g-Chlorobutyric acid ethylphenylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: g-Chlorobutyric acid ethylphenylamide
• 英文别名: 4-chloro-N-(4-ethylphenyl)butanamide
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNO
• mdl: MFCD03361984
• 分子量: 225.718
• InChiKey: MKWLVCUNCRWZDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肉桂基哌嗪 、 g-Chlorobutyric acid ethylphenylamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到N-(4-ethylphenyl)-4-{4-[(E)-3-phenyl-2-propenyl]-1-piperazinyl}butanamide
  参考文献：
  名称：

  N-（取代的苯基）-4-{（4-[（E）-3-苯基-2-丙烯基] -1-哌嗪基}丁酰胺）酪氨酸酶和酪氨酸酶的合成，分子对接，动力学模拟，动力学机理和细胞毒性评估黑色素抑制剂：体外，体内和计算机模拟方法。

  摘要：

  评估了这些丁酰胺在体外对蘑菇酪氨酸酶的抑制潜力，从而发现所有化合物均具有生物活性。其中，5b表现出最高的抑制潜力，IC50值为0.013±0.001 µM。还通过体内方法测定了相同的化合物5b，并探索了其可显着还原斑马鱼中的色素。计算机研究也与上述结果一致。此外，通过溶血活性对这些分子的细胞毒性进行了分析，发现除5e外，所有其他化合物均显示出最小的毒性。化合物5a也表现出可比较的结果。因此，这些化合物中的某些可能是配制剂和开发副作用最小的脱色药物的值得候选者。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103445
• 作为产物：
  描述：

  4-氯丁酰氯 、 4-乙基苯胺 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 g-Chlorobutyric acid ethylphenylamide
  参考文献：
  名称：

  Novel indole based hybrid oxadiazole scaffolds with N-(substituted-phenyl)butanamides: synthesis, lineweaver–burk plot evaluation and binding analysis of potent urease inhibitors

  摘要：

  在本研究中，4-(1H-吲哚-3-基)丁酸（1）在第一阶段依次转化为乙基4-(1H-吲哚-3-基)丁酸酯（2），4-(1H-吲哚-3-基)丁酸肼（3）和作为亲核试剂的5-[3-(1H-吲哚-3-基)丙基]-1,3,4-噁二唑-2-硫醇（4）。

  DOI：

  10.1039/c8ra04987d

文献信息

• Novel indole based hybrid oxadiazole scaffolds with <i>N</i>-(substituted-phenyl)butanamides: synthesis, lineweaver–burk plot evaluation and binding analysis of potent urease inhibitors
  作者：Majid Nazir、Muhammad Athar Abbasi、Aziz-ur-Rehman Aziz-ur-Rehman、Sabahat Zahra Siddiqui、Hussain Raza、Mubashir Hassan、Syed Adnan Ali Shah、Muhammad Shahid、Sung-Yum Seo

  DOI：10.1039/c8ra04987d

  日期：——

  In the study presented herein, 4-(1H-indol-3-yl)butanoic acid (1) was sequentially transformed in the first phase into ethyl 4-(1H-indol-3-yl)butanoate (2), 4-(1H-indol-3-yl)butanohydrazide (3) and 5-[3-(1H-indol-3-yl)propyl]-1,3,4-oxadiazole-2-thiol (4) as a nucleophile.

  在本研究中，4-(1H-吲哚-3-基)丁酸（1）在第一阶段依次转化为乙基4-(1H-吲哚-3-基)丁酸酯（2），4-(1H-吲哚-3-基)丁酸肼（3）和作为亲核试剂的5-[3-(1H-吲哚-3-基)丙基]-1,3,4-噁二唑-2-硫醇（4）。
• Synthesis, molecular docking, dynamic simulations, kinetic mechanism, cytotoxicity evaluation of N-(substituted-phenyl)-4-{(4-[(E)-3-phenyl-2-propenyl]-1-piperazinyl} butanamides as tyrosinase and melanin inhibitors: In vitro, in vivo and in silico approaches
  作者：Hussain Raza、Muhammad Athar Abbasi、Aziz-ur-Rehman、Sabahat Zahra Siddiqui、Mubashir Hassan、Qamar Abbas、Hansol Hong、Syed Adnan Ali Shah、Muhammad Shahid、Sung-Yum Seo

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103445

  日期：2020.1

  In the current research work, different N-(substituted-phenyl)-4-(4-[(E)-3-phenyl-2-propenyl]-1-piperazinyl}butanamides have been synthesized according to the protocol described in scheme 1. The synthesis was initiated by reacting various substituted anilines (1a-e) with 4-chlorobutanoyl chloride (2) in aqueous basic medium to give various electrophiles, 4-chloro-N-(substituted-phenyl)butanamides

  评估了这些丁酰胺在体外对蘑菇酪氨酸酶的抑制潜力，从而发现所有化合物均具有生物活性。其中，5b表现出最高的抑制潜力，IC50值为0.013±0.001 µM。还通过体内方法测定了相同的化合物5b，并探索了其可显着还原斑马鱼中的色素。计算机研究也与上述结果一致。此外，通过溶血活性对这些分子的细胞毒性进行了分析，发现除5e外，所有其他化合物均显示出最小的毒性。化合物5a也表现出可比较的结果。因此，这些化合物中的某些可能是配制剂和开发副作用最小的脱色药物的值得候选者。