(E)-3-phenoxy-3-phenylacrylaldehyde | 77889-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (E)-3-phenoxy-3-phenylacrylaldehyde
• 英文别名: (E)-3-phenoxy-3-phenylpropenal；(E)-3-phenoxy-3-phenylprop-2-enal
• CAS: 77889-98-6
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: IMSFCFAGVJMSOR-RVDMUPIBSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-phenoxy-3-phenylacrylaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到3-苯氧基-3-苯基丙-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  潜在抑制剂。第2部分。醇脱氢酶的烯丙基抑制剂

  摘要：

  描述了研究潜在抑制马肝醇脱氢酶（EC 1.1.1.1）所需的多种3-取代的丙-2-烯-1-醇和-1-al的合成。选择取代基以覆盖一定范围的醇盐，酚盐，硫醇盐和卤化物离去基团。在研究的化合物中，只有3-ethylthioprop-2-en-1-ol被酶催化氧化为相应的醛，被证明是潜在的抑制剂。由产物研究和动力学测量表明，由该抑制剂引起的抑制作用的持久性归因于乙硫醇，乙硫醇是由酶催化的醛水解形成的。

  DOI：

  10.1039/p19810001103
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-3-phenoxy-3-phenylacrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  β-芳基-β-芳氧基丙烯醛的一锅顺序不对称氢化†

  摘要：

  已经实现了β-芳基-β-芳氧基丙烯醛的一锅顺序不对称氢化，用于制备具有优异产率和良好对映选择性的手性3-芳基-3-芳氧基醇。该方法可用于氟西汀，阿莫西汀和相关类似物的新合成路线。

  DOI：

  10.1039/c6ob00871b

文献信息

• Aryloxy-, arylthio-, heteroaryloxy-, heteroarylthio-alkenylene derivatives of amines
  申请人：FARMITALIA CARLO ERBA S.r.l.

  公开号：EP0363782A1

  公开（公告）日：1990-04-18

  Aryloxy- and heteroaryloxy-alkylene derivatives of amines of formula wherein each of A and B is a group of formula (i) to (iii): wherein Y is -O-, -S- or -NR- in which R is hydrogen or C₁-C₆ alkyl; each of R₃, R₄, R₅ and R₆ is independently: a) hydrogen, halogen, hydroxy, cyano or nitro; b) C₁-C₆ alkyl unsubstituted or substituted by halogen, c) C₁-C₆ alkoxy or C₁-C₆ alkylthio; d) C₁-C₆ alkyl-sulfonyl; e) a substituted amine group -NR₇R₈; f) a -COR₁₂ group; or g) two adjacent groups of R₃, R₄, R₅ and R₆, taken together, form a C₁-C₄ alkylenedioxy group; each of R₁ and R₂ independently is hydrogen, C₃-C₆ alkynyl, C₃-C₆ alkenyl or C₁-C₆ alkyl unsubstituted or substituted by phenyl; or R₁ and R₂ taken together with the nitrogen atom to which they are linked, form a substituted or unsubstituted, saturated heterocyclic ring; and the pharmaceutically acceptable salts thereof; are active on the central nervous nervous system, in particular as antidepresssant, antiobesity antismoking and anti-alcoholabuse agents.

  式胺的芳氧基和杂芳氧基烯烃衍生物 其中A和B各自为式(i)至(iii)的基团： 其中 Y 为-O-、-S-或-NR-，其中 R 为氢或 C₁-C₆ 烷基；R₃、R₄、R₅ 和 R₆ 各自独立： a) 氢、卤素、羟基、氰基或硝基； b) 未被卤素取代或取代的 C₁-C₆ 烷基、 c) C₁-C₆ 烷氧基或 C₁-C₆ 烷硫基； d) C₁-C₆烷基磺酰基； e) 取代的胺基团-NR₇R₈； f) 一个-COR₁₂基团；或 g) 两个相邻的 R₃、R₄、R₅ 和 R₆ 基团共同形成 C₁-C₄ 烷二氧基； R₁和R₂各自独立地为氢、C₃-C₆炔基、C₃-C₆烯基或未取代或被苯基取代的C₁-C₆烷基；或 R₁和R₂与它们相连的氮原子一起形成一个取代或未取代的饱和杂环；及其药学上可接受的盐；对中枢神经系统具有活性，特别是作为抗抑郁剂、抗肥胖剂、抗吸烟剂和抗酒精滥用剂。
• Synthesis of Benzoxazoles via an Amine-Catalyzed [4 + 1] Annulation
  作者：Aiguo Song、Xiaobei Chen、Xixi Song、Xinshuai Zhang、Shilei Zhang、Wei Wang

  DOI：10.1021/ol400988e

  日期：2013.5.17

  An unprecedented simple pyrrolidine catalyzed [4 + 1] annulation reaction of ynals with N-protected-2-aminophenols Is reported. The utilization of the unique property and reactivity of the C C triple bond in ynals leads to two consecutive conjugate addition reactions at the same beta-position with pyrrolidine via iminium activation. The powerful cascade process affords a new alternative approach to biologically and synthetically important benzoxazoles in high yields (83-95%).
• US5272144A
  申请人：——

  公开号：US5272144A

  公开（公告）日：1993-12-21
• [EN] ARYLOXY-, ARYLTHIO-, HETEROARYLOXY-, HETEROARYLTHIO-ALKENYLENE DERIVATIVES OF AMINES
  申请人：FARMITALIA CARLO ERBA S.R.L.

  公开号：WO1990003965A1

  公开（公告）日：1990-04-19

  (EN) Aryloxy- and heteroaryloxy-alkylene derivatives of amines of formula (I), wherein each of A and B is a group of formula (i) to (iii), wherein Y is -O-, -S- or -NR- in which R is hydrogen or C1-C6 alkyl; each of R3, R4, R5 and R6 is independently: a) hydrogen, halogen, hydroxy, cyano or nitro; b) C1-C6 alkyl unsubstituted or substituted by halogen; c) C1-C6 alkoxy or C1-C6 alkylthio; d) C1-C6 alkyl-sulfonyl; e) a substituted amine group -NR7R8; f) a -COR12 group; or g) two adjacent groups of R3, R4, R5 and R6, taken together, form a C1-C4 alkylenedioxy group; each of R1 and R2 independently is hydrogen, C3-C6 alkynyl, C3-C6 alkenyl or C1-C6 alkyl unsubstituted or substituted by phenyl; or R1 and R2 taken together with the nitrogen atom to which they are linked, form a substituted or unsubstituted, saturated heterocyclic ring; and the pharmaceutically acceptable salts thereof; are active on the central nervous system, in particular as antidepressant, antiobesity, antismoking and anti-alcoholabuse agents.(FR) Les dérivés aryloxy-alkylène et hétéroaryloxy-alkylène d'amines décrits sont représentés par la formule (I), où A et B représentent chacun un groupe représenté par les formules (i) à (iii), où Y représente -O-, -S-, ou -NR-, R représentant l'hydrogène ou un alkyle C1-C6; R3, R4, R5 et R6 représentent chacun séparément: a) hydrogène, halogène, hydroxy, cyano ou nitro; b) un alkyle C1-C6 non substitué ou substitué par halogène; c) un alkoxy C1-C6 ou un alkylthio C1-C6; d) un alkyl-sulfonyle C1-C6; e) un groupe amine substitué -NR7R8; f) un groupe -COR12; ou g) deux groupes adjacents de R3, R4, R5 et R6 forment ensemble un groupe alkylènedioxy C1-C4; R1 et R2 représentent chacun séparément l'hydrogène, un alkynyle C3-C6, un alkényle C3-C6 ou un alkyle C1-C6 non substitués ou substitués par phényle; ou R1 et R2 forment ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont liés une chaîne fermée hétérocyclique saturée, substituée ou non substituée. Les sels pharmaceutiquement acceptables desdits dérivés sont également décrits et ces dérivés exercent une action sur le système nerveux central, en particulier comme agents antidépresseurs et comme agents de lutte contre l'obésité contre le tabagisme et contre l'abus d'alcool.
• Latent inhibitors. Part 2. Allylic inhibitors of alcohol dehydrogenase
  作者：Iain MacInnes、David E. Schorstein、Colin J. Suckling、Roger Wrigglesworth

  DOI：10.1039/p19810001103

  日期：——

  3-substituted prop-2-en-1-ols and -1-als, required for studying the latent inhibition of horse liver alcohol dehydrogenase (E.C. 1.1.1.1), are described. Substituents were chosen to cover a range of alkoxide, phenolate, thiolate, and halide leaving groups. Of the compounds studied, only 3-ethylthioprop-2-en-1-ol proved to be a latent inhibitor through oxidation to the corresponding aldehyde, catalysed by

  描述了研究潜在抑制马肝醇脱氢酶（EC 1.1.1.1）所需的多种3-取代的丙-2-烯-1-醇和-1-al的合成。选择取代基以覆盖一定范围的醇盐，酚盐，硫醇盐和卤化物离去基团。在研究的化合物中，只有3-ethylthioprop-2-en-1-ol被酶催化氧化为相应的醛，被证明是潜在的抑制剂。由产物研究和动力学测量表明，由该抑制剂引起的抑制作用的持久性归因于乙硫醇，乙硫醇是由酶催化的醛水解形成的。