3β-acetoxy-5β-cholestan-6-one | 1060-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-5β-cholestan-6-one
• 英文别名: 3β-acetoxycholest-6-one；6-ketocholesteryl acetate；[(3S,5R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-6-oxo-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 1060-51-1
• 化学式: C₂₉H₄₈O₃
• 分子量: 444.698
• InChiKey: QGGRDHGCNNAWIE-RFCYWISBSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-5β-cholestan-6-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1-piperidinosulfur trifluoride 、 硫酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 120.08h， 生成 6-fluoro-7α-bromocholesteryl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-fluorovitamin D3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00212a001
• 作为产物：
  描述：

  6β-nitroso-oxy-5α-cholestan-3β-yl acetate 以 solid 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到3β-acetoxy-5β-cholestan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Formation of Ketones from Alkyl Nitrites in the Solid State

  摘要：

  亚硝酸烷基化合物在固态光照射下可选择性地生成相应的酮。X 射线晶体学分析表明，晶体中的空腔和亚硝基的初始构象对酮的产率有影响。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.217

文献信息

• Reactions of 5-hydroxy-6-oxo steroids-iii
  作者：J.J. Jagodziński、J. Gumuz.xl;lka、W.J. Szczepek

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97678-1

  日期：1981.1

  catalysts has been investigated. It has been established that depending upon the reaction conditions trienone 2,1 -methyltrienone3, dienone 4, diacetoxyketone5 or dione 6 are formed as the major products. Dienone 4 and dione 6 are the main compounds of the reactions of tosyloxyketone 10 with KHSO4 and HBraq, respectively. The reaction of acetoxyketone 8 with HBraq furnishes epimeric 3-bromoketones 12 and 13

  已经研究了用选定的酸性催化剂将标题化合物芳构化。已经确定，根据反应条件，形成三烯酮2，1-甲基三烯酮3，二烯酮4，二乙酰氧基酮5或二酮6作为主要产物。二烯酮4和二酮6分别是甲苯磺酰氧基酮10与KHSO 4和HBr水溶液反应的主要化合物。乙酰氧基酮8与HBr水溶液的反应提供了差向异构的3-溴代酮12和13 比例约为1：1。
• Effects of novel synthetic sterol probes on enzymes of cholesterol metabolism in cell-free and cellular systems
  作者：Rachel A. Harte、Stephen J. Yeaman、John McElhinney、Colin J. Suckling、Brian Jackson、Keith E. Suckling

  DOI：10.1016/0009-3084(96)02593-5

  日期：1996.9

  A series of novel sterols was synthesised as probes for the enzymatic and cellular functions of two important enzymes of intracellular cholesterol metabolism, acyl-CoA:cholesterol acyltransferase (ACAT) and cholesterol 7 alpha-hydroxylase. The compounds were 6-fluoro-5-cholesten-3 beta-ol (6-fluorocholesterol), 7-cholesten-3 beta-ol (7-cholestenol), 6 beta-fluorocholestan-3 beta-ol (6 beta-fluorocholestanol)

  合成了一系列新型固醇，作为细胞内胆固醇代谢的两种重要酶，酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）和胆固醇7α-羟化酶的酶和细胞功能的探针。化合物是6-氟-5-胆固醇-3β-醇（6-氟胆固醇），7-胆固醇-3β-醇（7-胆固醇），6-β-氟胆固醇3β-醇（6β-氟胆固醇） ，3-乙酰氧基-6-氟胆甾醇-3β-醇（3-乙酰氧基-6-氟胆甾醇）和7-甲氧基-5-胆甾烯-3β-醇（7-甲氧基胆固醇）。设计它们的目的是揭示固醇结构的微小变化（特别是环结构某些部分的反应性和极性）对酶活性和细胞内胆固醇代谢的影响。3β-羟基对于与两种酶相互作用必不可少，因为3-乙酰氧基-6-氟胆甾醇不影响任何酶催化的反应。6-氟胆固醇和7-胆固醇对胆固醇酯化没有影响，但确实抑制了胆固醇的羟基化，其他具有可能影响7位的基团的化合物也是如此，即6-β-氟胆固醇和7-甲氧基胆固醇。在无细胞和细胞ACAT活性测定中，氟胆甾醇都