(S)-N-(1-(2-(methylsulfonyl)pyridin-4-yl)propyl)acetamide | 1616755-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-(2-(methylsulfonyl)pyridin-4-yl)propyl)acetamide
• CAS: 1616755-99-7
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 256.326
• InChiKey: WFCJZTLRXZPWPL-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  76.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氯-4-吡啶基)-1-丙酮 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 硫酸 、 C₂₄H₃₂O₄P₂ 、 四丁基溴化铵 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 130.0 ℃ 、3.1 MPa 条件下， 反应 70.0h， 生成 (S)-N-(1-(2-(methylsulfonyl)pyridin-4-yl)propyl)acetamide 、
  参考文献：
  名称：

  Development of an Enantioselective Hydrogenation Route to (S)-1-(2-(Methylsulfonyl)pyridin-4-yl)propan-1-amine

  摘要：

  A highly enantioselective enamide hydrogenation route to the title amine was developed. Highlights of the synthesis include an efficient two-step synthesis of a 2-sulfonyl 4-pyridyl ethyl ketone, a simple enamide synthesis by direct condensation of propionamide with a ketone, catalytic asymmetric enamide hydrogenation employing the in-house-developed ligand MeO-BIBOP, and a mild epimerization-free deprotection of a propionamide using Koenig's procedure.

  DOI：

  10.1021/op5001513