pent-4-enoic acid (2-vinylphenyl)amide | 632326-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pent-4-enoic acid (2-vinylphenyl)amide
• 英文别名: N-(2-Ethenylphenyl)pent-4-enamide；N-(2-ethenylphenyl)pent-4-enamide
• CAS: 632326-64-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: GWQBMYPNYGGWAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-4-enoic acid (2-vinylphenyl)amide 在 [(S)-((CH₂)4(Ph₂CH)C₆H-O-)2]Mo(=NC₆H₃-2,6-iPr₂)(=CHCMe₂Ph) 五氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 8,3'-dimethyl-5,7-dihydrospiro[5-aza-6H-benzocycloheptene-6,1'-cyclohex-3'-ene]
  参考文献：
  名称：

  通过Mo催化的不对称闭环复分解反应（ARCM）进行环状仲胺的对映选择性合成。

  摘要：

  通过具有2-5 mol％手性Mo络合物的不对称闭环复分解（ARCM），可以最高达93％ee高效地合成碳环胺。提供了一个实例，其中就地制备催化剂（不需要分离催化剂）以提供不能通过替代方法制备的仲胺。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol036026n
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯乙醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 180.0 ℃ 、33.33 Pa 条件下， 反应 4.0h， 生成 pent-4-enoic acid (2-vinylphenyl)amide
  参考文献：
  名称：

  通过Mo催化的不对称闭环复分解反应（ARCM）进行环状仲胺的对映选择性合成。

  摘要：

  通过具有2-5 mol％手性Mo络合物的不对称闭环复分解（ARCM），可以最高达93％ee高效地合成碳环胺。提供了一个实例，其中就地制备催化剂（不需要分离催化剂）以提供不能通过替代方法制备的仲胺。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol036026n

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Cyclic Secondary Amines through Mo-Catalyzed Asymmetric Ring-Closing Metathesis (ARCM)
  作者：Sarah J. Dolman、Richard R. Schrock、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ol036026n

  日期：2003.12.1

  Carbocyclic amines are synthesized efficiently in up to 93% ee by asymmetric ring-closing metathesis (ARCM) with 2-5 mol % chiral Mo complexes. An example is provided where the catalyst is prepared in situ (catalyst isolation not needed) to afford secondary amines that cannot be prepared by alternative methods. [reaction: see text]

  通过具有2-5 mol％手性Mo络合物的不对称闭环复分解（ARCM），可以最高达93％ee高效地合成碳环胺。提供了一个实例，其中就地制备催化剂（不需要分离催化剂）以提供不能通过替代方法制备的仲胺。[反应：看文字]