Chol-4-en-24-oic acid, 7,12-bis(formyloxy)-3-oxo-, (7α,12α)- | 88674-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Chol-4-en-24-oic acid, 7,12-bis(formyloxy)-3-oxo-, (7α,12α)-
• 英文别名: 3-oxo-7α,12α-diformyloxy-4-cholen-24-oic acid；3-oxo-7α,12α-diformoxy-4-cholen-24-oic acid；3-oxo-7α12α-diformyloxy-4-cholenic acid
• CAS: 88674-56-0
• 化学式: C₂₆H₃₆O₇
• 分子量: 460.568
• InChiKey: UHCCXPKIXLVDCF-VNSSPENJSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  605.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  106.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Chol-4-en-24-oic acid, 7,12-bis(formyloxy)-3-oxo-, (7α,12α)- 在 氨 、 lithium 作用下， 生成 3-酮基-7alpha,12alpha-二羟基-5alpha-胆酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Iida, Takashi; Momose, Toshiaki; Chang, Frederic C., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 5, p. 1934 - 1938

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-7α,12α-diformoxy-5β-cholan-24-oic acid 在 溴 、 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Chol-4-en-24-oic acid, 7,12-bis(formyloxy)-3-oxo-, (7α,12α)-
  参考文献：
  名称：

  Improved synthesis of 3-keto, 4-ene-3-keto, and 4,6-diene-3-keto bile acids

  摘要：

  Cholic and deoxycholic acids can be converted into 3-keto derivatives in 75-80% yield, by a four-step synthesis consisting of formylation, selective deformylation of the 3-formoxyl group, oxidation, then deformylation of the remaining formoxyl groups. The intermediate 3-keto formoxyl acids in this sequence were shown to be suitable starting compounds for the synthesis of 4-ene-3-keto acids, in 55-60% yield, via bromination, dehydrobromination, and deformylation. By extending the dehydrobromination reaction, the 7 alpha-formoxyl group of the intermediate 4-ene-3-keto-7 alpha,12 alpha-diformoxyl acid is also lost, hence providing a useful synthetic route to 4,6-diene-3-keto bile acids.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(83)90087-9

文献信息

• The “triamino-analogue” of methyl allocholate; a rigid, functionalised scaffold for supramolecular chemistry
  作者：Khadga M. Bhattarai、Vicente del Amo、Germinal Magro、Adam L. Sisson、Jean-Baptiste Joos、Jonathan P. H. Charmant、Anob Kantacha、Anthony P. Davis

  DOI：10.1039/b602415g

  日期：——

  Cholic acid 1 has been converted into triamine 5 with the all-trans polycyclic allocholanoyl skeleton and co-directed, axial amino groups; the potential of this system as a scaffold is illustrated by conversion to a preorganised anion receptor.

  胆酸1已被转化为三胺5，具有全反式多环异胆酰基骨架和共同定向的轴向氨基基团；该体系的潜在支架作用通过转化为预组织的阴离子受体得到了展示。