Ethyl (20E)-3β-Hydroxy-24-nor-5,20(22)-choladien-23-oate | 105669-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Ethyl (20E)-3β-Hydroxy-24-nor-5,20(22)-choladien-23-oate
• CAS: 105669-77-0
• 化学式: C₂₅H₃₈O₃
• 分子量: 386.575
• InChiKey: BCDLCVXVLYLTCK-IENPNQKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (20E)-3β-Hydroxy-24-nor-5,20(22)-choladien-23-oate 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (20E)-22-Ethoxycarbonyl-23,24-dinor-5,20(22)-choladien-3β-yl 3-(3-Carboxypropanoate)
  参考文献：
  名称：

  Cerny, Ivan; Pouzar, Vladimir; Drasar, Pavel, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 1, p. 128 - 140

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl (20E)-3β-Methoxymethoxy-24-nor-5,20(22)-choladien-23-oate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 以99%的产率得到Ethyl (20E)-3β-Hydroxy-24-nor-5,20(22)-choladien-23-oate
  参考文献：
  名称：

  Cerny, Ivan; Pouzar, Vladimir; Drasar, Pavel, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 1, p. 128 - 140

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of cardenolide glycosides and putative biosynthetic precursors of cardenolide glycosides
  作者：Melitta Luta、Andreas Hensel、Wolfgang Kreis

  DOI：10.1016/s0039-128x(97)00118-9

  日期：1998.1

  glycosylation of steroids was established using a modified Koenigs-Knorr procedure. Peracetylated beta-glycosides were synthesized by reaction of cardenolides, various pregnanes and 23-nor-5,20(22)E-choldienic acid at room temperature with the peracetylated 1-bromo derivatives of D-glucose, D-galactose, D-fucose and cellobiose. Subsequent deprotection was performed by alkaline hydrolysis with sodium methoxide

  使用改良的 Koenigs-Knorr 程序建立了一种快速有效的类固醇糖基化程序。全乙酰化β-糖苷是通过cardenolides、各种孕烷和23-nor-5,20(22)E-胆二烯酸在室温下与D-葡萄糖、D-半乳糖、D-岩藻糖的过乙酰化1-溴衍生物反应合成的和纤维二糖。随后通过甲醇钠碱水解进行脱保护。各个糖苷的结构通过NMR技术确定。完整的方案被证明在所有阶段对糖部分和甾体核都是非破坏性的。Cardenolides 的 γ-不饱和内酯环显示保持完整，没有观察到 C-14 不饱和化合物的形成。