(E)-2-phenyl-3-penten-2-ol | 83333-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-phenyl-3-penten-2-ol
• 英文别名: (E)-2-phenylpent-3-en-2-ol；2-phenyl-3-penten-2-ol；(+/-)-2-phenyl-pent-3t-en-2-ol；2-Hydroxy-2-phenyl-trans-pent-3-en
• CAS: 83333-75-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: ZJIHNCURZDRKOH-YCRREMRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-phenyl-3-penten-2-ol 在 2,4-二硝基苯硫氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.3h， 以85%的产率得到1-[(1E)-1-甲基-1,3-丁二烯基]苯
  参考文献：
  名称：

  Conversion of allyl alcohols to 1,3-dienes by sequential sulfenate sulfoxide [2,3]-sigmatropic rearrangement and syn-elimination

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00389a028
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-2-phenyl-3-penten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过脂酶-钒组合催化一锅法合成旋光烯丙基酯

  摘要：

  钒-氧代化合物（3或4）与脂肪酶的组合产生了外消旋烯丙醇（1或2）向光学和活性烯丙基酯的区域和对映体转化。在该系统中，钒化合物催化醇的连续外消旋化以及羟基的转位，而脂肪酶则实现化学和对映选择性酯化反应，以实现动态动力学拆分。

  DOI：

  10.1021/ol102053a

文献信息

• Migratory Dynamic Kinetic Resolution of Carbocyclic Allylic Alcohols
  作者：Chicco Manzuna Sapu、Tamás Görbe、Richard Lihammar、Jan-E. Bäckvall、Jan Deska

  DOI：10.1021/ol502979g

  日期：2014.11.21

  isomerization/racemization catalyst gives rise to carbocyclic allylic esters with excellent stereoselectivity from readily available tertiary carbinols. An easy-to-use teabag setup combining resin-bound catalysts, a biphasic isooctane–water solvent system, and a highly lipophilic acyl donor efficiently suppresses side reactions and allows for the preparation of functionalized carbocyclic building blocks in high yields

  一种基于酶酰化催化剂与异质布朗斯台德酸作为异构化/消旋催化剂之间相互作用的新型迁移动态动力学拆分，可从容易获得的叔甲醇中产生具有优异立体选择性的碳环烯丙基酯。一种易于使用的茶袋装置，结合了树脂结合的催化剂，两相异辛烷-水溶剂系统和高度亲脂性的酰基供体，可有效抑制副反应，并能够以高收率和光学纯度制备功能化的碳环结构单元。
• A Mesoporous-Silica-Immobilized Oxovanadium Cocatalyst for the Lipase-Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution of Racemic Alcohols
  作者：Masahiro Egi、Koji Sugiyama、Moriaki Saneto、Ryosuke Hanada、Katsuya Kato、Shuji Akai

  DOI：10.1002/anie.201208988

  日期：2013.3.25

  V for resolution: A new oxovanadium catalyst (V‐MPS; see scheme) immobilized in the pores of mesoporous silica has been developed. The combined use of V‐MPS and lipases achieved the dynamic kinetic resolution of a wide range of racemic alcohols (1 or 2) to produce optically active esters 3 in high chemical and optical yields. The paired catalysts retained high catalytic activity when reused up to six

  用于分离的V：已经开发了一种固定在介孔二氧化硅孔中的新型氧钒催化剂（V‐MPS;参见方案）。V‐MPS和脂肪酶的组合使用可实现多种外消旋醇（1或2）的动态动力学拆分，从而以高化学和光学收率生产光学活性酯3。当重复使用多达六次时，成对的催化剂保持了高催化活性。
• O3/Pb(OAc)4: a new and efficient system for the oxidative cleavage of allyl alcohols
  作者：E.J. Alvarez-Manzaneda、R. Chahboun、M.J. Cano、E. Cabrera Torres、E. Alvarez、R. Alvarez-Manzaneda、A. Haidour、J.M. Ramos López

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.020

  日期：2006.9

  Allyl alcohols undergo oxidative cleavage, affording the corresponding carbonyl compounds in good yields, when treated with ozone–lead(IV) acetate under mild conditions.

  当在温和的条件下用臭氧-乙酸铅（IV）处理时，烯丙醇会发生氧化裂解，从而以高收率获得相应的羰基化合物。
• IBS-Catalyzed Oxidative Rearrangement of Tertiary Allylic Alcohols to Enones with Oxone
  作者：Muhammet Uyanik、Ryota Fukatsu、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ol9013188

  日期：2009.8.6

  A 2-iodoxybenzenesulfonic acid (IBS)-catalyzed oxidative rearrangement of tertiary allylic alcohols to enones with powdered Oxone in the presence of potassium carbonate and tetrabutylammonium hydrogen sulfate has been developed.

  粉末状的Oxone用2-碘氧基苯磺酸（IBS）催化叔烯丙基醇氧化成烯酮 已经开发了在碳酸钾和四丁基铵硫酸氢存在下的溶液。
• The Chemistry of Carbanions. II. The Reaction of Organomagnesium Compounds with α,β-Unsaturated Ketones^1a
  作者：Herbert O. House、Daniel D. Traficante、Roger A. Evans

  DOI：10.1021/jo01037a018

  日期：1963.2