2-phenyl-6-chloro-8-cyclopentyl-9H-purine | 889673-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-phenyl-6-chloro-8-cyclopentyl-9H-purine
• 英文别名: 6-chloro-8-cyclopentyl-2-phenyl-7H-purine
• CAS: 889673-68-1
• 化学式: C₁₆H₁₅ClN₄
• 分子量: 298.775
• InChiKey: OKWZIDUASRMJQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-6-chloro-8-cyclopentyl-9H-purine 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2,6-diphenyl-8-cyclopentyl-9-(tetrahydropyran-2-yl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  2，6-二取代的嘌呤和2,6,8-三取代的嘌呤作为腺苷受体拮抗剂。

  摘要：

  嘌呤长期以来被用作腺苷受体拮抗剂。嘌呤环的取代模式已得到很好的研究，并且某些标准几乎已经成为在腺苷A（1）受体上具有良好亲和力的前提。在较早的出版物中开发的药效基团和最初的嘧啶系列适用于此，从而产生了一系列具有全新取代模式的嘌呤。一种化合物，特别是8-环戊基-2,6-二苯基嘌呤（31，LUF 5962）已被证明是非常有前途的，对人腺苷A（1）受体的亲和力为0.29 nM。

  DOI：

  10.1021/jm050640i
• 作为产物：
  描述：

  环戊基甲酰氯 、 4,5-二氨基-6-氯-2-苯基嘧啶 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以44%的产率得到2-phenyl-6-chloro-8-cyclopentyl-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  2，6-二取代的嘌呤和2,6,8-三取代的嘌呤作为腺苷受体拮抗剂。

  摘要：

  嘌呤长期以来被用作腺苷受体拮抗剂。嘌呤环的取代模式已得到很好的研究，并且某些标准几乎已经成为在腺苷A（1）受体上具有良好亲和力的前提。在较早的出版物中开发的药效基团和最初的嘧啶系列适用于此，从而产生了一系列具有全新取代模式的嘌呤。一种化合物，特别是8-环戊基-2,6-二苯基嘌呤（31，LUF 5962）已被证明是非常有前途的，对人腺苷A（1）受体的亲和力为0.29 nM。

  DOI：

  10.1021/jm050640i

文献信息

• 2,6-Disubstituted and 2,6,8-Trisubstituted Purines as Adenosine Receptor Antagonists
  作者：Lisa C. W. Chang、Ronald F. Spanjersberg、Jacobien K. von Frijtag Drabbe Künzel、Thea Mulder-Krieger、Johannes Brussee、Adriaan P. IJzerman

  DOI：10.1021/jm050640i

  日期：2006.5.1

  Purines have long been exploited as adenosine receptor antagonists. The substitution pattern about the purine ring has been well investigated, and certain criteria have become almost a prerequisite for good affinity at the adenosine A(1) receptor. The adaptation of the pharmacophore and the initial series of pyrimidines developed in an earlier publication resulted in a series of purines with an entirely

  嘌呤长期以来被用作腺苷受体拮抗剂。嘌呤环的取代模式已得到很好的研究，并且某些标准几乎已经成为在腺苷A（1）受体上具有良好亲和力的前提。在较早的出版物中开发的药效基团和最初的嘧啶系列适用于此，从而产生了一系列具有全新取代模式的嘌呤。一种化合物，特别是8-环戊基-2,6-二苯基嘌呤（31，LUF 5962）已被证明是非常有前途的，对人腺苷A（1）受体的亲和力为0.29 nM。