2-(2'-hydroxy-3'-allylphenyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline | 864152-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(2'-hydroxy-3'-allylphenyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline
• 英文别名: 2-(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)-6-prop-2-enylphenol
• CAS: 864152-69-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: MKXPICPCVFGJNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-hydroxy-3'-allylphenyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline 、 tris(bis(trimethylsilylamido))cerium(III) 以 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到mer-[Ce(2-(2'-hydroxy-3'-allylphenyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline(-1H))3]
  参考文献：
  名称：

  Lanthanide complexes of an oxazoline-phenoxide hybrid chelate

  摘要：

  报道了2-(2′-羟基-3′-烯丙基苯基)-4,4-二甲基-2-噁唑啉，H-Allox（3）的合成以及由此得到的镧系三螯合物，mer-Ln（Allox）₃（Ln=La（4），Ce（5），Sm（6），Er（7）和Y（8））。固态X射线晶体学证实了5和7的六配位mer几何结构没有烯烃配位。变温NMR实验表明，尽管所有五个配合物的不等配体环境在室温下快速平均，但这是溶液中最稳定的异构体。机理研究表明，这种流动过程是一种分子内的六配位重排，但无法区分Bailar（三角形）或Rây-Dutt（菱形）扭曲。通过线形分析确定了8的流动过程的动力学参数，得到ΔH^‡=24±2 kJ mol^–1和ΔS^‡=–99±10 J mol^–1 K^–1。将4-8的结构和动态特征与相关的In，Ga和Al三（2-噁唑基苯氧基）配合物进行比较。关键词：噁唑啉，苯氧基，镧系，第三组，Rây-Dutt扭曲，Bailar扭曲，Eyring图，X射线晶体学，mer异构体，变温NMR，线形分析，动态NMR，顺磁NMR，双齿配体。

  DOI：

  10.1139/v05-069
• 作为产物：
  描述：

  2-(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenol 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 180.0h， 生成 2-(2'-hydroxy-3'-allylphenyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Lanthanide complexes of an oxazoline-phenoxide hybrid chelate

  摘要：

  报道了2-(2′-羟基-3′-烯丙基苯基)-4,4-二甲基-2-噁唑啉，H-Allox（3）的合成以及由此得到的镧系三螯合物，mer-Ln（Allox）₃（Ln=La（4），Ce（5），Sm（6），Er（7）和Y（8））。固态X射线晶体学证实了5和7的六配位mer几何结构没有烯烃配位。变温NMR实验表明，尽管所有五个配合物的不等配体环境在室温下快速平均，但这是溶液中最稳定的异构体。机理研究表明，这种流动过程是一种分子内的六配位重排，但无法区分Bailar（三角形）或Rây-Dutt（菱形）扭曲。通过线形分析确定了8的流动过程的动力学参数，得到ΔH^‡=24±2 kJ mol^–1和ΔS^‡=–99±10 J mol^–1 K^–1。将4-8的结构和动态特征与相关的In，Ga和Al三（2-噁唑基苯氧基）配合物进行比较。关键词：噁唑啉，苯氧基，镧系，第三组，Rây-Dutt扭曲，Bailar扭曲，Eyring图，X射线晶体学，mer异构体，变温NMR，线形分析，动态NMR，顺磁NMR，双齿配体。

  DOI：

  10.1139/v05-069

文献信息

• Lanthanide complexes of an oxazoline-phenoxide hybrid chelate
  作者：David J Berg、Chuanjian Zhou、Tosha Barclay、Xuening Fei、Shengyu Feng、Kevin A Ogilvie、Robert A Gossage、Brendan Twamley、Mark Wood

  DOI：10.1139/v05-069

  日期：2005.5.1

  The synthesis of 2-(2′-hydroxy-3′-allylphenyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline, H-Allox (3), and lanthanide tris chelate complexes, mer-Ln(Allox)₃ (Ln = La (4), Ce (5), Sm (6), Er (7), and Y (8)), derived from it are reported. A six-coordinate mer geometry without alkene coordination was confirmed in the solid state by X-ray crystallography for 5 and 7. Variable-temperature NMR experiments suggested that this is the most stable isomer in solution as well, although the inequivalent ligand environments undergo rapid averaging at room temperature for all five complexes. A mechanistic investigation indicated that this fluxional process is an intramolecular six-coordinate rearrangement, but it was not possible to distinguish between a Bailar (trigonal) or Rây–Dutt (rhombic) twist. Kinetic parameters for the fluxional process were determined by line shape analysis for 8 yielding ΔH^‡ = 24 ± 2 kJ mol^–1 and ΔS^‡ = –99 ± 10 J mol^–1 K^–1. The structural and dynamic features of 4–8 were compared with the related In, Ga, and Al tris(2-oxazolylphenoxides).Key words: oxazoline, phenoxide, lanthanide, Group 3, Rây–Dutt twist, Bailar twist, Eyring plot, X-ray crystallography, mer isomer, variable-temperature NMR, line shape analysis, dynamic NMR, paramagnetic NMR, bidentate ligands.

  报道了2-(2′-羟基-3′-烯丙基苯基)-4,4-二甲基-2-噁唑啉，H-Allox（3）的合成以及由此得到的镧系三螯合物，mer-Ln（Allox）₃（Ln=La（4），Ce（5），Sm（6），Er（7）和Y（8））。固态X射线晶体学证实了5和7的六配位mer几何结构没有烯烃配位。变温NMR实验表明，尽管所有五个配合物的不等配体环境在室温下快速平均，但这是溶液中最稳定的异构体。机理研究表明，这种流动过程是一种分子内的六配位重排，但无法区分Bailar（三角形）或Rây-Dutt（菱形）扭曲。通过线形分析确定了8的流动过程的动力学参数，得到ΔH^‡=24±2 kJ mol^–1和ΔS^‡=–99±10 J mol^–1 K^–1。将4-8的结构和动态特征与相关的In，Ga和Al三（2-噁唑基苯氧基）配合物进行比较。关键词：噁唑啉，苯氧基，镧系，第三组，Rây-Dutt扭曲，Bailar扭曲，Eyring图，X射线晶体学，mer异构体，变温NMR，线形分析，动态NMR，顺磁NMR，双齿配体。