N-(2-iodophenyl)-1H-pyrrole-2-carboxamide | 1173292-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodophenyl)-1H-pyrrole-2-carboxamide
• CAS: 1173292-62-0
• 化学式: C₁₁H₉IN₂O
• mdl: MFCD14645123
• 分子量: 312.11
• InChiKey: FKNGYOCSSGVQFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-168 °C (decomp)
• 沸点：
  335.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.850±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)-1H-pyrrole-2-carboxamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 氨 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到3H-pyrrolo[2,3-c]quinolin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过氮原子亲核分子的光刺激分子内S RN 1反应合成新型稠合氮杂杂环

  摘要：

  介绍了吡咯，吲哚和吡唑稠合的氮杂杂环的合成。羧酰胺（6和12）和吡唑基胺（15a–b）的阴离子在光刺激下通过分子内S RN 1过程反应，生成具有良好或优异收率的稠合氮杂杂环。我们报告了从吡咯，吲哚和吡唑衍生的新型稠合氮杂杂环的有效两步合成及其前体的合成。通过羧酰胺（6和12）和吡唑基胺（15a – b）与碱的反应，可以形成相应的阴离子。然后，通过分子内光刺激的S RN1个反应中，实现了稠合的氮杂杂环（54–100％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.042
• 作为产物：
  描述：

  吡咯-2-羧酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(2-iodophenyl)-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  分子内O-芳基化在光刺激反应中合成6-取代的2-吡咯基和吲哚基苯并恶唑

  摘要：

  由2-吡咯甲酰胺，2-吲哚甲酰胺，或3的一系列的阴离子的光刺激C-O环化6-取代的2-吡咯基和2-吲哚基苯并恶唑的合成-吲哚甲酰胺已发现在良好进行到优良DMSO和液氨的收率（41–100％）。通过不同的2-卤代苯胺与吡咯的2-羧酸和吲哚的2-或3-羧酸的酰胺化反应，以良好或非常好的分离产率获得了吡咯和吲哚羧酰胺。为了解释这些反应的区域化学结果（C–O芳基化与C–N或C–C芳基化），使用DFT方法和B3LYP功能进行了理论分析。

  DOI：

  10.1021/jo202386b

文献信息

• One-pot preparation of 2-(alkyl)arylbenzoselenazoles from the corresponding N-(acetyl)benzoyl-2-iodoanilines via a microwave-assisted methodology
  作者：Sébastien Redon、Youssef Kabri、Maxime D. Crozet、Patrice Vanelle

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.055

  日期：2014.9

  We report here the first example of a one-pot synthesis of 2-(alkyl)arylbenzoselenazoles from N-(acetyl)benzoyl-2-iodoanilines. The reaction was carried out in the presence of Woollins’ reagent under microwave irradiation and resulted in moderate to good yields.

  我们在这里报告从N-（乙酰基）苯甲酰基-2-碘苯胺单锅合成2-（烷基）芳基苯并硒唑的第一个例子。该反应在Woollins试剂的存在下在微波辐射下进行，并产生中等至良好的产率。