3,3-Bis-benzylthio-1-o-chlorphenyl-2-propen-1-on | 56944-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-Bis-benzylthio-1-o-chlorphenyl-2-propen-1-on
• 英文别名: o-Chlorbenzoyl-2,2-bis-benzylthio-ethen；3,3-bis(benzylsulfanyl)-1-(2-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 56944-84-4
• 化学式: C₂₃H₁₉ClOS₂
• 分子量: 410.988
• InChiKey: GTIQHEUXJBDSSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.23
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-Dimercapto-1-o-chlorphenyl-2-propen-1-on 、 氯化苄 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAJANA A.; NARDI D.; CAPPELETTI R., ANN. CHIM. (ITAL.), 1974, 64, NO 5-6, 305-316

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaktionen von o-halogenacetophenonen mit schwefelkohlenstoff und phenylisothiocyanat
  作者：W.-D. Rudorf、A. Schierhorn、M. Augustin

  DOI：10.1016/0040-4020(79)80155-6

  日期：1979.1

  O-Haloacetophenones 1 react with carbon disulfide in the presence of sodium hydride and an alkylating reagent to ketene S,S-acetals 3 and 4. The formation of 1-thiochromones 5 is possible, when the reaction is carried out at 100°. Treatment of 3a with aniline and guanidine, respectively, leads to the ketene N,N-acetal 6 and the 2-aminopyrimidine 7, respectively Reaction of 1 with phenyl isothiocyanate/sodium

  O-卤代苯乙酮1在氢化钠和烷基化试剂存在下与二硫化碳反应生成烯酮S，S-缩醛3和4。当反应在100°下进行时，可能形成1-硫代色酮5。分别用苯胺和胍处理3a分别得到乙烯酮N，N-乙缩醛6和2-氨基嘧啶7，将1与异硫氰酸苯酯/氢化钠反应并烷基化后得到乙烯酮S，N-乙缩醛9和噻唑烷酮14和噻唑烷15。环化9在碱性介质中形成图4（1H）-quinolones 11。合成的化合物的物理性质通过质量，1 H NMR和IR光谱进行表征。讨论了可能的形成方式。