsulfonylverbindungen als deren Zwischenprodukte
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0307817A1

  公开（公告）日：1989-03-22

  Doppelankerreaktivfarbstoffe der Formel in der n      1 oder 2 A      den Rest eines gegebenenfalls metallisierten Azofarbstoffs, der eine oder zwei Imino- oder C₁-C₄-Alkyliminogruppen besitzt, an die der Triazinring gebunden ist, L¹      Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl, X      Halogen, Y      Wasserstoff, Chlor, Cyano, Carbamoyl, Carboxyl oder Hydroxysulfonyl und Z      Vinyl oder einen Rest der Formel C₂H₄-B bedeuten, in dem B für Chlor, OSO₃H, SSO₃H, OP(O)(OH)₂, C₁-C₄Alkylsulfonyloxy gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyloxy, C₁-C₄-Alkanoyloxy, C₁-C₄-Dialkylamino, wobei L², L³ und L⁴ gleich oder verschieden sind und jeweils unabhängig voneinander die Bedeutung von C₁-C₄-Alkyl oder Benzyl und W⊖ jeweils die Bedeutung eines Anions besitzen, mit der Maßgabe, daß Y nicht für Wasserstoff steht, wenn A den metallfreien Rest eines Disazofarbstoffs bedeutet, der 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6- oder -4,6-disulfonsäure als Kupplungskomponente aufweist, sowie Benzylsulfonylverbindungen der Formel in der L¹, Y und Z die obengenannte Bedeutung besitzen.

  式中的双锚活性染料 其中 n 是 1 或 2 A 是任选金属化偶氮染料的基团，该染料具有一个或两个亚氨基或 C₁-C₄ 烷基亚氨基基团，三嗪环与之键合、 L¹ 氢或 C₁-C₄-烷基、 X 卤素 Y 氢、氯、氰基、氨基甲酰基、羧基或羟基磺酰基，以及 Z 是乙烯基或式 C₂H₄-B 的基团，其中 B 是氯、OSO₃H、SSO₃H、OP(O)(OH)₂、C₁-C₄ 烷基磺酰氧基（可选取代苯基磺酰氧基）、C₁-C₄ 烷酰氧基、C₁-C₄ 二烷基氨基、 其中 L²、L³ 和 L⁴ 相同或不同，且各自独立地具有 C₁-C₄ 烷基或苄基的含义，W⊖ 各自具有阴离子的含义，但当 A 是以 1-氨基-8-羟基萘-3,6-或-4,6-二磺酸为偶联组分的二偶氮染料的无金属基时，Y 不是氢。 其中 L¹、Y 和 Z 具有上述含义。
• Neue Doppelankerreaktivfarbstoffe und Benzylverbindungen als deren Zwischenprodukte
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0352682A2

  公开（公告）日：1990-01-31

  Doppelankerreaktivfarbstoffe der Formel in der U1 C1-C4-Alkyl, Phenyl, C2-C10-Alkenyl oder den Rest wobei Q1 und Q2 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl und Q3 für eine unter alkalischen Reaktionsbedingungen abspaltbare Gruppe stehen, Z den Rest wobei Q4 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl, das gegebenenfalls durch Cyano substituiert ist, U2 für C1-C4-Alkyl, Phenyl, C2-C10-Alkenyl oder den Rest in dem Q5 und Q6 unabhängig voneinander die Bedeutung von Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl und Q7 die Bedeutung einer unter alkalischen t Reaktionsbedingungen abspaltbaren Gruppe besitzen und w für 0, 1 oder v 2 stehen, 0, 1 oder 2 und 1 oder 2 bedeuten und X und L die in der Beschreibung genannte Bedeutung besitzen, mit der Maßgabe, daß mindestens einer der beiden Reste U1 und U2 nicht für C1-C4-Alkyl oder Phenyl stehen, sowie Benzylverbindungen der Formel in der A Nitro oder Amino bedeutet und U1, Z und t die obengenannte Bedeutung besitzen.

  式中的双锚活性染料 其中 U1 是 C1-C4- 烷基、苯基、C2-C10-烯基或基团 其中 Q1 和 Q2 各自为氢或 C1-C4- 烷基，Q3 为可在碱性反应条件下分裂的基团，Z 为自由基 其中 Q4 独立地为氢或任选被氰基取代的 C1-C4- 烷基，U2 为 C1-C4- 烷基、苯基、C2-C10-烯基或基团 其中 Q5 和 Q6 各自表示氢或 C1-C4 烷基，Q7 表示可在碱性反应条件下分裂的基团。 t 反应条件下可分离的基团，且 w 为 0、1 或 v 2, 0、1 或 2 和 1 或 2，X 和 L 具有说明中给出的含义，但两个基 U1 和 U2 中至少有一个不是 C1-C4 烷基或苯基，以及如下式的苄基化合物 其中 A 表示硝基或氨基，U1、Z 和 t 具有上述含义。
• Reaktivfarbstoffe mit einem Anker auf Alkenyl- oder Alkinylsulfonylbasis
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0492236A1

  公开（公告）日：1992-07-01

  Reaktivfarbstoffe der Formel in der Rgdie Bedeutung eines Restes der Formel besitzt und Arden Rest eines Benzol- oder Naphthalinringes, Z¹ und Z²jeweils Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes C₁-C₄-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, C₁-C₄-Alkoxy, Carboxyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Cyano, Halogen oder Hydroxysulfonyl, Z³, Z⁴ und Z⁵jeweils Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes C₁-C₄-Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Ueine unter alkalischen Reaktionsbedingungen abspaltbare Gruppe, Xim Fall a) den Rest eines Chromophors oder im Fall b) den Rest einer Kupplungskomponente, an den gegebenenfalls zusätzlich der Rest einer Diazokomponente über eine Azobrücke gebunden ist und der gegebenenfalls zusätzliche reaktive Gruppen aufweist und Lim Fall a) ein Brückenglied oder im Fall b) eine Azobrücke bedeuten, sowie ein Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Hydroxygruppen oder Stickstoff enthaltenden Substraten.

  式中的反应性染料 中的 式中的一个基的含义 和 Arden 是苯环或萘环的基团、 Z¹ 和 Z² 分别为氢、任选取代的 C₁-C₄-烷基、任选取代的苯基、C₁-C₄-烷氧基、羧基、C₁-C₄-烷氧基羰基、氰基、卤素或羟基磺酰基、 Z³、Z⁴ 和 Z⁵ 在每种情况下均为氢、任选取代的 C₁-C₄ 烷基或任选取代的苯基、 U 是在碱性反应条件下可分离的基团、 a) 发色团的残余物，或 在 b 的情况下）偶联组分的残余物，重氮组分的残余物可选择通过偶氮桥键与之偶联，偶联组分残余物可选择具有额外的反应基团，以及 在 a 的情况下为桥构件或 b) 偶氮桥、 以及对含有羟基或氮的基材进行着色或印刷的工艺。
• Verfahren zum Färben von Melamin-Formaldehyd-Kondensationsprodukten
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0702107A2

  公开（公告）日：1996-03-20

  Verfahren zum Färben von Kondensationsprodukten, die erhältlich sind durch Kondensation eines Gemisches, enthaltend unsubstituiertes Melamin, substituiertes Melamin und Hydroxyphenylverbindungen, mit Formaldehyd oder formaldehydliefernden Verbindungen, in Form von Fasern, Garnen, Zwirnen, Maschenware, Webware oder Non-wovens in wäßriger Flotte mit einem oder mehreren Farbstoffen aus der Klasse der Azo-, Anthrachinon-, Cumarin-, Methin- oder Azamethin-, Chinophthalon- oder Nitrofarbstoffe.

  一种染色缩合产品的工艺，该缩合产品是将含有未取代的三聚氰胺、取代的三聚氰胺和羟基苯基化合物的混合物与甲醛或甲醛辅助化合物在水溶液中缩合后得到的，其形式为纤维、纱线、加捻纱线、针织物、机织物或无纺布，并含有一种或多种偶氮染料、蒽醌染料、香豆素染料、甲胺染料或偶氮染料、喹酞酮染料或硝基染料。
• Reaktivfarbstoffe mit einem benzoanellierten Heterocyclus als Anker
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0733680A2

  公开（公告）日：1996-09-25

  Reaktivfarbstoffe der Formel in der a1 oder 2, b0 oder 1, Z1Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, Halogen, Nitro, Amino, Hydroxysulfonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, Carbamoyl oder C1-C6-Mono- oder Dialkylcarbamoyl, AMethylen, Carbonyl, Sulfonyl oder einen Rest der Formel CH2-CO oder CH2-SO2, Xeine direkte Bindung oder ein Brückenglied, Y1Vinyl oder einen Rest der Formel C2H4Q, worin Q für eine unter alkalischen Reaktionsbedingungen abspaltbare Gruppe steht, Wim Fall l) den Rest eines Chromophors, der gegebenenfalls weitere reaktive Gruppen aufweist, oder im Fall 2) den Rest einer Kupplungskomponente, an den gegebenenfalls zusätzlich der Rest einer Diazokomponente über eine Azobrücke gebunden ist und der gegebenenfalls zusätzliche reaktive Gruppen aufweist, und L1 und L2jeweils ein Brückenglied bedeuten, deren Zwischenprodukte sowie ein Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Hydroxygruppen oder Stickstoffatome aufweisenden Substraten mittels der neuen Farbstoffe.

  式中的活性染料 中的 a1 或 2、 b0 或 1、 Z1是氢、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤素、硝基、氨基、羟基磺酰基、C1-C6烷氧基羰基、氨基甲酰基或 C1-C6一烷基或二烷基氨基甲酰基、 AM亚甲基、羰基、磺酰基或式 CH2-CO 或 CH2-SO2 的自由基、 X 是直接键或桥键、 Y1 是乙烯基或式 C2H4Q 的基团，其中 Q 是可在碱性反应条件下分离的基团、 在第 1 种情况下）发色团的残留物，该发色团可选择具有更多的反应基团，或 在第 2 种情况下）偶联组分的残基，重氮组分的残基可通过偶氮桥键与之偶联，偶联组分残基可带有额外的活性基团，以及 L1 和 L2 各为一个桥构件、 它们的中间体，以及利用新染料对含有羟基或氮原子的基底进行着色或印刷的工艺。