5-bromo-6'-(pyrimidin-4-yl)-2,2'-bipyridine | 1414851-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-6'-(pyrimidin-4-yl)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 4-[6-(5-Bromopyridin-2-yl)pyridin-2-yl]pyrimidine
• CAS: 1414851-20-9
• 化学式: C₁₄H₉BrN₄
• 分子量: 313.156
• InChiKey: SLFAVPHHZXPXMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-6'-(pyrimidin-4-yl)-2,2'-bipyridine 、 ((2-((4-ethynylphenyl)ethynyl)phenyl)ethynyl)trimethylsilane 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  五态旋转纳米开关

  摘要：

  为了开发人造多状态设备，我们合成了纳米机械开关1，该开关的特征是配备了四个悬臂的四面体核心。旋转臂以其azaterpyridine端子分子内配位到锌（II）卟啉站是另一个臂的末端1。另外两个臂带有相同的空间屏蔽菲咯啉工作站。铜（I）离子和[1,10]-菲咯啉（各1当量）的2倍交替添加导致形成五个不同的开关状态（状态I→状态II→状态III→状态IV→状态V →状态I），该状态迫使切换臂在卟啉锌和菲咯啉之间的距离为25Å的位置之间来回移动。除状态III外，所有转换状态均构成纯净的单一物质，因此通过光谱方法和元素分析可充分表征。最后，通过添加Cyclam重置纳米开关的初始状态，以完全去除铜（I）离子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02436
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-(三丁基甲锡烷基)吡啶 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 5-bromo-6'-(pyrimidin-4-yl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Azabipyridine and Azaterpyridine Building Blocks for Multitopic Binding

  摘要：

  We describe the synthesis of four bromo-substituted azabipyridines and two bromo-substituted azaterpyridines through a series of palladium-catalyzed cross-coupling reactions. Both the azabipyridine and azaterpyridine heterocycles contain two orthogonal binding motifs, the value of which has been demonstrated recently in a nanomechanical switch for triggering organocatalysis. The bromo functionality allows heterocyclic ligands to be attached to larger frameworks.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316749

文献信息

• Dual coordination in ditopic azabipyridines and azaterpyridines as a key for reversible switching
  作者：Soumen De、Susnata Pramanik、Michael Schmittel

  DOI：10.1039/c3dt51780b

  日期：——

  Dual coordination at two distinct nitrogen binding sites in various ditopic azabipyridines and azaterpyridines was evaluated by preparing 3- and 4-component complexes. The 4-aza-2,2′-bipyridine unit was implemented into a nanoswitch and used for reversible switching between open and closed forms.

  通过制备 3 组分和 4 组分复合物，评估了各种二位氮杂二吡啶和氮杂三联吡啶中两个不同氮结合位点的双重配位。 4-氮杂-2,2'-联吡啶单元被应用到纳米开关中，用于开放和闭合形式之间的可逆切换。