N,2-二烯丙基苯胺 | 36127-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N,2-二烯丙基苯胺
• 英文名称: N,2-diallylaniline
• 英文别名: N,2-Diallyl-anilin；N,2-Diallylanilin；N-allyl-2-allylaniline；N,2-bis(prop-2-enyl)aniline
• CAS: 36127-28-3
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: DRAZSZULGLNMRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,2-二烯丙基苯胺 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rational use of substituted N-allyl and N,N-diallylanilines in the stereoselective synthesis of novel 2-alkenyltetrahydro-1-benzazepines

  摘要：

  Two new series of 1,4-epoxy-2-exo-vinyl(isopropenyl)tetrahydro-1-benzazepines and cis-2-vinyl(isopropenyl)-4-hydroxytetrahydro-1-benzazepines were prepared by an efficient three/four-step route from available substituted N,N-diallylanilines and mono N-allylanilines. The amino-Claisen rearrangement and the sequential oxidation/intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reactions were used as the key steps in this synthesis. All the synthesized compounds were fully characterized by IR. GC MS and NMR techniques. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.08.067
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N,2-二烯丙基苯胺
  参考文献：
  名称：

  钌-、碱-和金-催化的顺序组合——一种合成具有药用意义的杂环的新方法

  摘要：

  通过闭环复分解、碱诱导开环 (BIRO)、加氢胺化和功能化烯丙基-(2-烯丙基苯基)的狄尔斯-阿尔德反应的顺序组合，实现了高产合成药用杂环的一般方法。 ) 胺在催化量的 Grubbs 的第二代催化剂、碱 (tBuOK) 和 [AuCl(PPh 3 )]/AgOTf 存在下。在此，我们还展示了 N-取代的苯并 [b] 氮杂的 BIRO 中的重要电子因素，用于区域选择性合成功能化的 (Z)-N-取代-2-(buta-1,3-dienyl) 苯胺产率高，纯度高；这些在药物化学中是非常好的、有用的化合物。我们还发现了从 (Z)-N-取代的-2-(buta-1, 3-二烯基）苯胺通过金催化以中等至良好的收率与> 99％的非对映体过量。在这项工作中讨论了不寻常的加氢胺化，然后是功能化的 (Z)-N-取代的-2-(buta-1,3-dienyl) 苯胺通过金催化的 [4+2] 环加成反应的可能反应机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100040

文献信息

• Sequential Aza-Claisen Rearrangement and Ring-Closing Metathesis as a Route to 1-Benzazepine Derivatives
  作者：Shital Chattopadhyay、Debalina Ghosh、Latibuddin Thander、Sanjay Ghosh

  DOI：10.1055/s-0028-1087298

  日期：2008.12

  A synthetic strategy based on sequential application of aza-Claisen rearrangement and ring-closing metathesis reaction as key steps has been developed for the synthesis of various 1-benzazepine derivatives of pharmaceutical relevance.

  基于 aza-Claisen 重排和闭环复分解反应的顺序应用作为关键步骤的合成策略已被开发用于合成各种与药物相关的 1-苯并氮杂衍生物。
• Palladium(II)-Catalyzed Oxidative Cascade Cyclization Reactions of Anilides and Anilines: Scope and Mechanistic Investigations
  作者：Kai-Tai Yip、Dan Yang

  DOI：10.1002/asia.201100242

  日期：2011.8.1

  catalyst system and molecular oxygen as a green oxidant, acrylanilides and N‐allylanilines undergo oxidative cascade cyclization to form heterocyclic rings in high yields. This methodology is applicable to acrylanilides of different substitution patterns on olefinic units. Mechanistic studies revealed that cyclization of acrylanilides proceeded through an intramolecular syn‐amidopalladation pathway. The

  以Pd（OAc）2 /吡啶为催化剂体系，以分子氧为绿色氧化剂，丙烯酰苯胺和N-烯丙基苯胺经过氧化级联环化反应以高产率形成杂环。该方法学适用于烯烃单元上不同取代方式的丙烯酰苯胺。机理研究表明，丙烯酰胺的环化过程是通过分子内合成来进行的。-泛乳化途径。酰胺基palladation的可逆性质是一个“清除过程”，以防止在催化循环中途发生β-氢化物消除，从而有利于级联环化产物的形成。另外，σ-烷基钯物质与链状烯烃CC双键之间的内部配位似乎也不利于β-氢化物的消除。
• Synthesis of Polycyclic Nitrogen Heterocycles via Alkene Aminopalladation/Carbopalladation Cascade Reactions
  作者：Danielle M. Schultz、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/ol100033s

  日期：2010.3.5

  synthesis of tricyclic nitrogen heterocycles from N,2-diallylaniline derivatives is described. These transformations proceed via sequential alkene aminopalladation of an intermediate LnPd(Ar)(NRR′) species followed by alkene carbopalladation of the resulting LnPd(Ar)(R) complex. Both alkene insertion steps occur in preference to C−N or C−C bond-forming reductive elimination. An unusual 1,3-palladium shift

  描述了一种从N ,2-二烯丙基苯胺衍生物合成三环氮杂环的新方法。这些转化通过中间体 L n Pd(Ar)(NRR') 物种的连续烯烃氨基钯化，然后是所得 L n Pd(Ar)(R) 络合物的烯烃碳钯化进行。两个烯烃插入步骤都优先于 CN 或 CC 键形成还原消除。当2时，发生异常1,3-钯移-烯丙基-N-（2-乙烯基苯基）苯胺被用作底物，其产生具有三个连续的立构中心的分子四环。
• Hydrogen-bonded dimers, chains and rings in six differently substituted 2-vinyltetrahydro-1,4-epoxy-1-benzazepines
  作者：Lina M. Acosta、Alirio Palma、Ali Bahsas、Justo Cobo、Christopher Glidewell

  DOI：10.1107/s0108270110009017

  日期：2010.4.15

  In (2SR, 4RS)-2-exo-vinyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-epoxy-1-benzazepine, C(12)H(13)NO, (I), the molecules are linked by two independent C-H center dot center dot center dot pi (arene) hydrogen bonds to form sheets, such that all of the molecules in a given sheet are of the same configuration. The molecules of (2SR, 4RS)-7-chloro-2exo-(2-methylprop-1-enyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-epoxy1- benzazepine, C(14)H(16)ClNO, (II), are linked by a C-H center dot center dot center dot O hydrogen bond into C(4) chains, where all the molecules in a given chain are of the same configuration, whereas the molecules of (2SR, 4RS)-8-chloro-9-methyl-2-exo-(2-methylprop1- enyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-epoxy-1-benzazepine, C(15)H(18)ClNO, (III), are linked into centrosymmetric dimers by pairs of symmetry-related C-H center dot center dot center dot pi (arene) hydrogen bonds. (2RS, 4RS)-8-Chloro-9-methyl-2-endo-(2-methylprop-1-enyl)2,3,4,5- tetrahydro-1H-1,4-epoxy-1-benzazepine, C(15)H(18)ClNO, (IV), is a diastereoisomer of (III) and, as for (II), a single C-H center dot center dot center dot O hydrogen bond links the molecules into C(4) chains, each containing molecules of a single configuration. The structure of (2SR, 4RS)-8-chloro-9-methyl-2-exo-(prop-1-en-2-yl)2,3,4,5- tetrahydro-1H-1,4-epoxy-1-benzazepine, C(14)H(16)ClNO, (V), contains a C-H center dot center dot center dot O hydrogen bond which links pairs of molecules into centrosymmetric R2 2(6) dimers. (2SR, 4RS)-7,9Dichloro- 2-exo-(prop-1-en-2-yl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4epoxy- 1-benzazepine, C(13)H(13)Cl(2)NO, (VI), is an inversion twin containing both the (2S, 4R) and (2R, 4S) enantiomers in the space group P2(1), and a C-H center dot center dot center dot O hydrogen bond links molecules of a given configuration into simple C(3) chains.
• US5542953A
  申请人：——

  公开号：US5542953A

  公开（公告）日：1996-08-06