(3-(benzyloxy)propyl)diphenylsilane | 1062504-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-(benzyloxy)propyl)diphenylsilane
• 英文别名: Diphenyl(3-phenylmethoxypropyl)silane
• CAS: 1062504-86-2
• 化学式: C₂₂H₂₄OSi
• 分子量: 332.517
• InChiKey: HCXTZFXTNLPCDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(benzyloxy)propyl)diphenylsilane 在 双氧水 、 C₄₂H₅₆F₆FeN₆O₆S₂ 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到C₂₂H₂₄O₂Si
  参考文献：
  名称：

  实用且选择性的仿生铁催化氧化 Si-H 键生成多官能团有机硅醇

  摘要：

  功能化有机硅醇已在化学、材料科学和医学领域得到广泛应用。然而，结构多样的有机硅醇的实际合成仍然难以捉摸。在这里，报道了一种受生物启发的非血红素-铁催化的有机硅烷的 Si-H 键的制备氧化，以水过氧化氢作为氧化剂，在 0.1 mol% 的铁催化剂负载下制备多种功能化的有机硅醇。实用且高度选择性的氧化表现出良好的官能团耐受性，允许有效地获得各种官能化的烷基-、芳基-、炔基-和烷氧基硅烷醇、硅烷二醇，以及具有各种取代基模式的单、低聚和聚合硅氧烷醇。进一步证明了在含有功能分子的硅烷醇中的后期克级应用。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c02678
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基苄基醚 、 二苯基硅烷 在 (R,S)-Josiphos 、 cobalt(II) aceylacetonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到(3-(benzyloxy)propyl)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  1,6-烯炔的不对称钴催化区域选择性氢化硅烷化/环化

  摘要：

  我们报告了使用由Co（acac）2和（R，S p）-Josiphos结合生成的催化剂对1,6-炔烃与仲和叔氢硅烷进行对映选择性钴催化的氢化硅烷化/环化反应。大量的氧，氮和碳束缚的1,6-烯炔与Ph 2 SiH 2，（EtO）3 SiH或（RO）2 MeSiH反应，以高收率和高收率提供相应的手性有机硅烷产品到> 99％ee。钴催化的氢化硅烷化/环化反应也发生在前手性仲氢化硅烷PhMeSiH 2上产生具有出色对映选择性的碳和硅立体异构中心的手性烷基硅烷，尽管具有适度的非对映选择性。这种钴催化的不对称氢化硅烷化/环化反应得到的手性有机硅烷产物可通过其C-Si和Si-H键的立体定向转化而转化为多种手性五元杂环化合物，而不会损失对映体纯度。

  DOI：

  10.1002/anie.202100775

文献信息

• Anti-Markovnikov terminal and <i>gem</i>-olefin hydrosilylation using a κ⁴-diimine nickel catalyst: selectivity for alkene hydrosilylation over ether C–O bond cleavage
  作者：Christopher L. Rock、Ryan J. Trovitch

  DOI：10.1039/c8dt04608e

  日期：——

  found to catalyze alkene hydrosilylation in the presence of Ph2SiH2 with turnover frequencies of up to 124 h−1 at 25 °C (990 h−1 at 60 °C). Moreover, the selective hydrosilylation of allylic and vinylic ethers has been demonstrated, even though (Ph2PPrDI)Ni is known to catalyze allyl ester C–O bond hydrosilylation. At 70 °C, this catalyst has been found to mediate the hydrosilylation of ten different

  已发现，在25°C（990 h时，Ph 2 SiH 2存在下，膦取代的α-二亚胺Ni前体（Ph 2 PPr DI）Ni可以催化烯烃氢化硅烷化，其转换频率高达124 h -1 -1在60°C时）。此外，即使已知（Ph 2 PPr DI）Ni可以催化烯丙基酯C–O键的氢化硅烷化反应，也证明了烯丙基和乙烯基醚的选择性氢化硅烷化反应。在70°C下，已发现该催化剂可介导十种不同宝石的氢化硅烷化-烯烃，在纯净条件下的营业额高达740。先前和当前的机械观察结果表明，在膦供体解离后，烯烃的氢化硅烷化是通过Chalk-Harrod机理进行的。
• Nielsen, Lone; Skrydstrup, Troels, Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, p. 13145 - 13151
  作者：Nielsen, Lone、Skrydstrup, Troels

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective Rh(I)-Catalyzed Sequential Hydrosilylation toward the Assembly of Silicon-Based Peptidomimetic Analogues
  作者：Geanna K. Min、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jo300904z

  日期：2012.7.20

  A highly regioselective Rh(I)-catalyzed hydrosilylation of enamides is presented. This mild protocol allows access to a wide variety of different arylsilanes with substitution at the beta-position of the enamide and functionalization on the alkyl chain tethered to the silane. This protocol is extended to include a sequential one-pot hydrosilylation. Using diphenylsilane as the appendage point, hydrosilylation of a protected allyl alcohol followed by hydrosilylation of an enamide generates a complex organosilane in one step. This highly convergent strategy to synthesize these functionalized systems now provides a way for the rapid assembly of a diverse collection of silane-based peptidomimetic analogues.