6-m-tolyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine | 1159825-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-m-tolyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine
• 英文别名: 6-(3-methylphenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine
• CAS: 1159825-49-6
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄
• 分子量: 224.265
• InChiKey: WWQYUXNZOCQHLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊基甲酰氯 、 6-m-tolyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 17.0h， 生成 N-(6-(m-tolyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)cyclopentanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  利什曼原虫 cdc2 相关蛋白激酶 CRK3 抑制剂的鉴定

  摘要：

  迫切需要新药来治疗热带寄生虫病，例如利什曼病和非洲人类锥虫病 (HAT)。这项工作涉及对约 3400 种化合物的聚焦激酶组进行高通量筛选，以鉴定酶促利什曼原虫CRK3-细胞周期蛋白 6 复合物的有效和寄生虫选择性抑制剂。本研究的目的是提供化学验证，证明利什曼原虫CRK3–CYC6 是药物靶点。确定了八个热门系列，其中四个得到了跟进。使用经典 SAR 研究对这些系列进行优化，提供了比密切相关的人类细胞周期蛋白依赖性激酶 CDK2 具有显着选择性的低纳摩尔 CRK3 抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100344
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 6-m-tolyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  利什曼原虫 cdc2 相关蛋白激酶 CRK3 抑制剂的鉴定

  摘要：

  迫切需要新药来治疗热带寄生虫病，例如利什曼病和非洲人类锥虫病 (HAT)。这项工作涉及对约 3400 种化合物的聚焦激酶组进行高通量筛选，以鉴定酶促利什曼原虫CRK3-细胞周期蛋白 6 复合物的有效和寄生虫选择性抑制剂。本研究的目的是提供化学验证，证明利什曼原虫CRK3–CYC6 是药物靶点。确定了八个热门系列，其中四个得到了跟进。使用经典 SAR 研究对这些系列进行优化，提供了比密切相关的人类细胞周期蛋白依赖性激酶 CDK2 具有显着选择性的低纳摩尔 CRK3 抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100344

文献信息

• AMINO TRIAZOLES AS PI3K INHIBITORS
  申请人：Ramsden Nigel

  公开号：US20110021497A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein X, T 1 and R 1 to R 3 have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as protein kinase inhibitors, especially inhibitors of PI3K, for the treatment or prophylaxis of immunological, inflammatory, autoimmune, or allergic disorders. The invention also relates to pharmaceutical compositions including said compounds, the preparation of such compounds as well as the production of and use as medicaments.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中X、T1和R1至R3具有所述说明书和权利要求中所述的含义。所述化合物可用作蛋白激酶抑制剂，特别是PI3K的抑制剂，用于治疗或预防免疫、炎症、自身免疫或过敏性疾病。本发明还涉及包括所述化合物的制药组合物，以及制备此类化合物以及作为药物的生产和使用。
• US8865699B2
  申请人：——

  公开号：US8865699B2

  公开（公告）日：2014-10-21
• [EN] AMINO TRIAZOLES AS PI3K INHIBITORS<br/>[FR] AMINOTRIAZOLES COMME INHIBITEURS DE P13K
  申请人：CELLZOME LTD

  公开号：WO2009068482A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The invention relates to compounds of formula (I) Said compounds are useful as protein kinase inhibitors, especially inhibitors of P13K, for the treatment or prophylaxis of immunological, inflammatory, autoimmune, or allergic disorders. The invention also relates to pharmaceutical compositions including said compounds, the preparation of such compounds as well as the production of and use as medicaments.
• Identification of Inhibitors of the Leishmania cdc2-Related Protein Kinase CRK3
  作者：Laura A. T. Cleghorn、Andrew Woodland、Iain T. Collie、Leah S. Torrie、Neil Norcross、Torsten Luksch、Chido Mpamhanga、Roderick G. Walker、Jeremy C. Mottram、Ruth Brenk、Julie A. Frearson、Ian H. Gilbert、Paul G. Wyatt

  DOI：10.1002/cmdc.201100344

  日期：2011.12.9

  focussed kinase set of ∼3400 compounds to identify potent and parasite‐selective inhibitors of an enzymatic Leishmania CRK3–cyclin 6 complex. The aim of this study is to provide chemical validation that Leishmania CRK3–CYC6 is a drug target. Eight hit series were identified, of which four were followed up. The optimisation of these series using classical SAR studies afforded low‐nanomolar CRK3 inhibitors

  迫切需要新药来治疗热带寄生虫病，例如利什曼病和非洲人类锥虫病 (HAT)。这项工作涉及对约 3400 种化合物的聚焦激酶组进行高通量筛选，以鉴定酶促利什曼原虫CRK3-细胞周期蛋白 6 复合物的有效和寄生虫选择性抑制剂。本研究的目的是提供化学验证，证明利什曼原虫CRK3–CYC6 是药物靶点。确定了八个热门系列，其中四个得到了跟进。使用经典 SAR 研究对这些系列进行优化，提供了比密切相关的人类细胞周期蛋白依赖性激酶 CDK2 具有显着选择性的低纳摩尔 CRK3 抑制剂。