N-cinnamyl (S)-prolinol tert-butyl ether | 154261-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cinnamyl (S)-prolinol tert-butyl ether
• 英文别名: (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]-1-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]pyrrolidine
• CAS: 154261-15-1
• 化学式: C₁₈H₂₇NO
• 分子量: 273.418
• InChiKey: HRKLGHSULOTDNG-ZBZNSMLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 N-cinnamyl (S)-prolinol tert-butyl ether 在 S-1,1'-联-2-萘酚 、 4 A molecular sieve 、 TiCl₂(PiPr)2 、 硫酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 生成 dimethyl 2-oxo-3-[(1S)-1-phenylprop-2-enyl]butanedioate 、 dimethyl 2-oxo-3-[(1R)-1-phenylprop-2-enyl]butanedioate
  参考文献：
  名称：

  酸催化迈克尔加成引发的 Aza-Claisen 重排

  摘要：

  烯丙胺与乙炔二甲酸二甲酯的反应在质子酸催化下得到 15，这是迈克尔加成和氮杂-克莱森重排的产物。该序列涉及4c或19-21的迈克尔加成以生成中间体N-烯基铵盐14，其经历电荷加速重排为15。甲苯磺酸是用于麦克尔加成步骤的有用催化剂。苯甲酸无效，因为中间体 14 被苯甲酸反离子竞争性脱烷基。在一种情况下，中间体 N-链烯基铵离子 18 已被 1 H NMR 光谱检测到，并已观察到在 -20 o C 下发生氮杂-克莱森重排

  DOI：

  10.1021/ja00081a019
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxymethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 N-cinnamyl (S)-prolinol tert-butyl ether
  参考文献：
  名称：

  酸催化迈克尔加成引发的 Aza-Claisen 重排

  摘要：

  烯丙胺与乙炔二甲酸二甲酯的反应在质子酸催化下得到 15，这是迈克尔加成和氮杂-克莱森重排的产物。该序列涉及4c或19-21的迈克尔加成以生成中间体N-烯基铵盐14，其经历电荷加速重排为15。甲苯磺酸是用于麦克尔加成步骤的有用催化剂。苯甲酸无效，因为中间体 14 被苯甲酸反离子竞争性脱烷基。在一种情况下，中间体 N-链烯基铵离子 18 已被 1 H NMR 光谱检测到，并已观察到在 -20 o C 下发生氮杂-克莱森重排

  DOI：

  10.1021/ja00081a019