benzyl (2S,4S,5R)-2-[(2S)-4-methoxy-4-oxobutan-2-yl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 105140-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,4S,5R)-2-[(2S)-4-methoxy-4-oxobutan-2-yl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 105140-27-0
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₅
• 分子量: 397.471
• InChiKey: UUSCQSDZXLIFBF-FHQLIMNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,4S,5R)-2-[(2S)-4-methoxy-4-oxobutan-2-yl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BERNARDI, ANNA;CARDANI, SILVIA;PILATI, TULLIO;POLI, GIOVANNI;SCOLASTICO, +, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 8, 1600-1607

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,5R)-2-((S)-1-Methoxycarbonylmethyl-propyl)-4-methyl-5-phenyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester 在 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 15.92h， 生成 benzyl (2S,4S,5R)-2-[(2S)-4-methoxy-4-oxobutan-2-yl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Norephedrine-derived 2-alkenyloxazolidines: stereochemistry of cyclization and allylic stereocenter directed asymmetric conjugate addition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00243a002

文献信息

• Allylic stereocenter directed asymmetric conjugate addition of cuprates in the presence of trimethylchlorosilane. enantioselective synthesis of 2-alkyl-4-benzyioxybutanal and 2-alkyl-4-oxopentanal
  作者：Silvia Cardani、Giovanni Poli、Carlo Scolastico、Roberto Villa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81451-4

  日期：1988.1

  Cuprate reagents in the presence of trimethylchlorosilane add with excellent Tr-face selectivity and yield to α,β-unsafcurated ketone and aldehyde bearing In γ-position a masked aldehyde represented by the C-2 of a norephedrine-derlved oxazolidine. The title compounds are obtained in high enantlomeric excess after removal of the chiral auxiliary and of the protective group.

  在三甲基氯硅烷存在下的铜酸盐试剂具有极佳的Tr-face选择性，并生成α，β-不饱和的酮和带有醛的醛。在γ-位置上，由去氧麻黄碱衍生的恶唑烷的C-2代表被掩盖的醛。除去手性助剂和保护基后，以高对映体过量得到标题化合物。
• Allylic stereocenter directed asymmetric conjugate addition. Enantioselective synthesis of 3-alkylsuccinaldehydic acid methyl esters
  作者：Anna Bernardi、Silvia Cardani、Giovanni Poli、Carlo Scolastico

  DOI：10.1021/jo00375a064

  日期：1986.12
• SCOLASTICO, CARLO, PURE AND APPL. CHEM., 60,(1988) N1, C. 1689-1698
  作者：SCOLASTICO, CARLO

  DOI：——

  日期：——