3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)prop-2-yn-1-ol | 1249471-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 3-(6-Methoxy-naphthalen-2-yl)-prop-2-yn-1-ol
• CAS: 1249471-88-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: NYLOTZHJMMJJKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)prop-2-yn-1-ol 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-[3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)prop-2-ynyl]-4-methyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  芳基/杂芳基取代的不对称双炔丙基系统的Garratt-Braverman环化反应中的选择性：7'-去甲基酮基醌的形式合成

  摘要：

  合成了在乙炔末端含有不饱和芳基/杂芳基取代基的各种组合的不对称双炔丙基醚和磺酰胺，并研究了它们在碱性条件下的反应性。观察到中等至高（化学）选择性，其趋势与先前报道的相应次磺酮相反。在大多数情况下（除吲哚以外）获得的主要产物是通过杂芳基环或电子含量较低的芳基环的参与而形成的。利用在咪唑基体系中观察到的选择性完成了海洋生物碱酮基醌的类似物7'-去甲基酮基醌的正式全合成。

  DOI：

  10.1021/jo402749d
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基萘 、 2-丙炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  芳基/杂芳基取代的不对称双炔丙基系统的Garratt-Braverman环化反应中的选择性：7'-去甲基酮基醌的形式合成

  摘要：

  合成了在乙炔末端含有不饱和芳基/杂芳基取代基的各种组合的不对称双炔丙基醚和磺酰胺，并研究了它们在碱性条件下的反应性。观察到中等至高（化学）选择性，其趋势与先前报道的相应次磺酮相反。在大多数情况下（除吲哚以外）获得的主要产物是通过杂芳基环或电子含量较低的芳基环的参与而形成的。利用在咪唑基体系中观察到的选择性完成了海洋生物碱酮基醌的类似物7'-去甲基酮基醌的正式全合成。

  DOI：

  10.1021/jo402749d

文献信息

• Synthesis of 4,5,6-trisubstituted-1,3-dihydroisobenzofurans by virtue of palladium-catalyzed domino carbopalladation of bromoenynes and internal alkynes
  作者：Munmun Ghosh、Raju Singha、Shubhendu Dhara、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1039/c5ra16546f

  日期：——

  construction of 4,5,6-trisubstituted-1,3-dihydroisobenzofurans via palladium-catalyzed domino carbopalladation of bromoenynes and internal alkynes. The reaction followed domino intramolecular Heck cyclization (5-exo-dig) and termination of the resulting diene with an internal alkyne to give highly substituted isobenzofurans in moderate to good yields.

  通过钯催化的溴代炔烃和内部炔基的多米诺卡巴钯化反应，已经开发出一种有效的异环合成方案，用于构建4,5,6-三取代-1,3-二氢异苯并呋喃。反应发生在多米诺骨牌分子内的Heck环化反应（5- exo- dig）并用内部炔烃终止生成的二烯，以中等到良好的产率得到高度取代的异苯并呋喃。
• Gold(<scp>i</scp>)-catalyzed 6-endo-dig azide–yne cyclization: efficient access to 2H-1,3-oxazines
  作者：Geoffroy Hervé Lonca、Ciputra Tejo、Hui Ling Chan、Shunsuke Chiba、Fabien Gagosz

  DOI：10.1039/c6cc08397h

  日期：——

  Denitrogenative 6-endo-dig azide-yne cyclization of [small alpha]-propargyloxy-[small beta]-haloalkylazides was enabled by gold catalysis, thus providing 2H-1,3-oxazines. This rare cyclization mode in gold-catalyzed reactions of azide-yne substrates was demonstrated to be facilitated and...

  通过金催化实现对小的α-炔丙基氧基-β-卤代烷基叠氮化物的脱氮6-内-挖-叠氮化物-炔环化，从而提供了2H-1,3-恶嗪。事实证明这种罕见的环化模式在叠氮化物-yne底物的金催化反应中得到了促进和...
• Selectivity in Garratt–Braverman Cyclization of Aryl-/Heteroaryl-Substituted Unsymmetrical Bis-Propargyl Systems: Formal Synthesis of 7′-Desmethylkealiiquinone
  作者：Joyee Das、Raja Mukherjee、Amit Basak

  DOI：10.1021/jo402749d

  日期：2014.5.2

  various combinations of aryl/heteroaryl substituents at the acetylene termini were synthesized, and their reactivity under basic conditions was studied. Moderate to high (chemo)selectivity was observed, which followed a trend opposite to that reported earlier for the corresponding sufones. The major products obtained in most cases (except with indole) were formed via participation of the heteroaryl ring

  合成了在乙炔末端含有不饱和芳基/杂芳基取代基的各种组合的不对称双炔丙基醚和磺酰胺，并研究了它们在碱性条件下的反应性。观察到中等至高（化学）选择性，其趋势与先前报道的相应次磺酮相反。在大多数情况下（除吲哚以外）获得的主要产物是通过杂芳基环或电子含量较低的芳基环的参与而形成的。利用在咪唑基体系中观察到的选择性完成了海洋生物碱酮基醌的类似物7'-去甲基酮基醌的正式全合成。