5-bromo-8-[(3-cinnamyldiethylammonio)propyloxy]psoralen bromide | 228703-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-8-[(3-cinnamyldiethylammonio)propyloxy]psoralen bromide
• CAS: 228703-16-0
• 化学式: Br*C₂₇H₂₉BrNO₄
• 分子量: 591.34
• InChiKey: NBMMMTFLXBWVBR-MXZHIVQLSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-8-(3-diethylaminopropyloxy)psoralen 、 Cinnamyl bromide 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5-bromo-8-[(3-cinnamyldiethylammonio)propyloxy]psoralen bromide
  参考文献：
  名称：

  Psoralen sensitizers for viral inactivation

  摘要：

  本发明涉及一种新型的卤代花檬素化合物，该化合物对血液制品中的重要污染物具有灭活作用，特别是对含有血小板或红细胞的血液制品具有作用。本发明的花檬素化合物具有以下结构式：侧链S连接到花檬素部分的第8位碳上，其中包含一个四级铵基，该四级铵基包括一个中心氮原子、一个连接基团L和一个芳香环结构。连接基团L连接四级铵基的中心氮原子与花檬素部分。连接基团L包括一个含有2至12个碳原子的碳链和一个氧原子，将碳链连接到花檬素部分。本发明的花檬素化合物还包括一个或多个连接到花檬素部分的卤素。优选地，这些卤素连接到花檬素部分的第3位或第5位碳原子。在这些新型花檬素化合物的一类中，四级铵基的中心氮原子是芳香环结构的一部分。在另一类中，中心氮原子连接到三个取代基团R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3，其中R.sup.3具有以下结构：--R.sup.5--CH.dbd.CH--R.sup.6，其中R.sup.5是一个含有1至3个碳原子的碳链，R.sup.6是芳香环。本发明还涉及制备和使用这种新型花檬素化合物的方法。

  公开号：

  US05919935A1

文献信息

• US5919935A
  申请人：——

  公开号：US5919935A

  公开（公告）日：1999-07-06
• [EN] PSORALEN SENSITIZERS FOR VIRAL INACTIVATION<br/>[FR] AGENTS SENSIBILISANTS DU GROUPE DES PSORALENES DESTINES A UNE INACTIVATION VIRALE
  申请人：OHIO STATE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO1998022468A1

  公开（公告）日：1998-05-28

  (EN) The present invention relates to novel, halogenated psoralen compounds that are useful for inactivating vital contaminants in blood-derived products, particularly blood-derived products that contain platelets or red blood cells. The psoralen compounds of the present invention have formula (I). The side chain S which is attached to the carbon at position 8 of the psoralen moiety contains a quaternary ammonium group which comprises a central nitrogen atom, a linking group L, and an aromatic ring structure. The linking group L joins the central nitrogen atom of the quaternary ammonium group to the psoralen moiety. The linking group L comprises a carbon chain having 2 to 12 carbon atoms and an oxygen atom which links the carbon chain to the psoralen moiety. The psoralen compounds of the present invention also comprise one or more halogens attached to the psoralen moiety. Preferably the halogens are attached to the carbon atom at position 3 or 5 of the psoralen moiety. In one class of these novel psoralen compounds, the central nitrogen atom of the quaternary ammonium group is a component of the aromatic ring structure. In another class, the central nitrogen atom is attached to three substituent groups, R1, R2, and R3 wherein R3 has the following structure: -R5-CH=CH-R6 wherein R5 is a carbon chain comprising 1 to 3 carbon atoms, and wherein R6 is the aromatic ring. The present invention also relates to methods of making and using the novel psoralen compounds.(FR) La présente invention concerne de nouveaux composés de psoralène halogénés s'utilisant dans l'inactivation de contaminants vitaux présents dans des produits dérivés du sang, notamment des produits dérivés du sang contenant des plaquettes ou des globules rouges. Les composés de psoralène de l'invention présentent la formule (I). La chaîne latérale S fixée au carbone à la position 8 de la fraction de psoralène contient un groupe d'ammonium quaternaire comprenant un atome d'azote central, un groupe de liaison L et une structure de noyau aromatique. Le groupe de liaison L relie l'atome d'azote central du groupe d'ammonium quaternaire à la fraction de psoralène. Le groupe de liaison L comprend une chaîne carbone possédant entre 2 et 12 atomes de carbone et un atome d'oxygène reliant la chaîne carbone à la fraction de psoralène. Les composés de psoralène de la présente invention comprennent également un ou plusieurs halogènes fixés à la fraction de psoralène. De préférence, les halogènes sont fixés à l'atome de carbone aux positions 3 ou 5 de la fraction de psoralène. Dans une classe de ces nouveaux composés de psoralène, l'atome d'azote central du groupe d'ammonium quaternaire est un composant de la structure de noyau aromatique. Dans une autre classe, l'atome d'azote central est fixé à trois groupes de substitution, R1, R2, et R3, R3 possédant la structure suivante: -R5-CH=CH-R6 dans laquelle R5 est une chaîne carbone comprenant 1 à 3 atomes de carbone, et R6 est le noyau aromatique. La présente invention concerne également des procédés de production et d'utilisation des nouveaux composés de psoralène.