(2S,4R,5R)-2-(dibenzylamino)-5-hydroxy-4,6,6-trimethylheptan-3-one | 159418-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R,5R)-2-(dibenzylamino)-5-hydroxy-4,6,6-trimethylheptan-3-one
• CAS: 159418-55-0
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₂
• 分子量: 367.532
• InChiKey: GWSFDRJDYNOQMM-SFYKDHMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,5R)-2-(dibenzylamino)-5-hydroxy-4,6,6-trimethylheptan-3-one 在 过氧乙酸 作用下， 生成 [2R,3R]-(+)-3-hydroxy-2,4,4-trimethylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  α-（N，N-二苄氨基）乙基酮的醛醇缩合反应

  摘要：

  α-（N，N-二苄基氨基）乙基酮的烯醇化物钠的羟醛缩合反应进行以高度非对映方式和结果在所有的形成顺式加合物。在开放过渡态的背景下，最容易理解所观察到的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88066-2
• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 、 (2S)-2-(二苄基氨基)戊烷-3-酮 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 (2S,4R,5R)-2-(dibenzylamino)-5-hydroxy-4,6,6-trimethylheptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  α-（N，N-二苄氨基）乙基酮的醛醇缩合反应

  摘要：

  α-（N，N-二苄基氨基）乙基酮的烯醇化物钠的羟醛缩合反应进行以高度非对映方式和结果在所有的形成顺式加合物。在开放过渡态的背景下，最容易理解所观察到的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88066-2

文献信息

• Goh Jane Betty, Lagu Bharat R., Wurster Julie, Liotta Dennis C., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 33, S 6029-6032
  作者：Goh Jane Betty, Lagu Bharat R., Wurster Julie, Liotta Dennis C.

  DOI：——

  日期：——
• Aldol reactions of α-(N,N-dibenzylamino) ethyl ketones
  作者：Jane Betty Goh、Bharat R. Lagu、Julie Wurster、Dennis C. Liotta

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88066-2

  日期：1994.8

  Aldol reactions of the sodium enolates of α-(N,N-dibenzylamino) ethyl ketones proceed in a highly diastereoselective fashion and result in the formation of the all syn adduct. The observed stereoselectivities are most easily understood in the context of an open transition state.

  α-（N，N-二苄基氨基）乙基酮的烯醇化物钠的羟醛缩合反应进行以高度非对映方式和结果在所有的形成顺式加合物。在开放过渡态的背景下，最容易理解所观察到的立体选择性。