tri(2,6-dimethylphenyl)bismuth | 181148-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tri(2,6-dimethylphenyl)bismuth
• CAS: 181148-15-2
• 化学式: C₂₄H₂₇Bi
• 分子量: 524.459
• InChiKey: LNIIOQGDSQNORN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri(2,6-dimethylphenyl)bismuth 、 3'-溴苯乙酮 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到3-acetyl-2',6'-dimethylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  在钯-铜双重催化下，具有体积庞大的三芳基铋的快速三重交叉偶联†

  摘要：

  对空间要求苛刻的大体积三芳基铋的三重交叉偶联反应性是通过特定于任务的Pd-Cu双催化条件解决的。在这项研究中，证明了空前庞大的三芳基铋的前所未有的交叉偶合反应性与不同范围的芳基碘化物和溴化物。用间苯二酚探测芳基铜的中间和原位形成，以支持所提出的双重催化作用。这项研究为将体积庞大的铋试剂应用于三重芳基-芳基偶联反应开辟了一条简便的途径。

  DOI：

  10.1039/c5ra23311a
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基溴苯 在 碘 、 magnesium 作用下， 生成 tri(2,6-dimethylphenyl)bismuth
  参考文献：
  名称：

  Non-cluster type bismuth compounds

  摘要：

  一种生成人类或非人类动物身体图像的方法，包括向该身体施用一种生理耐受的增强对比剂量的非簇型铋化合物，以及使用该方法治疗胃肠道疾病的方法。还公开了包含非簇型铋化合物的诊断成像造影剂，以及新颖的共价非簇型铋化合物。

  公开号：

  US06117412A1

文献信息

• Copper‐Promoted O‐Arylation of the Phenol Side Chain of Tyrosine Using Triarylbismuthines
  作者：Adrien Le Roch、Martin Hébert、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1002/ejoc.202000790

  日期：2020.9.7

  for the O‐arylation of the side chain of tyrosine using triarylbismuth reagents is reported. The reaction is performed in dichloromethane under oxygen at 50 °C in the presence of pyridine, is promoted by copper diacetate, shows excellent scope and functional group tolerance, and retains the integrity of the chiral center. The reactivity of other amino acids possessing a nucleophilic side chain under these

  报道了使用三芳基铋试剂对酪氨酸侧链进行O-芳基化的方法。该反应在吡啶存在下于氧气中于50°C的氧气中于二氯甲烷中进行，由二乙酸铜促进，显示出极好的范围和官能团耐受性，并保留了手性中心的完整性。研究了在这些条件下具有亲核侧链的其他氨基酸的反应性。可以实现含酪氨酸的二肽和三肽的O-酰化。
• Copper-catalyzed N-arylation of azoles and diazoles using highly functionalized trivalent organobismuth reagents
  作者：Pauline Petiot、Julien Dansereau、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1039/c4ra02467b

  日期：——

  The N-arylation of indoles, indazoles, pyrroles, and pyrazoles using highly functionalized trivalent arylbismuth reagents is reported. The reaction is promoted by a substoichiometric amount of copper acetate, and it tolerates a wide diversity of functional groups on the azole and the organobismuth reagent. The method is also applied to the N-arylation of tryptophan derivatives.

  报道了使用高度官能化的三价芳基铋试剂使吲哚，吲唑，吡咯和吡唑的N-芳基化。亚化学计量的乙酸铜促进了该反应，并且该反应可耐受唑和有机铋试剂上的多种官能团。该方法也适用于色氨酸衍生物的N-芳基化。
• Synthesis of Highly Functionalized Triarylbismuthines by Functional Group Manipulation and Use in Palladium- and Copper-Catalyzed Arylation Reactions
  作者：Martin Hébert、Pauline Petiot、Emeline Benoit、Julien Dansereau、Tabinda Ahmad、Adrien Le Roch、Xavier Ottenwaelder、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00767

  日期：2016.7.1

  group tolerance. We report herein a detailed study on the preparation of highly functionalized triarylbismuth reagents by triple functional group manipulation and their use in palladium- and copper-catalyzed C-, N-, and O-arylation reactions.

  有机铋是一类有吸引力的有机金属试剂，可以从便宜且无毒的铋盐中获得。三芳基双变异蛋白由于其在空气和湿气中的稳定性以及对官能团的高度耐受性而特别受关注。我们在这里报告了通过三官能团操纵制备高度官能化的三芳基铋试剂的详细研究，以及它们在钯和铜催化的C-，N-和O-芳基化反应中的应用。
• Non-cluster type bismuth compounds
  申请人：Nycomed Imaging AS

  公开号：US06117412A1

  公开（公告）日：2000-09-12

  A method of generating an image of a human or non-human animal body which comprises administering to said body a physiologically tolerable contrast enhancing amount of a non-cluster type bismuth compound, and methods of treating gastrointestinal disorders using the same. Diagnostic imaging contrast media comprising non-cluster type bismuth compounds are also disclosed, together with novel covalent non-cluster type bismuth compounds.

  一种生成人类或非人类动物身体图像的方法，包括向该身体施用一种生理耐受的增强对比剂量的非簇型铋化合物，以及使用该方法治疗胃肠道疾病的方法。还公开了包含非簇型铋化合物的诊断成像造影剂，以及新颖的共价非簇型铋化合物。
• Rapid threefold cross-couplings with sterically bulky triarylbismuths under Pd–Cu dual catalysis
  作者：Maddali L. N. Rao、Ritesh J. Dhanorkar

  DOI：10.1039/c5ra23311a

  日期：——

  The threefold cross-coupling reactivity of sterically highly demanding bulky triarylbismuths was addressed with task specific Pd–Cu dual catalytic conditions. In this study, an unprecedented hitherto unknown cross-coupling reactivity of sterically bulky triarylbismuths was demonstrated with a diverse range of aryl iodides and bromides. The intermediacy and in situ formation of arylcopper was probed

  对空间要求苛刻的大体积三芳基铋的三重交叉偶联反应性是通过特定于任务的Pd-Cu双催化条件解决的。在这项研究中，证明了空前庞大的三芳基铋的前所未有的交叉偶合反应性与不同范围的芳基碘化物和溴化物。用间苯二酚探测芳基铜的中间和原位形成，以支持所提出的双重催化作用。这项研究为将体积庞大的铋试剂应用于三重芳基-芳基偶联反应开辟了一条简便的途径。