N-((S)-1-phenylethyl)octan-2-amine | 646026-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-((S)-1-phenylethyl)octan-2-amine
• 英文别名: N-(2-octyl)-1-phenylethylamine；N-[(1S)-1-phenylethyl]octan-2-amine
• CAS: 646026-96-2
• 化学式: C₁₆H₂₇N
• 分子量: 233.397
• InChiKey: JOIDDIOTZMVSHC-LOACHALJSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.883±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((S)-1-phenylethyl)octan-2-amine 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 45.0h， 生成 (S)-2-氨基辛烷 、 (R)-2-氨基辛烷
  参考文献：
  名称：

  顺序还原胺化-氢解：具有挑战性的手性伯胺的一锅合成

  摘要：

  以良好至高产率并且形成难以访问手性伯胺EE使用一锅合成从前手性酮的一个罕见的例子（顺序还原性胺化-hydrogenloysis）。作为亮点，我们还证明了邻甲氧基苯乙酮的一锅还原胺化-氢解还原还原胺化（五个反应）产生了手性二胺1-（2-甲氧基苯基）乙基-（2-吡啶基甲基）-胺（4）（ 58％的总收率，> 99％ee），这是一种用于水性对映选择性羟醛反应的新型有机催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100250
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 氢气 、 ytterbium(III) acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0~24.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 16.5h， 生成 N-((S)-1-phenylethyl)octan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  顺序还原胺化-氢解：具有挑战性的手性伯胺的一锅合成

  摘要：

  以良好至高产率并且形成难以访问手性伯胺EE使用一锅合成从前手性酮的一个罕见的例子（顺序还原性胺化-hydrogenloysis）。作为亮点，我们还证明了邻甲氧基苯乙酮的一锅还原胺化-氢解还原还原胺化（五个反应）产生了手性二胺1-（2-甲氧基苯基）乙基-（2-吡啶基甲基）-胺（4）（ 58％的总收率，> 99％ee），这是一种用于水性对映选择性羟醛反应的新型有机催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100250

文献信息

• Aminoborohydrides. 6. Diastereoselective reduction of the carbon-nitrogen double bond in chiral imines using lithium diethylaminoborohydride and lithium diisopropylaminoborohydride
  作者：Joseph C. Fuller、Christopher M. Belisle、Christian T. Goralski、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73507-6

  日期：1994.7

  enantiomerically enriched secondary amines. The yields of secondary amines from this procedure range from very good to essentially quantitative. The diastereomeric induction in the reduction of the carbon-nitrogen double bond with Li(Et)2NBH3 and Li(i-Pr)2NBH3 ranged from moderate to very good.

  通过n-BuLi与胺-硼烷反应获得的氨基硼氢化锂（LAB）可以将亚胺轻松还原为相应的仲胺。二乙基氨基硼氢化锂[Li（Et）2 NBH 2 ]和二异丙基氨基硼氢化锂[Li（i-Pr）2 NBH 3 ]还原衍生自α-甲基苄胺的手性脂族和芳族亚胺，得到相应的对映异构体富集的仲胺。从该方法得到的仲胺的产率为非常好的至基本上定量的范围。Li（Et）2 NBH 3和Li（i-Pr）2 NBH 3还原碳氮双键的非对映异构体诱导 从中等到非常好。
• Ytterbium Acetate Promoted Asymmetric Reductive Amination:  Significantly Enhanced Stereoselectivity
  作者：Thomas C. Nugent、Mohamed El-Shazly、Vijay N. Wakchaure

  DOI：10.1021/jo7021235

  日期：2008.2.1

  Reductive amination of prochiral unhindered 2-alkanones 1 with (R)- or (S)-alpha-MBA in the presence of Yb(OAc)(3) (50-110 mol %), Raney-Ni, and hydrogen (120 psi) results in increased diastereoselectivity for the amine products 2 (80-89% de) with good yield (80-87%). The increased de is based on comparison with the best previously reported de's when using (R)- or (S)-alpha-MBA, regardless of the strategy employed [stepwise (isolation of ketimines) or one-pot (reductive amination)], reducing agent examined, or achiral Lewis acid or Bronsted acid examined. An in situ cis- to trans-ketimine isomerization mechanism, promoted by Yb(OAC)(3), has been proposed to account for the observed increase in diastereoselectivity and suggests a new entry into the control of ketimine geometry.
• A Dramatic Effect of Aryloxo Ligands on the Titanium-Catalyzed Hydroamination of Alkynes
  作者：Vivek Khedkar、Annegret Tillack、Matthias Beller

  DOI：10.1021/ol035653+

  日期：2003.12.1

  [GRAPHICS]The aryloxotitanium complex 1 is a highly chemo- and regioselective catalyst for intermolecular hydroamination of terminal alkynes. Branched imines are obtained in good to excellent yield (up to 99%) with various primary aromatic and aliphatic amines.
• Sequential Reductive Amination-Hydrogenolysis: A One-Pot Synthesis of Challenging Chiral Primary Amines
  作者：Thomas C. Nugent、Daniela E. Negru、Mohamed El-Shazly、Dan Hu、Abdul Sadiq、Ahtaram Bibi、M. Naveed Umar

  DOI：10.1002/adsc.201100250

  日期：2011.8

  Difficult-to-access chiral primary amines were formed in good to high yield and ee using a rare example of a one-pot synthesis from prochiral ketones (sequential reductive amination-hydrogenloysis). As a highlight we also demonstrate a one-pot reductive amination-hydrogenolysis-reductive amination (five reactions) of ortho-methoxyacetophenone resulting in the chiral diamine 1-(2-methoxyphenyl)ethy

  以良好至高产率并且形成难以访问手性伯胺EE使用一锅合成从前手性酮的一个罕见的例子（顺序还原性胺化-hydrogenloysis）。作为亮点，我们还证明了邻甲氧基苯乙酮的一锅还原胺化-氢解还原还原胺化（五个反应）产生了手性二胺1-（2-甲氧基苯基）乙基-（2-吡啶基甲基）-胺（4）（ 58％的总收率，> 99％ee），这是一种用于水性对映选择性羟醛反应的新型有机催化剂。
• Step-Efficient Access to Chiral Primary Amines
  作者：Thomas Nugent、Sofiya Marinova

  DOI：10.1055/s-0032-1317589

  日期：——

  Routes to enantioenriched amines are outlined that employ reductive amination and carbanion addition methods. The strategies require either one or two reaction steps from prochiral carbonyl compounds for the synthesis of the corresponding chiral primary amines.