benzyl 2,3-anhydro-4-deoxy-α-DL-erythro-pentopyranoside | 89064-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: benzyl 2,3-anhydro-4-deoxy-α-DL-erythro-pentopyranoside
• 英文别名: cis 2-benzyloxy-3,4-epoxytetrahydropyran；(1S,2S,6S)-2-phenylmethoxy-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 89064-41-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: VMLXLROMXSOAJZ-SRVKXCTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3-anhydro-4-deoxy-α-DL-erythro-pentopyranoside 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以63%的产率得到c-2-(benzyloxy)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-r-3,t-4-diol
  参考文献：
  名称：

  通过螯合方法对1,2-环氧化物的开环进行区域化学控制。第15部分：在冷凝和气相操作条件下，与远程O-取代的区域和非对映异构吡喃锡环氧化物与MeOH的开环反应的区域选择性

  摘要：

  在缩合相的酸性甲醇分解中，确定了由3,4,5,6-四氢-2 H-吡喃体系衍生的成对的对-对映体和非对映异构体环氧化物的对区域化学行为（以缩醛为远程官能团）（ cd-相）和在气相中与MeOH的反应中，使用气态酸（D 3 +）作为促进剂。仅有一个例外，在这些环氧化物的打开过程中获得的结果表明，D +介导的螯合双齿物种在气相中的侵入能够改变在cd相甲醇解中发现的区域化学结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00078-4
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-benzyloxy-3-(phenylseleno)tetrahydropyran 在 吡啶 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 苯甲腈 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 benzyl 2,3-anhydro-4-deoxy-α-DL-erythro-pentopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过螯合方法对1,2-环氧化物的开环进行区域化学控制。8.衍生自3-苄氧基环己烯和2-苄氧基-5,6-二氢-2 H-吡喃的顺式和反式氧化物的合成和开环反应

  摘要：

  在具有在环氧乙烷环的烯丙基位置上具有极性官能团的环状环氧乙烷体系中，证实了通过金属离子辅助的螯合过程通过极性远程官能化而带有极性远程官能化的1,2-环氧化物的开环的区域化学结果。非对映体顺式/反式环氧化物对5,6和7,8由3- benzyloxycyclohexene衍生，和2-苄氧基- 5,6-二氢-2 H ^ -吡喃，分别制备和几个其开口的反应进行了研究。观察到的区域选择性在很大程度上取决于反应条件（标准条件或金属辅助条件），并且有趣地取决于所用亲核试剂的性质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81219-9

文献信息

• Studies related to thromboxane A2: a formal synthesis of optically active 9.alpha.,11.alpha.-thiathromboxane A2 methyl ester from levoglucosan
  作者：Vilas N. Kale、Derrick L. J. Clive

  DOI：10.1021/jo00183a016

  日期：1984.5