1-[(R)-3-Chloro-3,3-difluoro-2-((E)-3-phenyl-allyloxy)-propane-1-sulfonyl]-4-methyl-benzene | 138942-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(R)-3-Chloro-3,3-difluoro-2-((E)-3-phenyl-allyloxy)-propane-1-sulfonyl]-4-methyl-benzene
• CAS: 138942-79-7
• 化学式: C₁₉H₁₉ClF₂O₃S
• 分子量: 400.874
• InChiKey: XYZBMCJCWTWAAO-KRZKXXONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(R)-3-Chloro-3,3-difluoro-2-((E)-3-phenyl-allyloxy)-propane-1-sulfonyl]-4-methyl-benzene 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2S,4S)-4-Benzyl-3,3-difluoro-2-(toluene-4-sulfonylmethyl)-tetrahydro-furan 、 (2S,4R)-4-Benzyl-3,3-difluoro-2-(toluene-4-sulfonylmethyl)-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular trapping of difluoroalkyl radicals by tethered olefin in the asymmetric synthesis of 2,4-disubstituted-3,3-difluorotetrahydrofurans

  摘要：

  Optically pure propenyl ethers of 3-sulphenyl-, 3-sulphinyl-, and 3-sulphonyl-1-chloro-1,1-difluoropropan-2-ols were submitted to radical cyclization affording, with moderate to high diastereoselectivity, 3,3-difluorotetrahydrofurans containing in 2 and 4 positions various substituents. Detailed NMR analysis allowed to measure trans/cis ratios and to establish the structure of the products.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80890-5
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1-chloro-1,1-difluoro-3-(p-tolylsulphonyl)propan-2-ol 、 Cinnamyl bromide 在 sodium hydroxide 、 ethyl(tri-n-octyl)ammonium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以74%的产率得到1-[(R)-3-Chloro-3,3-difluoro-2-((E)-3-phenyl-allyloxy)-propane-1-sulfonyl]-4-methyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular trapping of difluoroalkyl radicals by tethered olefin in the asymmetric synthesis of 2,4-disubstituted-3,3-difluorotetrahydrofurans

  摘要：

  Optically pure propenyl ethers of 3-sulphenyl-, 3-sulphinyl-, and 3-sulphonyl-1-chloro-1,1-difluoropropan-2-ols were submitted to radical cyclization affording, with moderate to high diastereoselectivity, 3,3-difluorotetrahydrofurans containing in 2 and 4 positions various substituents. Detailed NMR analysis allowed to measure trans/cis ratios and to establish the structure of the products.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80890-5