4-(3-Methylphenyl)but-2-enal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-Methylphenyl)but-2-enal
• 英文别名: 4-(3-methylphenyl)but-2-enal
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: OILXWJSQOIVZSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-Methylphenyl)but-2-enal 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α-和γ-区域选择性双氯化二烯胺催化立体选择性合成4-取代的2,4-二氯-2-丁烯醛

  摘要：

  L-脯氨酸催化的可烯醇化 α,β-不饱和醛与 N-氯琥珀酰亚胺 (NCS) 反应得到相应的 4-取代 2,4-二氯-2-丁烯醛，产率适中，非对映选择性 (Z/E = >20 /1) 通过在二烯胺中间体的 α- 和 γ- 位连续双氯化。相应的 2,4-二氯-2-丁烯醛含有多反应性 1,3-二氯烯丙基单元，可用于构建 Z-氯乙烯；烯丙基位置的氯化物通过SN2取代反应被温和的亲核试剂如MeOH和EtOH取代，其醛部分用作合成手柄并转化为醇或乙烯基。在这些合成操作后获得的所有产品都保持了出色的非对映选择性 (Z/E = >20/1)。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609559

文献信息

• Access to Cyclobutadienes via an Organocatalytic Dienamine–Iminium–Allenamine Cascade Approach
  作者：Wenjun Li、Ming Lang、Jian Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02161

  日期：2017.9.1

  A new organocatalytic route to cyclobutadienes from α,β-unsaturated aldehydes and ynals is described. This protocol allows a broad substrate scope and mild conditions. Furthermore, a proposed mechanism of a dienamine–iminium–allenamine cascade process is discussed.

  描述了一种新的有机催化路线，该路线由α，β-不饱和醛和ynals生成环丁二烯。该协议允许广泛的底物范围和温和的条件。此外，讨论了提出的二烯胺-亚胺-亚胺胺级联过程的机理。
• Asymmetric Synthesis of Tetrahydroquinolines through a [3+2] Cycloaddition Controlled by Dienamine Catalysis
  作者：Wenjun Li、Jia Wei、Qianfa Jia、Zhiyun Du、Kun Zhang、Jian Wang

  DOI：10.1002/chem.201402089

  日期：2014.5.26

  A dienamine‐mediated enantioselective 1,3‐dipolar cycloaddition catalyzed by a chiral prolinol silyl ether catalyst has been developed. Removal of the benzamide group of the intermediates could furnish chiral C‐1 substituted tetrahydroisoquinolines (see scheme) in high yields and excellent stereoselectivities.

  已开发出由手性脯氨醇甲硅烷基醚催化剂催化的二烯胺介导的对映选择性1,3-偶极环加成反应。除去中间体的苯甲酰胺基团可以提供高收率和出色的立体选择性的手性C-1取代的四氢异喹啉（参见方案）。
• Aminocatalytic Strategy for the Synthesis of Optically Active Benzothiophene Derivatives
  作者：Anna Skrzyńska、Anna Albrecht、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1002/adsc.201600269

  日期：2016.9.1

  A novel approach for the stereoselective synthesis of benzothiophene derivatives with a fused dihydropyran moiety is demonstrated. The reaction of 2‐alkylidenebenzothiophene‐3(2H)‐ones with dienamines derived from α,β‐unsaturated aldehydes and chiral secondary amines proceeds according to the inverse‐electron‐demand hetero‐Diels–Alder pathway. The formation of the aromatic benzothiophene moiety is

  展示了一种新的立体选择性合成具有稠合二氢吡喃部分的苯并噻吩衍生物的方法。2-亚烷基苯并噻吩-3（2 H）-酮与衍生自α，β-不饱和醛和手性仲胺的二烯胺的反应按照反电子需求的杂Diels-Alder途径进行。芳族苯并噻吩部分的形成是发展的反应级联的驱动力。具有优异的产率和高度立体选择性的方式获得了带有三个相邻立体异构中心的目标产物。
• Synergistic Catalysis for Asymmetric [3 + 2] Cycloadditions of 2-Indolylmethanols with <i>α,β</i>-Unsaturated Aldehydes
  作者：Jia Mao、Hao Zhang、Xiang-Feng Ding、Xiaoyan Luo、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01234

  日期：2019.9.6

  A catalytic asymmetric [3 + 2] cycloaddition of 2-indolylmethanols with α,β-unsaturated aldehydes was developed for the first time. This transformation was achieved by a synergistic catalytic system consisting of a palladium complex, a Brønsted acid, and a chiral secondary amine to synthesize biologically active cyclopenta[b]indole derivatives with excellent diastereo- and enantioselectivities (up

  首次开发了2-吲哚基甲醇与α，β-不饱和醛的催化不对称[3 + 2]环加成反应。这种转化是通过由钯配合物，布朗斯台德酸和手性仲胺组成的协同催化体系完成的，以合成具有非对映选择性和对映选择性的生物活性环戊[ b ]吲哚衍生物（高达> 20：1 dr，到99％ee）。
• Direct access to triazole-olefins through catalytic cycloaddition of azides to unsaturated aldehydes
  作者：Wenjun Li、Qianfa Jia、Zhiyun Du、Jian Wang

  DOI：10.1039/c3cc45306e

  日期：——

  In situ formed dienamines as HOMO-raising dipolarophiles react with azides to afford the corresponding triazole-olefins in good to excellent yields via a catalytic inverse-electron-demand 1,3-dipolar cycloaddition process.

  原位生成的二烯胺作为提升HOMO的双极亲核体，与叠氮化物反应，经过催化的逆电子需求1,3-双极环加成过程，产生相应的三嗪-烯烃，产率良好至优异。