methyl 6-O-tert-butyldimethylsilyl-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-mannopyranoside | 1330004-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-O-tert-butyldimethylsilyl-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1330004-36-8
• 化学式: C₃₂H₅₀O₁₄Si
• 分子量: 686.826
• InChiKey: IMLQJEDFFABEQY-WYBUUWEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  174.74
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基 6-O-[二甲基(2-甲基-2-丙基)硅烷基]-alpha-D-吡喃甘露糖苷 、 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl bromide 在 diphenylborate ethanolamine ester 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到methyl 6-O-tert-butyldimethylsilyl-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Activation of Glycosyl Acceptors by a Diarylborinic Acid-Derived Catalyst

  摘要：

  A derivative of diphenylborinic add promotes catalytic, regioselective Koenigs-Knorr glycosylations of carbohydrate derivatives bearing multiple secondary hydroxyl groups. Robust levels of selectivity for the equatorial OH group of cis-1,2-diol motifs are demonstrated in reactions of seven acceptors derived from galactose, mannose, fucose, and arabinose using a variety of glycosyl halide donors. Catalyst control presents a new means of generating defined glycosidic linkages from unprotected or minimally protected carbohydrate feedstocks.

  DOI：

  10.1021/ja2062715