Lithium;1-(furan-2-yl)ethenolate | 1392277-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: Lithium;1-(furan-2-yl)ethenolate
• 英文别名: lithium;1-(furan-2-yl)ethenolate
• CAS: 1392277-85-8
• 化学式: C₆H₅O₂*Li
• 分子量: 116.046
• InChiKey: LAJCIHKHQMCYED-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.39
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Lithium;1-(furan-2-yl)ethenolate 、 N,N-diethyl-1,1-dimethyl-1-(2-methylallyl)silanamine 在 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以59%的产率得到(1-(furan-2-yl)vinyloxy)dimethyl(2-methylallyl)silane
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基二甲基甲硅烷基烯醇醚形成氧化碳-碳键

  摘要：

  报道了一种通过在预先形成的烯丙基二甲基甲硅烷基烯醇醚内进行分子内烯丙基转移来氧化烷基化酮的方法。详细介绍了许多示例，包括对环状烯醇醚中常驻立体中心的影响的研究。

  DOI：

  10.1021/ol902400q

文献信息

• Enantioselective Multicomponent Synthesis of Fused 6-5 Bicyclic 2-Butenolides by a Cascade Heterobicyclisation Process
  作者：Marcos G. Suero、Raquel De la Campa、Laura Torre-Fernández、Santiago García-Granda、Josefa Flórez

  DOI：10.1002/chem.201102288

  日期：2012.6.4

  heterobicyclisation products is the result of the regioselective integration of the Grignard reagent as a propargyl fragment followed by a cascade CO/alkyne/CO insertion, ketene trapping and elimination sequence. By using lithium enolates of chiral N‐acetyl‐2‐oxazolidinones and the corresponding propargylic organocerium reagents, both enantiomers of these bicyclic heterocycles were efficiently prepared with

  铬的烷氧基（芳基/杂芳基）卡宾络合物与酮或酰亚胺烯醇锂的连续偶联，然后与3-取代的（H，TMS，PhCH 2，PhCH 2 CH 2，Me）炔丙基有机镁试剂偶联具有三个模块化点的新型羟基取代双环[4.3.0]-γ-亚烷基-2-丁烯内酯，可有效引入分子复杂性，包括均丙醇核心。这些五或六组分异双环化产物的选择性形成是格氏试剂作为炔丙基片段进行区域选择性整合，随后是级联的CO /炔烃/ CO插入，乙烯酮捕获和消除序列的结果。通过使用手性N的烯醇锂对乙酰基-2-恶唑烷酮和相应的炔丙基有机铈试剂，均以非常高的对映体纯度有效地制备了这些双环杂环的对映体。在结构上，这些稠合的双环丁烯内酯的特征是高度不饱和和氧化的核，并且它们在溶液中显示出很强的蓝色荧光。