3-(1-hexynyl)-N-tosylpyrrole-2-carboxaldehyde | 872327-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1-hexynyl)-N-tosylpyrrole-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 3-Hex-1-ynyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 872327-46-3
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃S
• 分子量: 329.42
• InChiKey: KKTPPZBOUJLGPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-hexynyl)-N-tosylpyrrole-2-carboxaldehyde 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  碘介导的 2-炔基-1-亚甲基叠氮芳烃亲电环化生成高度取代的异喹啉及其在合成降白屈菜红碱中的应用

  摘要：

  2-炔基-1-亚甲基叠氮芳烃 1 与碘和/或其他碘供体，如 Barluenga 试剂 (Py2IBF4/HBF4) 和 NIS 的反应，得到高度取代的环化产物，即 1,3-二取代的 4 -iodoisoquinolines 2，从良好到高产率。不仅是简单的 2-炔基苄基叠氮化物 1a-j 及其取代的类似物 1k-u 和 6，而且还有杂芳族类似物，包括吡啶 8、吡咯 10a-c、呋喃 10d 和噻吩 10e-g，以优异的方式得到了相应的异喹啉衍生物。到允许的产量。芳香环上的给电子和受电子取代基同样耐受，酸性或碱性（甚至中性）反应条件取决于底物的反应性，可用于以中等至良好的产率将叠氮化物原料顺利转化为所需的异喹啉产品。限制仅与炔烃末端的取代基有关，其中电子中性或供电子取代基显然是有利的。碘介导的 1 亲电环化很可能通过碘鎓离子中间体 4 进行，然后是叠氮化物的亲核环化和随后的 N2 消除。这种

  DOI：

  10.1021/ja805326f
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 、 3-bromo-N-tosylpyrrole-2-carboxaldehyde 生成 3-(1-hexynyl)-N-tosylpyrrole-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  邻炔烃和杂芳烃甲醛衍生物与碘鎓离子和亲核试剂的反应：1H-异戊二烯，萘，吲哚，苯并呋喃和苯并噻吩化合物的多功能和区域选择性合成。

  摘要：

  邻炔基苯甲醛1与不同的醇，甲硅烷基化的亲核试剂5，富电子芳烃10和杂芳烃12在试剂IPy（2）BF（4）的存在下在室温下反应，得到官能化的4-碘-1H -异丁烯2、6、11和13以区域选择性的方式。当炔烃16和烯烃19和20用作亲核试剂时，发生区域选择性的苯并环化反应，分别形成1-碘代萘17和1-萘基酮18。而且，后一种方法已经适应于完成吲哚，苯并呋喃和苯并噻吩衍生物的合成（分别为23、27和28）。观察到的邻炔基苯甲醛衍生物与IPy（2）BF（4）的三种反应模式源自共同的碘化异苯并吡啶离子中间体A 取决于反应介质中存在的亲核试剂，其以不同的方式进化。提出了一种机理，并讨论了根据亲核试剂类型观察到的不同反应途径。此外，通过NMR光谱监测邻己基苯甲醛1b与苯乙烯的反应。已分离出化合物III，它是不存在酸时常见中间体的静止状态。还已经测试了其在酸性介质中的演化，从而为提出的机制提供了支持。分离

  DOI：

  10.1002/chem.200501505

文献信息

• Synthesis of Indoles upon Sequential Reaction of 3-Alkynylpyrrole-2-carboxaldehydes with Iodonium Ions and Alkenes. Preparation of Related Benzofuran and Benzothiophene Derivatives
  作者：José Barluenga、Henar Vázquez-Villa、Alfredo Ballesteros、José M. González

  DOI：10.1002/adsc.200404293

  日期：2005.3

  Di- and trisusbstituted indoles 2 have been prepared by reaction of pyrroles 1 with alkenes via iodonium-induced benzannulation reaction. Enamines and enol ethers are also useful partners in that cyclisation process. This regioselective transformation can be easily adapted to prepare related benzofuran and benzothiophene skeletons.

  通过吡咯1与烷烃经碘鎓诱导的苯环化反应制备二取代和三取代的吲哚2。烯胺和烯醇醚在该环化过程中也是有用的伙伴。该区域选择性转化可容易地适于制备相关的苯并呋喃和苯并噻吩骨架。