2-(1H-indol-3-yl)quinoxaline | 7269-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(1H-indol-3-yl)quinoxaline
• 英文别名: 2-(3'-Indolyl)-chinoxalin；3-(2-Quinoxalinyl) indole
• CAS: 7269-73-0
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃
• 分子量: 245.283
• InChiKey: JOQNEXGXXIUQTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-203 °C
• 沸点：
  489.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(1H-indol-3-yl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  生物学上重要的吲哚基喹喔啉的简便合成

  摘要：

  1,2-苯二胺与各种吲哚基醛的缩合，由相应的酰氯在 HSnBu3 存在下制备，提供 (1H-indol-3-yl) 喹喔啉。此外，在对位被强吸电子基团取代的 1,2-苯二胺提供 6-取代的 (1H-indol-3-yl) 喹喔啉。几种生物学上重要的喹喔啉以相同的方式制备。在所有情况下，产量都从好到极好。然而，被弱给电子甲基取代的 1,2-苯二胺得到 (1H-indol-3-yl)quinoxaline 的 6-甲基和 7-甲基异构体的不可分离的混合物。所有化合物均通过 1 H NMR、 13 C NMR 和 IR 光谱进行表征。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.907

文献信息

• Direct Access to Nitrogen Bi-heteroarenes via Iridium-Catalyzed Hydrogen-Evolution Cross-Coupling Reaction
  作者：Chunlian Chen、Xiuwen Chen、He Zhao、Huanfeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01349

  日期：2017.7.7

  Through cooperative actions of iridium catalyst and NaOTf additive we report a new direct access to nitrogen bi-heteroarenes via hydrogen-evolution cross-coupling of the β-site of indoles/pyrrole with the α-site of N-heteroarenes. The reaction proceeds in an atom- and redox-economic fashion together with the merits of an easily available catalyst system, broad substrate scope, excellent functional

  通过铱催化剂和NaOTf添加剂的协同作用，我们报道了通过吲哚/吡咯的β-位与N-杂芳烃的α-位的氢演化交叉偶联而直接获得双氮杂氮的新途径。该反应以原子经济和氧化还原经济的方式进行，同时具有易于获得的催化剂体系，广泛的底物范围，优异的功能耐受性和无需外部氧化剂的优点，提供了创建π共轭体系的实用方法。
• Logic design and synthesis of quinoxalines via the integration of iodination/oxidation/cyclization sequences from ketones and 1,2-diamines
  作者：Mi Lian、Qi Li、Yanping Zhu、Guodong Yin、Anxin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.056

  日期：2012.11

  A novel protocol for the synthesis of quinoxalines has been developed from simple ketones and 1,2-diamines. This process underwent a logic approach to bis-substituted quinoxalines via a consecutive iodination/Kornblum oxidation/cyclization in the presence of I2/CuO/DMSO and to mono-substituted quinoxalines via an iodination/cyclization/aromatization in the presence of I2/CuO/K3PO4·3H2O.

  从简单的酮和1,2-二胺开发了一种新颖的喹喔啉合成方案。此过程通过连续碘化经历了一个逻辑方式双-取代的喹喔啉/ kornblum氧化反应/环化在我的存在2 /的CuO / DMSO中，并通过以单取代的喹喔啉碘化/环化/芳构化中的我的存在2 /的CuO / K 3 PO 4 ·3H 2 O.
• Tyrphostins. 5. Potent Inhibitors of Platelet-Derived Growth Factor Receptor Tyrosine Kinase:  Structure−Activity Relationships in Quinoxalines, Quinolines, and Indole Tyrphostins
  作者：Aviv Gazit、Harald App、Gerald McMahon、Jefferey Chen、Alexander Levitzki、Frank D. Bohmer

  DOI：10.1021/jm950727b

  日期：1996.1.1

  3-arylquinoxalines were prepared and tested for inhibition of platelet-derived growth factor receptor tyrosine kinase (PDGF-RTK) activity. The potency of the inhibitors was found to be quinoxalines > quinolines > indoles. Lipophilic groups (methyl, methoxy) in the 6 and 7 positions and phenyl at the 3 position of quinoxalines and quinolines were essential for potency, in contrast to the hydrophilic catechol

  制备了一系列3-吲哚丙烯腈酪氨酸酪蛋白，2-氯-3-苯基喹啉和3-芳基喹喔啉，并测试了其对血小板衍生的生长因子受体酪氨酸激酶（PDGF-RTK）活性的抑制作用。发现抑制剂的效力为喹喔啉>喹啉>吲哚。喹喔啉和喹啉在6和7位上的亲脂基团（甲基，甲氧基）和3位上的苯基对于效价至关重要，而酪蛋白中的亲水邻苯二酚基团在不同位点具有抑制EGFR激酶活性。抑制剂对PDGF具有选择性，对EGF受体和HER-2 / c-ErbB-2受体无活性。
• Copper-catalyzed aerobic oxidative coupling of o-phenylenediamines with 2-aryl/heteroarylethylamines: direct access to construct quinoxalines
  作者：Kovuru Gopalaiah、Anupama Saini、Sankala Naga Chandrudu、Devarapalli Chenna Rao、Harsh Yadav、Binay Kumar

  DOI：10.1039/c7ob00122c

  日期：——

  A copper-catalyzed oxidative coupling reaction of o-phenylenediamines with 2-aryl/heteroarylethylamines using molecular oxygen as an oxidant has been developed. This approach provides a practical and direct access to construct quinoxalines in excellent yields at room temperature. The reaction has a broad substrate scope and exhibits excellent functional-group tolerance. This method could be easily

  已经开发出使用分子氧作为氧化剂的邻苯二胺与2-芳基/杂芳基乙胺的铜催化的氧化偶联反应。这种方法提供了一种实用且直接的途径，可以在室温下以优异的产率构建喹喔啉。该反应具有广泛的底物范围并且表现出优异的官能团耐受性。该方法可以容易地扩大规模，并应用于具有喹喔啉结构支架的生物活性分子的合成。
• Synthesis of <i>N-</i>Biheteroarenes via Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Benzocyclic Amines with Indole Derivatives
  作者：Xiuwen Chen、Yibiao Li、Lu Chen、Zhongzhi Zhu、Bin Li、Yubing Huang、Min Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00200

  日期：2019.3.15

  dehydrogenative coupling of benzocyclic amines with indole derivatives that enables to access various quinoline-indole linked N-biheteroarenes in an efficient manner. The catalytic transformation is characteristic of operational simplicity, a readily available catalyst system, good substrate and functional compatibility, mild conditions, high atom efficiency, and no need for oxidant and halogenated coupling agents

  在这里，通过原位捕获部分脱氢的环胺基序的策略，我们提出了苯并环胺与吲哚衍生物的无受体脱氢偶联，该偶联能够以有效方式访问各种喹啉-吲哚连接的N-双杂芳烃。催化转化的特征在于操作简单，催化剂体系容易获得，良好的底物和功能相容性，温和的条件，高原子效率以及不需要氧化剂和卤化偶联剂。