3β-cholestanyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 119447-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-cholestanyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 119447-87-9
• 化学式: C₅₄H₇₆O₅
• 分子量: 805.194
• InChiKey: BDWYNVKXNLDMKX-XGXMNDFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.0
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 3β-cholestanyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-[(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yloxy]-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 2-Deoxy-β-D-glucopyranosides

  摘要：

  O-(2-脱氧-2-苯硫基-α-D-吡喃葡萄糖基)三氯乙酰亚胺酯α-3 是通过两步从 3,4,6-三-O-苄基-D-葡萄糖 (1) 获得的程序。该化合物是一种强大的吡喃葡萄糖基供体，它与典型的醇受体主要提供相应的2-苯硫基取代的2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷β-5a 至β-5d。这些通过雷尼镍处理以高产率转化为所需的2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷6。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27673
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-Tri-O-benzyl-2-deoxy-2-phenylthio-α-D-glucopyranose 在 4 A molecular sieve 、 Raney nickel WII 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3β-cholestanyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 2-Deoxy-β-D-glucopyranosides

  摘要：

  O-(2-脱氧-2-苯硫基-α-D-吡喃葡萄糖基)三氯乙酰亚胺酯α-3 是通过两步从 3,4,6-三-O-苄基-D-葡萄糖 (1) 获得的程序。该化合物是一种强大的吡喃葡萄糖基供体，它与典型的醇受体主要提供相应的2-苯硫基取代的2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷β-5a 至β-5d。这些通过雷尼镍处理以高产率转化为所需的2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷6。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27673

文献信息

• An Efficient Method for Catalytic and Stereoselective Synthesis of 2-Deoxy-<i>α</i>-D-glucopyranosides from 3,4,6,-Tri-<i>O</i>-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranose and Several Alcoholic Nucleophiles
  作者：Kazuya Takeuchi、Satoshi Higuchi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1997.969

  日期：1997.10

  Several 2-deoxy-α-d-glucopyranosides are stereoselectively synthesized in high yields by glycosylation of various alcoholic nucleophiles with 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-glucopyranose using a catalytic amount of trityl tetrakis(pentafluorophenyl)borate.

  使用催化量的四(五氟苯基)硼酸三酯，通过糖基化各种醇类亲核物与 3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-吡喃葡萄糖，高产率地立体选择性合成了多种 2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷。