1,2-di(isoquinolin-1-yl)ethyne | 1137276-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,2-di(isoquinolin-1-yl)ethyne
• 英文别名: 1,2-Bis(4'-isoquinolinyl)ethyne；1-(2-isoquinolin-1-ylethynyl)isoquinoline
• CAS: 1137276-02-8
• 化学式: C₂₀H₁₂N₂
• 分子量: 280.329
• InChiKey: JEBXPIXHYUGQSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-168 °C
• 沸点：
  537.0±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di(isoquinolin-1-yl)ethyne 在 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 氘代丙酮 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 99.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性双阳离子[8]环状类化合物：光化学起源和容易的热转化成Helene同源物。

  摘要：

  双重正值：仅通过加热即可将类似circulene的物种转化为其螺旋对应物（请参见方案）。手性双键[8]环状分子的合成基于关键的[6 + 6]光环加成反应，仅需五个步骤，无需色谱纯化。

  DOI：

  10.1002/anie.201203562
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉-N-氧化物 、 三甲基乙炔基硅 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到1,2-di(isoquinolin-1-yl)ethyne
  参考文献：
  名称：

  杂芳族氮氧化物与有机硅烷的催化选择性无金属交叉偶联

  摘要：

  已经开发出了无金属，区域选择性的杂芳族N-氧化物的C H功能化。该方法使得能够以无过渡金属的方式使用有机硅烷作为偶联伙伴来合成各种苄基化和炔基化的N-杂环。不可预料的反应活性已被用于通过乙炔基三甲基硅烷通过碳-硅键的复分解反应合成许多对称的二取代的乙炔。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01141

文献信息

• Helquats: A Facile, Modular, Scalable Route to Novel Helical Dications
  作者：Louis Adriaenssens、Lukáš Severa、Tereza Šálová、Ivana Císařová、Radek Pohl、David Šaman、Silvia V. Rocha、Nathaniel S. Finney、Lubomír Pospíšil、Petr Slavíček、Filip Teplý

  DOI：10.1002/chem.200801904

  日期：2009.1.19

  As easy as one, two, three: Relying on a facile [2+2+2]‐cycloisomerization strategy, we have developed a robust three‐step synthetic entry into a novel family of helical extended diquats (helquats). The key metal‐catalyzed step proceeds in water under aerobic conditions to produce a water‐soluble, blue fluorophore (picture; TfO=triflate). The electrochemical manifold of the parent helquat features

  像一，二，三一样容易：依靠一种简便的[2 + 2 + 2]-环异构化策略，我们已经开发出了一种稳健的三步合成方法，可以进入一个新颖的螺旋扩展二枯草（helquats）系列。关键的金属催化步骤在有氧条件下在水中进行，以生成水溶性蓝色荧光团（图片； TfO =三氟甲磺酸盐）。原始头盔的电化学歧管具有两个可逆的单电子还原步骤。
• [EN] SUBSTITUTED ACETYLENE DERIVATIVES AND THEIR USE AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR4<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACÉTYLÈNE SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION À TITRE DE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DU MGLUR4
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2014121883A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present invention relates to novel acetylene derivatives as positive allosteric modulators for modulating metabotropic glutamate receptor subtype 4 (mGluR4) and/or altering glutamate level or glutamatergic signalling.

  本发明涉及作为调节代谢型谷氨酸受体亚型4（mGluR4）的正向变构调节剂以及/或改变谷氨酸水平或谷氨酸信号传导的新型乙炔衍生物。
• Search for Conglomerate in Set of [7]Helquat Salts: Multigram Resolution of Helicene–Viologen Hybrid by Preferential Crystallization
  作者：Jan Vávra、Lukáš Severa、Ivana Císařová、Blanka Klepetářová、David Šaman、Dušan Koval、Václav Kašička、Filip Teplý

  DOI：10.1021/jo301615k

  日期：2013.2.15

  Investigation of a set of 12 [7]helquat salts by X-ray crystal diffraction led to identification of conglomerate behavior in bis(trifluoroacetate) salt [2][CF3CO2]2. This is to demonstrate that a systematic search for conglomerates can be performed for a given helicenoid enabling straightforward multigram resolution via preferential crystallization. Subsequently, preferential crystallization of this

  通过X射线晶体衍射研究一组12种[7]季铵盐，可鉴定出双（三氟乙酸）盐[ 2 ] [CF 3 CO 2 ] 2中的团聚行为。这表明可以对给定的螺旋体进行系统的聚集体搜索，从而通过优先结晶可以实现直接的多谱图解析。随后，已建立了该手性螺旋烯-紫精混合物的优先结晶方法，以克数计（每克5 g）获得纯的P和M对映异构体。此外，通过非对映异构体制备[7] helquat 2的非外消旋样品（R，R）描述了酒石酸二苯甲酰酯盐，还报道了绝对构型和消旋化障碍的测定。
• Highly modular assembly of cationic helical scaffolds: rapid synthesis of diverse helquats via differential quaternization
  作者：Lukáš Severa、Louis Adriaenssens、Jan Vávra、David Šaman、Ivana Císařová、Pavel Fiedler、Filip Teplý

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.007

  日期：2010.5

  A protocol for rapid and highly modular assembly of a diverse set of helquats is described. From a common bis-isoquinoline precursor, two successive distinct pyridine-type nitrogen quaternizations followed by rhodium-catalyzed [2+2+2] cycloaddition afford non-symmetric [7]helquats. This route allows for straightforward molecular editing of cationic helical skeletons as exemplified by the synthesis of 15 different [5]-, [6]-, and [7]helquats. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US9879004B2
  申请人：——

  公开号：US9879004B2

  公开（公告）日：2018-01-30