3-(pyridin-2-yl)-5-vinyl-4,5-isoxazoline | 60017-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(pyridin-2-yl)-5-vinyl-4,5-isoxazoline
• 英文别名: 2-(5-vinyl-2-isoxazolin-3-yl)pyridine；5-ethenyl-3-pyridin-2-yl-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 60017-86-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: ARGDYXMBIUPWFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-1-(pyridin-2-yl)pent-4-en-1-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3-(pyridin-2-yl)-5-vinyl-4,5-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化酮肟分子内 O-烯丙基化合成 5-乙烯基-2-异恶唑啉

  摘要：

  已开发出一种通过 Pd 催化的酮肟分子内O-烯丙基化合成 5-乙烯基-2-异恶唑啉的有效方法。该反应涉及 Pd(0) 催化的 π-烯丙基形成，通过离去基团电离或 Pd(II) 催化的烯丙基 C-H 活化，然后是分子内亲核肟氧攻击。这种方法已经通过环氧化、瓦克氧化、交叉复分解、硼氢化-氧化、二羟基化和催化氢化等多种增值产品进行了阐述。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01897

文献信息

• Novel 5-vinyl-3-isoxazolyl substituted pyridines
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US03956343A1

  公开（公告）日：1976-05-11

  This disclosure describes 5-vinyl-3-isoxazolyl substituted pyridines and 5-vinyl-2-isoxazolin-3-yl substituted pyridines which possess anti-inflammatory activity.

  本披露描述了具有抗炎活性的5-乙烯基-3-异噁唑基取代吡啶和5-乙烯基-2-异噁唑烷-3-基取代吡啶。
• US3956343A
  申请人：——

  公开号：US3956343A

  公开（公告）日：1976-05-11
• Synthesis of 5-Vinyl-2-isoxazolines by Palladium-Catalyzed Intramolecular <i>O</i>-Allylation of Ketoximes
  作者：Rodney A. Fernandes、Ashvin J. Gangani、Arpita Panja

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01897

  日期：2021.8.20

  An efficient method for the synthesis of 5-vinyl-2-isoxazolines by Pd-catalyzed intramolecular O-allylation of ketoximes has been developed. The reaction involves Pd(0)-catalyzed π-allyl formation via leaving group ionization or Pd(II)-catalyzed allylic C–H activation followed by intramolecular nucleophilic oxime oxygen attack. This methodology has been elaborated to various value-added products by

  已开发出一种通过 Pd 催化的酮肟分子内O-烯丙基化合成 5-乙烯基-2-异恶唑啉的有效方法。该反应涉及 Pd(0) 催化的 π-烯丙基形成，通过离去基团电离或 Pd(II) 催化的烯丙基 C-H 活化，然后是分子内亲核肟氧攻击。这种方法已经通过环氧化、瓦克氧化、交叉复分解、硼氢化-氧化、二羟基化和催化氢化等多种增值产品进行了阐述。