2-phenylethanol-1,2-d₂ | 67213-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylethanol-1,2-d₂
• 英文别名: 2-phenyl-1,2-d2 ethanol；1,2-dideuterio-2-phenyl-ethanol；β-Phenethylalkohol-<1-D,2-D>；threo(erythro)-2-Phenylethanol-1,2-d(2)
• CAS: 67213-45-0
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 124.151
• InChiKey: WRMNZCZEMHIOCP-QFIQSOQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylethanol-1,2-d₂ 在 吡啶 、 硝酸 作用下， 生成 2-(p-nitrophenyl)ethyl-1,2-d₂-dimethylamine
  参考文献：
  名称：

  消除反应的机制。40. 尝试研究消除 2-(对硝基苯基)乙基三甲基铵离子的立体化学。对硝基苯乙烯-β-d的碱基促进顺式异构化

  摘要：

  已经制备了立体特异性氘化的 ArCHDCHDNMe3+ I - 和 ArCHDCHDNMe2O，其中 Ar=C6H5 和 p-NO2C6H4。当Ar=C6H5时，季盐与乙醇在乙醇中的消除反应具有>98%的反立体化学，而氧化胺的Cope消除具有>98%的顺式立体化学。然而，当 Ar=p-No2C6H4 时，两种反应都会产生明显的 50:50 反/同步产物。将 (E)-p-硝基苯乙烯-β-d 置于乙醇促进和 Cope 消除的条件下会导致完全顺反平衡。在任一组条件下都不会发生对亚硝基苯乙烯-α-d 的氘损失，不包括通过 α-芳基乙烯基碳负离子的异构化。最可能的异构化机制是在 E2 条件下将乙醇盐和 Cope 条件下的 ArCHDCHDNMe2O 可逆加成到对硝基苯乙烯的 β-碳上。对亚硝基丁二烯的顺反异构化速度足够快，可以排除导致碱基促进消除的立体化学的测定。

  DOI：

  10.1139/v86-172
• 作为产物：
  描述：

  (E/Z)-β-deuteriostyrene 在 硼氘化钠 、 三氟化硼乙醚 、 hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 2-phenylethanol-1,2-d₂
  参考文献：
  名称：

  消除反应的机制。40. 尝试研究消除 2-(对硝基苯基)乙基三甲基铵离子的立体化学。对硝基苯乙烯-β-d的碱基促进顺式异构化

  摘要：

  已经制备了立体特异性氘化的 ArCHDCHDNMe3+ I - 和 ArCHDCHDNMe2O，其中 Ar=C6H5 和 p-NO2C6H4。当Ar=C6H5时，季盐与乙醇在乙醇中的消除反应具有>98%的反立体化学，而氧化胺的Cope消除具有>98%的顺式立体化学。然而，当 Ar=p-No2C6H4 时，两种反应都会产生明显的 50:50 反/同步产物。将 (E)-p-硝基苯乙烯-β-d 置于乙醇促进和 Cope 消除的条件下会导致完全顺反平衡。在任一组条件下都不会发生对亚硝基苯乙烯-α-d 的氘损失，不包括通过 α-芳基乙烯基碳负离子的异构化。最可能的异构化机制是在 E2 条件下将乙醇盐和 Cope 条件下的 ArCHDCHDNMe2O 可逆加成到对硝基苯乙烯的 β-碳上。对亚硝基丁二烯的顺反异构化速度足够快，可以排除导致碱基促进消除的立体化学的测定。

  DOI：

  10.1139/v86-172

文献信息

• Using secondary alpha deuterium kinetic isotope effects to determine the stereochemistry of an E2 reaction; the stereochemistry of the E2 reaction of 1-chloro-2-phenylethane with potassium <i>tert</i>-butoxide in <i>tert</i>-butyl alcohol
  作者：Peter James Smith、David AJ Crowe、Kenneth Charles Westaway

  DOI：10.1139/v01-086

  日期：2001.7.1

  Isotopic labelling studies have shown that the E2 reaction of 1-chloro-2-phenylethane with potassium tert-butoxide in tert-butyl alcohol occurs via an anti-periplanar stereochemistry. This demonstrates that the different secondary alpha deuterium kinetic isotope effects found for the high and low base concentrations and in the presence of 18-crown-6 ether are because of changes in transition state

  同位素标记研究表明，1-氯-2-苯基乙烷与叔丁醇钾在叔丁醇中的 E2 反应是通过反周面立体化学发生的。这表明，在高碱浓度和低碱浓度以及存在 18-crown-6 醚的情况下发现的不同次生 α 氘动力学同位素效应是因为当反应碱的形式发生变化而不是过渡态结构发生变化时反应立体化学的变化。关键词：E2反应，立体化学，二级α氘动力学同位素效应，过渡态。
• CATALYTIC ANTI-MARKOVNIKOV OXIDATION AND HYDRATION OF OLEFINS
  申请人：Dong Guangbin

  公开号：US20120172634A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  The disclosure provides a dual-catalysis system for direct conversion of olefins to alcohols. The cooperative catalytic system contains one oxidizing catalyst and one transfer-hydrogenation catalyst. A wide variety of olefins, including aromatic and aliphatic olefins, can be used as the reactant. The transformation proceeds with anti-Markovnikov selectivity, and in some aspects provides primary alcohols as major products. The disclosure further provides a system for oxidation of olefins with anti-Markovnikov selectivity.

  该披露提供了一个用于将烯烃直接转化为醇的双催化系统。这个合作催化系统包含一个氧化催化剂和一个转移氢化催化剂。可以使用多种烯烃作为反应物，包括芳香族和脂肪族烯烃。转化反应具有反Markovnikov选择性，并在某些方面提供主要产物为一级醇。该披露进一步提供了一个具有反Markovnikov选择性的烯烃氧化系统。
• Enzyme‐Catalyzed Meinwald Rearrangement with an Unusual Regioselective and Stereospecific 1,2‐Methyl Shift
  作者：Ruipu Xin、Willy W. L. See、Hui Yun、Xirui Li、Zhi Li

  DOI：10.1002/anie.202204889

  日期：2022.7.11

  A highly regioselective and stereospecific enzyme-catalyzed Meinwald rearrangement of internal and cyclic epoxides through a 1,2-methyl shift gave aldehydes or ketones as the sole product with enantio-retention. The unique isomerization was incorporated into enantioselective cascades, providing novel access to chiral alcohols, acids and amines from readily available trans-β-methylstyrenes.

  高度区域选择性和立体特异性酶催化的内部和环状环氧化物通过 1,2-甲基移位的 Meinwald 重排产生醛或酮作为具有对映保留的唯一产物。独特的异构化被整合到对映选择性级联中，提供了从容易获得的反式-β-甲基苯乙烯中获得手性醇、酸和胺的新途径。
• Stereochemical course of the "mixed hydride" (aluminum hydride-d3 and aluminum dichloride hydride) reduction of optically active styrene-2,2-d2 oxide
  作者：R. L. Elsenbaumer、Harry S. Mosher、James D. Morrison、J. E. Tomaszewski

  DOI：10.1021/jo00333a019

  日期：1981.9