phosphoric acid mono(5-t-butyl 2-hydroxyphenyl) ester | 73499-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: phosphoric acid mono(5-t-butyl 2-hydroxyphenyl) ester
• 英文别名: 4-tert-butylcatechol-2-phosphate；(5-Tert-butyl-2-hydroxyphenyl) dihydrogen phosphate
• CAS: 73499-25-9
• 化学式: C₁₀H₁₅O₅P
• 分子量: 246.2
• InChiKey: CYMPIAIYBJLDHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-tert-Butylcatechol cyclic phosphate 在 A,B-bisimidazole-β-cyclodextrin 水 、 重水 作用下， 生成 phosphoric acid mono(5-t-butyl 2-hydroxyphenyl) ester
  参考文献：
  名称：

  双功能核糖核酸酶模型的质子库存

  摘要：

  我们已经描述了由@-环糊精 6,6'-bi~(咪唑) 催化的 4-叔丁基儿茶酚环磷酸酯 (1) 的水解。~~在我们最早的工作 2q3 中，我们使用了 A、C 和 A 的混合物， D异构体；但最近我们报道了 4 对纯异构体和 A、B 异构体 2 的研究。我们的 pH/速率研究 2-" 表明当催化剂部分质子化时 k,,, 达到最佳状态，因此碱性咪唑(Im) 和酸性咪唑鎓 (ImH+) 基团存在。我们还描述了通过咪唑缓冲液对 RNA 聚合物和二聚体进行裂解的详细动力学研究^.^-^ 同样，最佳 pH 值表明 Im 和 ImH+ 均参与其中，但在双功能顺序机制中，ImH+ 首先质子化底物磷酸根离子，然后 Im 促进羟基的攻击，形成正膦中间体。然后在随后的快速步骤中裂解。然而，我们指出 6 如果连接了催化基团，则与单独的缓冲物质序列的顺序很可能会变得同时发生，如在 2 中或在以 2 为模型的核糖核酸酶

  DOI：

  10.1021/ja00206a033

文献信息

• Polymeric enzyme mimics: catalytic activity of ribose-containing polymers for a phosphate substrate
  作者：Man Jung Han、Kyung Soo Yoo、Young Heui Kim、Ji Young Chang

  DOI：10.1039/b301166f

  日期：——

  catalytic activity was attributable to the vic-cis-diols of riboses on polymer chains, which formed hydrogen bonds with two phosphoryl oxygen atoms of phosphates so as to activate the phosphorus atoms to be attacked by nucleophiles. The catalytic activity was negligible for polymer 11 where vic-cis-diol groups were blocked with isopropylidene groups. The catalytic activity was attributable to the vic-cis-diols

  含有核糖环的聚合物：聚（5'-丙烯酰胺基-5'-脱氧-1'，2'-O-异亚丙基-α-D-核糖）（11），聚（5'-丙烯酰胺基-5'-脱氧-制备α-D-核糖）（12）和聚（5'-丙烯酰胺基-5'-脱氧-1'-O-甲基-D-核糖）（13）作为酶模拟物。具有游离vic-cis-二醇基团的聚合物12和13催化磷酸二酯（乙基对硝基苯基磷酸酯和N-甲基吡啶鎓4-叔丁基邻苯二酚环状磷酸酯）和磷酸单酯底物的水解，其加速速率为10约等于10（3 ）与未催化的反应相比。他们还催化了逆反应，即磷酸单酯被酯化为磷酸二酯，以及醇被磷酸根离子磷酸化。催化活性归因于聚合物链上核糖的vic-cis-二醇，它与磷酸盐的两个磷酰基氧原子形成氢键，从而激活磷原子，使其受到亲核试剂的攻击。聚合物11的催化活性可忽略不计，其中vic-顺-二醇基被异丙叉基封端。催化活性归因于聚合物链上核糖的vic-顺式-二醇，其与磷酸的两个磷酰氧原
• Bifunctional cyclodextrin metalloenzyme mimics
  作者：Steven D. Dong、Ronald Breslow

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02160-1

  日期：1998.12

  A variety of regioisomeric bifunctionalized beta-cyclodextrins derivatized with an imidazole and a metal ligand tris(2-aminoethyl)amine (tren) group were prepared. As their Zn2+ complexes, these compounds show bifunctional catalysis of phosphate hydrolysis with a regioisomeric preference. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• 5-(β-Cyclodextrinylamino)-5-Deoxy-α-D-Riboses as Models for Nuclease, Ligase, Phosphatase, and Phosphorylase
  作者：Man Jung Han、Kyung Soo Yoo、Ji Young Chang、Tae-Kyu Ha

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000117)39:2<347::aid-anie347>3.0.co;2-q

  日期：2000.1.17

  beta-Cyclodextrin derivatives crowned with ribose rings (such as 1) catalyzed the hydrolysis, esterification, and phosphorylation of catechol-derived phosphate esters. The vicinal cis-diols on the ribose groups appear to play a major role in the catalytic activity of these enzyme models by the formation of hydrogen bonds which activate the phosphorus atom to nucleophilic attack.
• Proton inventory of a bifunctional ribonuclease model
  作者：Eric Anslyn、Ronald Breslow

  DOI：10.1021/ja00206a033

  日期：1989.11

  other, such as simple hydrogen bonding to phosphate without an actual proton transfer by ImH+ in the transition state. In our mechanistic proposal^,^^^ there should be a true protonation by ImH+ as the Im delivers H 2 0 to the phosphate, forming a phosphorane intermediate (Scheme I). To check this, we have used the well-known proton inventory method? studying the rate in various mixtures of H 2 0 and

  我们已经描述了由@-环糊精 6,6'-bi~(咪唑) 催化的 4-叔丁基儿茶酚环磷酸酯 (1) 的水解。~~在我们最早的工作 2q3 中，我们使用了 A、C 和 A 的混合物， D异构体；但最近我们报道了 4 对纯异构体和 A、B 异构体 2 的研究。我们的 pH/速率研究 2-" 表明当催化剂部分质子化时 k,,, 达到最佳状态，因此碱性咪唑(Im) 和酸性咪唑鎓 (ImH+) 基团存在。我们还描述了通过咪唑缓冲液对 RNA 聚合物和二聚体进行裂解的详细动力学研究^.^-^ 同样，最佳 pH 值表明 Im 和 ImH+ 均参与其中，但在双功能顺序机制中，ImH+ 首先质子化底物磷酸根离子，然后 Im 促进羟基的攻击，形成正膦中间体。然后在随后的快速步骤中裂解。然而，我们指出 6 如果连接了催化基团，则与单独的缓冲物质序列的顺序很可能会变得同时发生，如在 2 中或在以 2 为模型的核糖核酸酶