((2R,3S,4S,5R,6S)-6-((S)-2-azido-2-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethoxy)-3,4,5-tris(benzyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate | 1204527-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: ((2R,3S,4S,5R,6S)-6-((S)-2-azido-2-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethoxy)-3,4,5-tris(benzyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate
• CAS: 1204527-69-4
• 化学式: C₅₀H₇₁N₃O₉
• 分子量: 858.128
• InChiKey: UKEVQFOLZAWTDO-PQUAPOHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.34
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  139.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S,4S,5R,6S)-6-((S)-2-azido-2-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethoxy)-3,4,5-tris(benzyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate 在 吡啶 、 甲醇 、 水 、 sodium methylate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  HUMAN iNKT CELL ACTIVATION USING GLYCOLIPIDS

  摘要：

  糖脂类脂质（GSLs）的组成和诱导化学因子独立于iNKT的方法被揭示。

  公开号：

  US20160102116A1
• 作为产物：
  描述：

  p-methylphenyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 2-氯吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基硫 、 三氟甲磺酸酐 、 水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 ((2R,3S,4S,5R,6S)-6-((S)-2-azido-2-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethoxy)-3,4,5-tris(benzyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  HUMAN iNKT CELL ACTIVATION USING GLYCOLIPIDS

  摘要：

  糖脂类脂质（GSLs）的组成和诱导化学因子独立于iNKT的方法被揭示。

  公开号：

  US20160102116A1

文献信息

• <i>In Vivo</i> Protection Provided by a Synthetic New Alpha-Galactosyl Ceramide Analog against Bacterial and Viral Infections in Murine Models
  作者：Kun-Hsien Lin、Jian-Jong Liang、Wen-I Huang、Shao-Ying Lin-Chu、Ching-Yao Su、Yi-Ling Lee、Jia-Tsong Jan、Yi-Ling Lin、Yih-Shyun E. Cheng、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1128/aac.00368-10

  日期：2010.10

  Alpha-galactosyl ceramide (α-GalCer) has been known to bind to the CD1d receptor on dendritic cells and activate invariant natural killer T (iNKT) cells, which subsequently secrete T-helper-cell 1 (Th1) and Th2 cytokines, which correlate with anti-infection activity and the prevention of autoimmune diseases, respectively. α-GalCer elicits the secretion of these two cytokines nonselectively, and thus, its effectiveness is limited by the opposing effects of the Th1 and Th2 cytokines. Reported here is the synthesis of a new α-GalCer analog (compound C34), based on the structure of CD1d, with a 4-(4-fluorophenoxy) phenyl undecanoyl modification of the N -acyl moiety of α-GalCer. Using several murine bacterial and viral infection models, we demonstrated that C34 has superior antibacterial and antiviral activities in comparison with those of several other Th1-selective glycolipids and that it is most effective by administering it to mice in a prophylactic manner before or shortly after infection.

  摘要 众所周知，α-半乳糖神经酰胺（α-GalCer）能与树突状细胞上的 CD1d 受体结合，并激活不变自然杀伤 T 细胞（iNKT），这些细胞随后会分泌 T 辅助细胞 1（Th1）和 Th2 细胞因子，它们分别与抗感染活性和预防自身免疫性疾病有关。α-GalCer 可非选择性地诱导这两种细胞因子的分泌，因此其有效性受到 Th1 和 Th2 细胞因子对立效应的限制。本文以 CD1d 的结构为基础，合成了一种新的α-GalCer 类似物（化合物 C34）。 N α-GalCer的N-酰基修饰。我们利用几种小鼠细菌和病毒感染模型证明，与其他几种 Th1 选择性糖脂相比，C34 具有更优越的抗菌和抗病毒活性，而且在感染前或感染后不久以预防性方式给小鼠服用 C34 效果最好。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Ganglioside Hp-s1 Analogues Varying at Glucosyl Moiety
  作者：Jung-Tung Hung、Chun-Hong Yeh、Shih-An Yang、Chiu-Ya Lin、Hung-Ju Tai、Ganesh B. Shelke、Daggula Mallikarjuna Reddy、Alice L. Yu、Shun-Yuan Luo

  DOI：10.1021/acschemneuro.6b00069

  日期：2016.8.17

  contributing to the neurogenic activity, we developed feasible procedures for synthesis of Hp-s1 analogues (2a-2f). The glucosyl moiety of Hp-s1 was replaced with alpha-glucose, alpha-galactose, beta-galactose, alpha-mannose, beta-mannose, and their biological activities on SH-SY5Y cells and natural killer T (NKT) cells were evaluated. We found that the orientation of C-2 hydroxyl group at glucosyl moiety

  神经节苷脂Hp-s1分离自海胆Diadema setosum的卵巢。在嗜铬细胞瘤12细胞中，它表现出比GM1更好的神经生成活性。为了探索Hp-s1的葡萄糖基部分在神经活性中的作用，我们开发了合成Hp-s1类似物（2a-2f）的可行程序。用α-葡萄糖，α-半乳糖，β-半乳糖，α-甘露糖，β-甘露糖替换Hp-s1的葡萄糖基部分，并评估它们对SH-SY5Y细胞和自然杀伤T（NKT）细胞的生物学活性。我们发现Hp-s1的葡萄糖基部分的C-2羟基的取向在诱导SH-SY5Y细胞的神经突向外生长中起重要作用。出人意料的是，化合物2d可以激活NKT细胞以产生白介素2，尽管它对SH-SY5Y细胞的神经突生长没有显着活性。