Fe(bis(diethylphosphino)ethane)(2,4,6-trimethylphenyl)₂ | 852142-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: Fe(bis(diethylphosphino)ethane)(2,4,6-trimethylphenyl)₂
• 英文别名: Fe(depe)Mes₂；(1,2-bis(diethylphosphino)ethane)Fe(Mes)2；(depe)Fe(Mes)2；2-diethylphosphanylethyl(diethyl)phosphane;iron(2+);1,3,5-trimethylbenzene-6-ide
• CAS: 852142-74-6
• 化学式: C₂₈H₄₆FeP₂
• 分子量: 500.468
• InChiKey: WWSCAGLWTUYSNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.85
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘十一烷 、 Fe(bis(diethylphosphino)ethane)(2,4,6-trimethylphenyl)₂ 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到1,3,5-trimethyl-2-undecylbenzene
  参考文献：
  名称：

  立体受阻芳基-格利雅试剂与伯烷基卤化物的铁催化交叉偶联反应的实用程序

  摘要：

  尽管已经建立了芳基卤化镁与烷基卤化物的铁催化交叉偶联反应，并且可以在各种实验条件下有效地进行，但在使用位阻芳基格氏试剂时，它们经常会发现局限性。本文概述的是一种实用的解决方案，可以弥补覆盖范围中的这一空白。具体地，表明双（二乙基膦基）乙烷（depe）对Fe（+2）产生了有效的配位环境。这种可商购的配体足够纤细，即使邻位，邻位也不会干扰铁中心的负载-二取代的芳基卤化镁，但能够防止所得的有机铁物质过早还原偶联，这似乎也不是碱性的。该反应与各种极性官能团以及含有β-杂原子取代基的底物兼容。而且，该方法甚至允许包埋的新戊基亲电子试剂与溴化间苯二甲酸镁一样大，而供体芳基化，而仲烷基卤化物趋于消除。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301089
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,1,3,5-trimethylbenzene-6-ide,bromide 、 (depe)₂FeCl₂ 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到Fe(bis(diethylphosphino)ethane)(2,4,6-trimethylphenyl)₂
  参考文献：
  名称：

  立体受阻芳基-格利雅试剂与伯烷基卤化物的铁催化交叉偶联反应的实用程序

  摘要：

  尽管已经建立了芳基卤化镁与烷基卤化物的铁催化交叉偶联反应，并且可以在各种实验条件下有效地进行，但在使用位阻芳基格氏试剂时，它们经常会发现局限性。本文概述的是一种实用的解决方案，可以弥补覆盖范围中的这一空白。具体地，表明双（二乙基膦基）乙烷（depe）对Fe（+2）产生了有效的配位环境。这种可商购的配体足够纤细，即使邻位，邻位也不会干扰铁中心的负载-二取代的芳基卤化镁，但能够防止所得的有机铁物质过早还原偶联，这似乎也不是碱性的。该反应与各种极性官能团以及含有β-杂原子取代基的底物兼容。而且，该方法甚至允许包埋的新戊基亲电子试剂与溴化间苯二甲酸镁一样大，而供体芳基化，而仲烷基卤化物趋于消除。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301089
• 作为试剂：
  描述：

  1-碘十一烷 、 magnesium,1,3,5-trimethylbenzene-6-ide,bromide 在 Fe(bis(diethylphosphino)ethane)(2,4,6-trimethylphenyl)₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以35%的产率得到1,3,5-trimethyl-2-undecylbenzene
  参考文献：
  名称：

  立体受阻芳基-格利雅试剂与伯烷基卤化物的铁催化交叉偶联反应的实用程序

  摘要：

  尽管已经建立了芳基卤化镁与烷基卤化物的铁催化交叉偶联反应，并且可以在各种实验条件下有效地进行，但在使用位阻芳基格氏试剂时，它们经常会发现局限性。本文概述的是一种实用的解决方案，可以弥补覆盖范围中的这一空白。具体地，表明双（二乙基膦基）乙烷（depe）对Fe（+2）产生了有效的配位环境。这种可商购的配体足够纤细，即使邻位，邻位也不会干扰铁中心的负载-二取代的芳基卤化镁，但能够防止所得的有机铁物质过早还原偶联，这似乎也不是碱性的。该反应与各种极性官能团以及含有β-杂原子取代基的底物兼容。而且，该方法甚至允许包埋的新戊基亲电子试剂与溴化间苯二甲酸镁一样大，而供体芳基化，而仲烷基卤化物趋于消除。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301089

文献信息

• Square Planar vs Tetrahedral Geometry in Four Coordinate Iron(II) Complexes
  作者：Eric J. Hawrelak、Wesley H. Bernskoetter、Emil Lobkovsky、Gordon T. Yee、Eckhard Bill、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/ic048202+

  日期：2005.5.1

  in two cases (P = PMe3, PEt2Ph), X-ray diffraction. In contrast, both tetrahedral and square planar coordination has been observed upon complexation of chelating phosphine ligands. A combination of crystallographic and magnetic susceptibility data for (depe)Fe(Mes)2 (depe = 1,2-bis(diethylphosphino)ethane) established a tetrahedral molecular geometry whereas SQUID magnetometry and Mossbauer spectroscopy

  已经系统地评估了一般形式为L2FeX2的四配位铁（II）d6配合物族的几何偏好。用单齿膦和亚磷酸酯配体处理Fe2（Mes）4（Mes = 2,4,6-Me3C6H2）可提供方形平面反式-P2Fe（Mes）2衍生物。几何形状的识别已通过溶液和固态磁力分析以及两种情况（P = PMe3，PEt2Ph），X射线衍射的组合完成。相反，在螯合膦配体络合时已经观察到四面体和方形平面配位。（depe）Fe（Mes）2（depe = 1,2-双（二乙基二膦基）乙烷）的晶体学和磁化率数据的组合建立了四面体分子几何结构，而（dppe）Fe（Mes）样品的SQUID磁法和Mossbauer光谱学）2（dppe = 1 2-双（二苯基膦基）乙烷表示平面分子。当溶于氯化溶剂中时，后一种化合物会促进氯原子的提取，形成四面体（dppe）Fe（Mes）Cl和（dppe）FeCL2。已经针对两种结构类型研究了配体取代反应，